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1946年12月，上海市舉行參議會議長選舉。杜月笙知道他不在國民黨支持之列，但他要顯實力和人氣，決心以高票拿下議長之職，再瀟灑辭去。經過各界門徒的運作，一時大有“全票當選”之勢。選舉進行唱票時，杜月笙滿以為他的名字會一路唱到底，不料總共180票中出現了40餘張空白票，雖然還是當選，但這個結果與杜月笙的預想大有差距。在掌聲中，杜月笙起立發言，他已沒有按事先預備的講稿高談闊論的興趣，只反覆說明自己健康情形欠佳，行政經驗不夠充分，因此他要求大會准他辭職，同時另選賢能。“辭職”好戲草草收場，180位議員以“杜先生態度謙沖自抑，辭意堅決懇切”接受辭呈，當場另選國民黨推出的CC派潘公展為上海市議長。
1948年8月開始，為挽救統治危機，蔣介石以蔣經國為特派員，到上海執行財政經濟緊急措施，進行打擊巨商、富戶、大官僚的活動，此活動被稱之為“打虎”。杜月笙知道自己已被看成上海社會複雜、局面混亂的總根源，這次一定又首當其衝，立即叮囑長子杜維藩將其維昌證券號關閉去北平躲避，但其三子杜維屏還是被蔣經國抓住把柄——場外拋售永安紗廠股票2800股，於是鋃鐺下獄，登報示眾。被逼到牆角的杜月笙在蔣經國召集的上海工商、金融巨頭會議上公開發難，他說：“我本是個壞人，但總統執政以來，把我當好人，我就沒做過壞事。我兒子的事，料想當局會調查核實，秉公辦案，我完全服從政府。不過盡人皆知，揚子公司囤積的物資是上海首屈一指的，王子犯法與庶民同罪，也望特派員一視同仁，查實公辦，這樣才能服人心。如果找不到該公司倉庫，在下可以派人擔任嚮導！”言畢即稱“身體有恙”拂袖而去。杜月笙所說的“揚子公司”即孔祥熙的長子孔令侃和二小姐所有的揚子建業公司！他這番話立即傳遍上海，很多人為之折服。蔣介石聞知“打虎”打到了自家頭上，立即趕往上海命令蔣經國再不可蠻幹，杜維屏也被釋放。
在這有進有退、有得有失中，杜月笙勉力維持著“龍頭老大”的體面，對國民黨的憤恨與日俱增。他對密友范紹曾說：“淪陷時上海無正義，勝利後上海無公道。”還說：“過去帝國主義統治租界時期還有些建設，秩序也比較好，國民黨來了以後只知道要錢，搜刮民脂民膏的手段超過帝國主義十倍不止。”甚至還說蔣介石拿他當夜壺，用完就往床底下一扔。幾翻沉浮掙扎，看透了國民黨政權的卑劣腐朽，雖然也戴上了全國麵粉業公會理事長、全國棉紡織業公會理事長、全國輪船業公會理事長、中國紅十字總會副會長、上海市地方協會會長等70多個桂冠，身患嚴重哮喘症的杜月笙已深感力不從心了。
三 是去是留，大陸解放前夕的抉擇
1949年，國共兩党進行最後決戰。杜月笙觀察著形勢，知道必須再作一次重大選擇了。
以“會做人”而發跡的杜月笙信奉“事不做絕兩面光”的處世信條，多年來，他積極助蔣反共，同時又跟共產黨結下“紅紅色情緣緣”。抗戰中，他通過潘漢年
向八路軍無償援助一千具荷蘭進口的防毒面具，並表示決不使部下妨礙中國共產黨的救國活動。1947年，杜月笙應中共要求，收到上海活動的共產黨員、演員金山為“關山門弟子”，為其工作提供幫助。他還掩護過周恩來的堂弟周恩霪。到1949年春，國民黨在大陸垮台已成定局，國共雙方加強了對社會上實力派人士的爭奪，杜月笙已無法再兩面騎牆。解放軍兵臨江南之時，杜月笙跟黃炎培、章士釗、史良、張瀾等著名人士頻繁接觸，商討時局，黃炎培等都力勸他留下。據杜月笙說，周恩來還通過黃炎培想約他面談。上海灘另一“大亨”、輩分在杜月笙之上的黃金榮經共產黨多番工作、加之不願以八旬高齡流寓海外，已決定留在上海迎接新時代到來。在此情況下，杜月笙也考慮過留下。
然而，他有沉重的歷史包袱：1927年4月11日夜，他誘捕共產黨員、上海市總工會委員長汪壽華，將其活埋於龍華荒野；在第二天的“4。12”大屠殺中，他部署徒眾將300多名共產黨員和工人殺害在血泊里。杜月笙不相信共產黨會不計如此深仇大恨，如果留下，前景實在難測。同時，國民黨方面絕不願意杜月笙被“統戰”過去，也加強了對他的脅迫，1949年4月10日，蔣介石召見杜月笙，要求他立即前往台灣。反覆權衡，杜月笙決定遠離政治旋渦，既不留上海，也不去台灣，而是定居香港。
1949年5月1日，辭別黃金榮後，杜月笙舉家登上了擁擠的荷蘭寶樹雲號客輪，駛往香港。輪船經過黃浦江，直駛吳淞口，杜月笙的出生地浦東高橋近在咫尺。47年前，一個衣褲綴滿補丁的鄉間少年從這裡來到上海，赤手空拳打下一個花花世界，如今一切都被雨打風吹去。老病的杜月笙佇立船頭，唏噓不已。
四 客死香江，一代梟雄的最終結局
