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於是小說展開了魏連殳和“我”之間的對話，這種對話其實是魯迅內心深處的兩個“我”的對話。小說的特別之處就在於敘述的故事中，插入了“我”和魏連殳的三次對話、三次辯論。每一次討論，都有一個主題;這種圍繞一個主題來互相辯駁的方式，正是魏晉“清談”的特點，小說寫的就是“我”和魏連殳兩個人在自己房間裡清談，這是其他小說看不到的。而三次清談都不是一般的發牢騷，而是把他們現實的痛苦提升到了形而上的層面，在某種意義上說，這是三次玄學討論：這應該是特別有意思的。
我們就來看看他們討論了什麼問題。第一個問題，是從孩子說起的。魏連殳非常喜歡孩子，小說寫了大良、小良和他們的祖母，這是極其調皮、極其討厭的兩個小孩，而且祖母也是個極其討厭的小市民，但是魏連殳非常喜歡這兩個小孩，這當然有他的悲劇在裡面。有一次，從怎麼看待小孩引發了一場爭論——
(魏連殳)：“孩子總是好的。他們全是天真……。”
(“我”)：“那也不盡然。”
“不。大人的壞脾氣，在孩子們是沒有的。後來的壞，如你平日所攻擊的壞，那是環境教壞的。原來卻並不壞，天真……。我以為中國的可以希望，只在這一點。”
“不。如果孩子中沒有壞根苗，大起來怎麼會有壞花果?譬如一粒種子，正因為內中本含有枝葉花果的胚，長大時才能夠發出這些東西來。何嘗是無端……。”
從表面看起來是討論孩子問題，其實爭論的是，“人的生存希望”在哪裡。魏連殳認為有希望，希望在孩子，在人的本性是好的，只是後天的環境造成了人的壞，既然是環境造成的，就有改造的可能性。“我”認為不是環境造成的，是人的本性，人的“根苗”就是壞的，無法改造，也就沒有希望。這裡實際上是從人的本性這個根底上來辯論人的生存有無希望的。兩種觀點相互質疑和顛覆，大家注意，這個討論是沒有結論的，所反映的正是魯迅自己內心的矛盾。
第二次討論是圍繞“孤獨”問題展開的。有一天，“我”看見魏連殳的樣子，覺得很悲涼，卻裝著微笑說：“你實在親手造了獨頭繭，將自己裹在裡面了。你應該將世間看得光明些。”這就是說，境由心造，這種孤獨處境是自己造成的，因此也可以用自我調整的方式改變。魏連殳卻說起了祖母：她是我父親的繼母，我跟她是沒有血緣關係的，因此雖然我們生活在一起，但我是不理解她的，我和祖母之間是不通的，但是那一天我看到祖母的孤獨感時，“我雖然沒有分得她的血液，卻也許會繼承她的運命”。小說結尾，“我”來看魏連殳，又感到“我”跟魏連殳有某種關係。所以在《孤獨者》里，從祖母到魏連殳，再到“我”，有一個“孤獨者譜系”，這裡沒有血緣關係，卻傳承下來了。所以“孤獨”不是境由心造，而是本體性的，是命運造成，註定如此的，而且會代代傳下去。這是一種對“人的生存狀態”的追問——魯迅總是通過一種現象進行本體的追問，剛才追問生存希望，這裡又追問生存狀態：這種孤獨的生存狀態是可以改變的，還是無可改變的宿命，魯迅自己是矛盾的。
第三個問題，就更加深刻。我們剛才說過，到最後魏連殳來求“我”的時候，他說了一句話：“我還得活幾天!”說完就走了，“我”沒有來得及和他進行對話，但正是這一句話像火一樣烙在“我”的心上。於是就有這樣一個晚上，“下了一天雪，到夜還沒有止，屋外一切靜極，靜到要聽出靜的聲音來。我在小小的燈火光中，閉目枯坐，如見雪花片片飄墜，來增補這一望無際的雪堆”，就想起了小時候跟小朋友一起塑雪羅漢，仿佛看見“雪羅漢的眼睛是用兩塊小炭嵌出來的，顏色很黑，這一閃動，便變了連殳的眼睛”。“我還得活幾天”，仍是這樣的聲音;“為什麼呢?”這是“我”發自內心的追問，向千里之外的魏連殳的追問。正在這個時候，咚咚敲門，一個人進來，拿了一封信給“我”，打開信，是魏連殳來的。這裡有一種心靈感應，“我”想著他，他的信來了，而且第一句話就說：“先前，還有人願意我活幾天，我自己也還想活幾天的時候，活不下去;現在，大可以無須了，然而要活下去……。”就是回答那個問題：你為什麼活?這裡又提出了“人的存在的意義和價值”的問題。從魏連殳的回答，結合他的經歷大概有幾層意思。第一個層次，是為自己活，為自己某種追求、理想、信仰而活著，魏連殳是曾經這樣活著過的，人們為什麼覺得他是個異端呢?就是因為他是有信仰、有自己的追求的人。但現在他說他活著是因為有人願意我多活幾天。這就是說，他不可能為理想、追求而活著，因為理想完全破滅了;還要活下去的動力，就來自是有人——例如我的父母，我的朋友，我的孩子希望我活著。這個時候，我活著的全部意義就不是為了我自己，而是為愛我者。這是一種力量，而且是很大的力量，魏連殳說，“我願意為此求乞，為此凍餒，為此寂寞，為此辛苦”，因為我畢竟活得有意義：為愛我者活著。但是，現在愛我者自己也活不下去了，人們也不愛我，不再對我寄予任何希望了。到了連愛我者都不希望我活的時候，人的生存價值已經退到了零度，幾乎沒有價值了，已經到了底線了，但是我還要反抗，我要反抗這個不可抵抗的命運，我還要活著。這個時候，我為什麼活著呢?我只能為那些不願意我活下去的人活著：你們不是不願意我活著嗎，那我就偏要活著，我就是要讓你們因為我的存在而覺得不舒服。這是“為敵人”而活著，這真是太可怕了，這是一個殘酷的選擇。