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從這段中，我們可以知道高俅的確曾是蘇軾的小史（也就是小秘書一類的角色），也倒聰明伶俐，抄抄寫寫倒也稱職。蘇軾從翰林侍讀兩學士（翰苑）外調到知定州（也就是中山府），這是發生在元祐八年（1093年）九月的事情，東坡先生在十月就已經到任了。而曾布（曾文肅）此時卻是在知瀛州（也就是河間府），他是在來年初才回到東京的，這就引出了一個時間和地點的問題，即是蘇軾何時何地要把高俅送給曾布？這裡俺不妨分析一下。河北的定州與瀛州相比鄰，蘇軾完全可以很方便地與曾布通信。雖然蘇與曾布分屬新舊兩派，但曾布是屬於新黨中比較非主流派的，與王安石、呂惠卿等的關係都處壞的，而他與舊黨的關係卻頗為微妙。曾布在元豐年間一直不得志而被外放，恰恰是在元豐末年神宗死後，政局發生變化時，這才回到汴梁出任翰林學士，甚至連司馬光也想拉攏他。而蘇軾也絕非門戶之見很深的人，二人在元祐年間是有所交往的，而且還比較客氣。還有一點值得重視的是，《揮麈錄》的作者王明清，他的外祖父乃是曾紆，而曾紆就是曾布的兒子，曾家的事情（不涉及黨爭等大的是非）他還是可以信賴的。所以，我以為蘇軾就是在元祐八年十月至紹聖元年初期間，於定州寫信給曾布要轉讓高俅的，同時也可以推斷高俅應是也隨蘇軾去了一趟定州。但是曾布婉拒了，於是蘇軾又把高俅推薦給了他的好友王詵（王詵，字晉卿。既是《水滸傳》中的小王都太尉），這回辦成了，於是高俅又回到了東京。
《水滸傳》中雖沒明說，但實際上指王詵是個浮浪無行的人物，事實上也的確如此。這王詵是宋神宗的妹夫，端王（徽宗）的姑夫，王詵雖然是堂堂駙馬，但卻是一個招蜂引蝶之輩，冷落蜀國長公主。公主後來鬱郁而死，氣得神宗把王詵在公主葬後立刻貶謫。不過王詵卻是一個丹青書法的好手，徽宗在潛邸時，就常與之切磋，關係很好。元符末年（或是指元符三年，即1100年），高俅的人生因為一次偶然事件而發生了重大轉折，這就是與端王趙佶（所謂‘祐陵’，就是指徽宗，這是他‘永祐陵’的簡稱）的相識。王詵與趙佶在等候上朝時期相遇，趙佶忘了帶篦子刀，於是向王詵借了一個，修理了一下鬢角。趙佶用後對王詵說：“這篦子刀的樣式非常新鮮可愛”。王詵回道：“我最近做了兩個，還有一個沒用過，稍後就派人給你送去。”晚上，王詵就派高俅到端王府去送篦子刀。碰巧，趙佶正在園中踢毬，高俅便站在一旁看，微有不以為然之色。或許是趙佶注意到了這個小廝的神情，便問道：“你也會踢嗎？”高俅倒也年輕氣盛，回答說能。於是二人對踢，結果甚合趙佶的口味。趙佶大喜，當即派人傳話給王詵：“謝謝你給的蓖刀，連同派來的人，我一起收下了。”於是，高俅終於變成了端王趙佶的親信手下。事情更巧的是，很快哲宗就死了，趙佶幸運地被選中為繼位者，位登大寶，成為了大宋皇帝。而高俅這個搭上末班車的潛邸“舊臣”，也鴻運當頭，一下子從一個閒散王爺的玩伴兒，一躍進入了大宋王朝的官場。
（二）高俅的飛黃騰達
趙佶即位以後，高俅這個新受寵的潛邸“舊臣”，便被特別恩寵，開始了直升飛機般的升遷。
宋朝是採用“右文左武”的政策，不過這是針對權力和威望而言的，武臣的俸祿和品級實際並不低。既然文臣的權力占先，自然對其的要求也就要高。有宋一朝，文臣體系基本上完全被進士（及第）出身的士大夫所掌控，對於像高俅這般的閒雜人等，要想要擠入這***是極不現實的。不過，武臣體系雖然望低權小（相對而言），但是在俸祿等實惠方面一點也不差，升遷的伸縮性也大。顯然對於高俅這類人物來說，這才是仕途的捷徑，於是高俅便就此“從戎”了。
對於高俅在徽宗朝早期的官職和升遷過程，史無具載，只是知道至遲在政和七年（1117年）正月前，高俅已經身為殿前都指揮使這樣的高位了。那麼高俅在此期間都做過什麼呢？這得從《宋南渡十將傳》卷一“劉錡傳”說起，其文載：
“先是高俅嘗為端王邸官屬，上即位，欲顯擢之。舊法，非有邊功，不得為三衙。時（劉）仲武為邊帥，上以俅屬之，俅競以邊功至殿帥。”
宋朝的制度倒是不錯，沒有邊功，就不得為三衙的長官。但是上有政策，下就有對策，古時亦然。徽宗把他的紅人高俅下放到基層，托給大將劉仲武，以此來“鍍金”，這樣就不愁沒有升遷的理由了。徽宗崇寧年間，西邊的戰事又起。要想探求高俅在西邊的事跡，還要從劉仲武入手。劉仲武在崇寧三年（1104年）約十月，吐蕃趙懷德等叛宋，劉仲武指揮恰當，大勝而使趙懷德等復降。崇寧四年四月，隨高永年西征。高永年輕敵敗死，劉仲武差點也被流放嶺南，經侯蒙的搭救，以及他的戰功，得免。那麼是否高俅也參加了以上戰役呢？這只能說很有可能，但並沒有史料能證明這點（事實上，高俅在西邊的具體徵戰事跡，史書上一概沒有。），我們也只能根據其他資料來推測。高俅在此段時間內並沒有一直待在西邊，他於崇寧四年五月隨林攄一起出使了遼國，而林攄的此次出使的目的就是為了回絕遼對宋夏戰爭的所謂“調解”，顯然這個使團需要有對西邊戰事比較了解的人。以宋徽宗的角度來看，加入一個熟知西事的親信顯然是比較放心的。既然選中了高俅，似可以反推高俅是已經在西邊有所經歷的了。在大觀二年（1108年），童貫及劉仲武在西邊取得了一次較大的勝利，他們成功地招降羌王子臧征仆哥，收復了積石軍。徽宗對此十分高興，親自接見了劉仲武，頗為恩寵，並悉命仲武的九子為官。從徽宗的表現來看，他是認為這是一次很大的勝利，我懷疑高俅也參與了其役，這從高俅與劉仲武家的密切關係，以及劉仲武之後的征戰經歷可以推出，應該對他的升遷起了很大的作用。大觀二年後，宋夏戰爭一度較為緩和，到了政和五年（1115年），大戰再起。正月，童貫命劉法發動古骨龍之戰，秦鳳經略使劉仲武率兵出會州牽制。九月，王厚、劉仲武進攻臧底河敗北。次年二月，童貫命劉法、劉仲武率大軍攻克仁多泉城。