抵達香港的杜月笙住進朋友為他選定的堅尼地18號，這裡成為最後一個杜公館。
此時杜月笙的哮喘病癒加嚴重，治療方法是中西並重，藥石兼投，經常來為他把脈開方的醫生有中醫４位，西醫３名，在香港個個都有名望。另外，今天張三介紹一位醫師，明日李四貢獻一個偏方，杜月笙醫生越請越多，用藥越來越雜，身體卻不見起色。幾個月下來的結果，是他自嘲說：“如今我是拿藥當飯吃，拿飯當藥吃了！”
1948年8月開始，為挽救統治危機，蔣介石以蔣經國為特派員，到上海執行財政經濟緊急措施，進行打擊巨商、富戶、大官僚的活動，此活動被稱之為“打虎”。杜月笙知道自己已被看成上海社會複雜、局面混亂的總根源，這次一定又首當其衝，立即叮囑長子杜維藩將其維昌證券號關閉去北平躲避，但其三子杜維屏還是被蔣經國抓住把柄——場外拋售永安紗廠股票2800股，於是鋃鐺下獄，登報示眾。被逼到牆角的杜月笙在蔣經國召集的上海工商、金融巨頭會議上公開發難，他說：“我本是個壞人，但總統執政以來，把我當好人，我就沒做過壞事。我兒子的事，料想當局會調查核實，秉公辦案，我完全服從政府。不過盡人皆知，揚子公司囤積的物資是上海首屈一指的，王子犯法與庶民同罪，也望特派員一視同仁，查實公辦，這樣才能服人心。如果找不到該公司倉庫，在下可以派人擔任嚮導！”言畢即稱“身體有恙”拂袖而去。杜月笙所說的“揚子公司”即孔祥熙的長子孔令侃和二小姐所有的揚子建業公司！他這番話立即傳遍上海，很多人為之折服。蔣介石聞知“打虎”打到了自家頭上，立即趕往上海命令蔣經國再不可蠻幹，杜維屏也被釋放。
在這有進有退、有得有失中，杜月笙勉力維持著“龍頭老大”的體面，對國民黨的憤恨與日俱增。他對密友范紹曾說：“淪陷時上海無正義，勝利後上海無公道。”還說：“過去帝國主義統治租界時期還有些建設，秩序也比較好，國民黨來了以後只知道要錢，搜刮民脂民膏的手段超過帝國主義十倍不止。”甚至還說蔣介石拿他當夜壺，用完就往床底下一扔。幾翻沉浮掙扎，看透了國民黨政權的卑劣腐朽，雖然也戴上了全國麵粉業公會理事長、全國棉紡織業公會理事長、全國輪船業公會理事長、中國紅十字總會副會長、上海市地方協會會長等70多個桂冠，身患嚴重哮喘症的杜月笙已深感力不從心了。
三 是去是留，大陸解放前夕的抉擇
1949年，國共兩党進行最後決戰。杜月笙觀察著形勢，知道必須再作一次重大選擇了。
以“會做人”而發跡的杜月笙信奉“事不做絕兩面光”的處世信條，多年來，他積極助蔣反共，同時又跟共產黨結下“紅紅色情緣緣”。抗戰中，他通過潘漢年
向八路軍無償援助一千具荷蘭進口的防毒面具，並表示決不使部下妨礙中國共產黨的救國活動。1947年，杜月笙應中共要求，收到上海活動的共產黨員、演員金山為“關山門弟子”，為其工作提供幫助。他還掩護過周恩來的堂弟周恩霪。到1949年春，國民黨在大陸垮台已成定局，國共雙方加強了對社會上實力派人士的爭奪，杜月笙已無法再兩面騎牆。解放軍兵臨江南之時，杜月笙跟黃炎培、章士釗、史良、張瀾等著名人士頻繁接觸，商討時局，黃炎培等都力勸他留下。據杜月笙說，周恩來還通過黃炎培想約他面談。上海灘另一“大亨”、輩分在杜月笙之上的黃金榮經共產黨多番工作、加之不願以八旬高齡流寓海外，已決定留在上海迎接新時代到來。在此情況下，杜月笙也考慮過留下。
然而，他有沉重的歷史包袱：1927年4月11日夜，他誘捕共產黨員、上海市總工會委員長汪壽華，將其活埋於龍華荒野；在第二天的“4。12”大屠殺中，他部署徒眾將300多名共產黨員和工人殺害在血泊里。杜月笙不相信共產黨會不計如此深仇大恨，如果留下，前景實在難測。同時，國民黨方面絕不願意杜月笙被“統戰”過去，也加強了對他的脅迫，1949年4月10日，蔣介石召見杜月笙，要求他立即前往台灣。反覆權衡，杜月笙決定遠離政治旋渦，既不留上海，也不去台灣，而是定居香港。
1949年5月1日，辭別黃金榮後，杜月笙舉家登上了擁擠的荷蘭寶樹雲號客輪，駛往香港。輪船經過黃浦江，直駛吳淞口，杜月笙的出生地浦東高橋近在咫尺。47年前，一個衣褲綴滿補丁的鄉間少年從這裡來到上海，赤手空拳打下一個花花世界，如今一切都被雨打風吹去。老病的杜月笙佇立船頭，唏噓不已。
四 客死香江，一代梟雄的最終結局
抵達香港的杜月笙住進朋友為他選定的堅尼地18號，這裡成為最後一個杜公館。
此時杜月笙的哮喘病癒加嚴重，治療方法是中西並重，藥石兼投，經常來為他把脈開方的醫生有中醫４位，西醫３名，在香港個個都有名望。另外，今天張三介紹一位醫師，明日李四貢獻一個偏方，杜月笙醫生越請越多，用藥越來越雜，身體卻不見起色。幾個月下來的結果，是他自嘲說：“如今我是拿藥當飯吃，拿飯當藥吃了！”