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經過長期自律和培養，杜月笙的整個氣質形象都起了很大變化。著名老報人徐鑄成回憶他年輕時第一次見到杜月笙的情景時說，他原本以為此人會是怎樣的青面獠牙，見了面才知道原來是位言談舉止都很斯文的瘦削老人。
象千千萬萬中國人一樣，杜月笙對子女的教育高度重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁他們沾染煙賭娼。兒子杜維藩高中時一次大考逃考，被他狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打十下。杜氏八子三女都受到了良好的教育培養，至今活躍在海外商界，其子杜維善還是一位著名收藏家和古錢幣研究專家，近年來兩次向上海博物館捐贈古錢幣共計1800餘枚，上博專館陳列。杜月笙還在法租界善鍾路創辦了一所正始中學，親任董事長，聘陳群任校長；並在老家浦東耗資１０萬元，建起“浦東杜氏藏書樓”，附設學塾。辦學並不是賺錢的買賣，這除了擴大社會名聲，也是他對自己早年失學的心理補償吧……
●黃浦灘落日：杜月笙的最後六年
“三百年幫會第一人”杜月笙離世已經半個多世紀了，他所建立的龐大黑幫王國和在中國現代史上刻下的獨特印記至今還被人津津樂道，《劍橋中國史》的注釋上說：“杜月笙是上海最難以認識清楚但最有勢力的華人。”1927年到1937年，杜月笙的勢力達到頂峰；1937年抗戰爆發，他離開上海，先到香港後赴重慶；1945年抗戰勝利，他以無可爭議的民間幫會總代表的身份返回上海，而此時，已進入了他生命中的最後六年。
一 重回上海，黃金時代已一去不返
1945年8月底，在全國歡慶抗戰勝利的喜悅氛圍中，57歲的杜月笙返回闊別8年之久的上海。火車上的杜月笙有喜有憂，心事重重。
杜月笙喜的是自己在抗戰中不但沒有象上海另一“大亨”張嘯林那樣落水當漢奸，還積極參加了各種抗日救國運動。他和黃炎培等籌組上海市各界抗敵後援會，為抗日活動募捐了不少錢款；他組織了抗日民間武裝“蘇浙行動委員會別動隊”，多次配合正規軍作戰；他還部署門徒協助軍統刺殺了上海市偽市長、大漢奸傅筱庵以及自己幾十年的把兄弟、投敵的張嘯林。有這樣的累累功勞，如今抗戰勝利，杜月笙想蔣介石理應給他一碗好飯吃，當時上海坊間也確實傳說他即將被任命為上海市市長。
他的擔憂卻更深重。老於世故的他十分明白，抗戰勝利後上海的租界消失了，市政歸於統一，他的黑社會組織不僅失去了賴以生存、繁衍的治安死角，而且失去了最有力的奧援——帝國主義，他和他的集團已不再具備勾結帝國主義的媒介和租界別動隊的價值；國民黨現盡可使用軍隊、警察、特務等統治上海，犯不上再利用這股名聲不好又頗難駕馭的黑社會勢力——自己過去呼風喚雨、縱橫捭闔的好時光只怕要成為明日黃花。
然而好事沒有出現，立即有消息傳來，上海市長一職已由錢大均出任；壞事倒比想像的還糟：杜月笙人還未到上海，上海北站已出現大字標語：“打倒社會惡勢力！”“杜月笙是惡勢力的代表！”“打倒杜月笙！”驚惶之下，杜月笙臨時決定改在南站下車。下車時冷冷清清，沒有一名政要迎接。
杜月笙得知，使他一返滬就挨當頭一棒是他的門生吳紹澍主使。當過他10年徒弟的吳紹澍如今已是身兼上海市政治軍事特派員、上海市副市長、國民黨上海市黨部主任委員等六職的接收大員。吳紹澍知道蔣介石“對幫會的長遠政策是消滅”的內部精神，他既要和杜月笙脫離瓜葛，又要扳倒杜月笙以樹威，因此公開向杜月笙樹起叛幟。杜月笙尷尬抵滬後一直等待他的拜見，然而始終不見人影，後來吳紹澍終於上門，杜月笙大喜，抱病熱情接待，不料吳紹澍態度倨傲，丟下幾句官話即揚長而去。杜月笙的親信顧嘉棠、葉焯山及杜門中人咬牙切齒，發誓要把“欺師滅祖”的吳紹澍剁成肉泥，杜月笙強壓怒氣，一一勸止。他很清楚，如今已不是當年。
接著，打擊接踵而來。他的門徒謝葆生因漢奸罪被槍斃，他也相救不得；他的總管家、萬昌米行老闆萬墨林被上海市警察局長宣鐵吾投進監獄，罪名是“經營私運，壟斷市場，操縱物價，資款作弊”；甚至，杜月笙本人後來也被變相扣押。國民黨在上海徵集“救濟特捐”支撐內戰，籌款目標無法達到，宣鐵吾就變相扣押杜月笙8小時，杜月笙被迫出錢才贖回自由之身。上海市當局已把當年“親密朋友”杜月笙當成重點打壓的對象，杜月笙及其集團的伸展空間大為壓縮。他悲哀地看到，昔日左右逢源、一呼百應的黃金時代的確一去不返了。
二 勉力周旋，在餘暉殘照中掙扎
在不斷的被動挨打之中，杜月笙逐漸緩過勁來。畢竟，他在上海有完整的班底，有一批精心栽培多年的得力幹將。杜月笙一邊韜光養晦以適應新局，一邊努力重建“聞人”的尊榮。
首先，他通過國民黨上層最可依賴的密友戴笠開始收拾吳紹澍。正負責清算漢奸工作的戴笠抓住吳紹澍私放汪偽上海稅統局局長邵式軍以謀取錢財的鐵證，以“縱放巨奸、吞沒逆產”的罪名呈報蔣介石，不久中央電令下達，先是免了吳紹澍的副市長職務，接著又罷黜了他兼任的上海市社會局局長，改為接近杜月笙的中央委員吳開先繼任。吳紹澍從此一蹶不振，杜月笙“被徒弟欺負”而失去的顏面得以挽回，並出了一口惡氣。
象千千萬萬中國人一樣，杜月笙對子女的教育高度重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁他們沾染煙賭娼。兒子杜維藩高中時一次大考逃考，被他狠甩兩個耳光；女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打十下。杜氏八子三女都受到了良好的教育培養，至今活躍在海外商界，其子杜維善還是一位著名收藏家和古錢幣研究專家，近年來兩次向上海博物館捐贈古錢幣共計1800餘枚，上博專館陳列。杜月笙還在法租界善鍾路創辦了一所正始中學，親任董事長，聘陳群任校長；並在老家浦東耗資１０萬元，建起“浦東杜氏藏書樓”，附設學塾。辦學並不是賺錢的買賣，這除了擴大社會名聲，也是他對自己早年失學的心理補償吧……
●黃浦灘落日：杜月笙的最後六年
“三百年幫會第一人”杜月笙離世已經半個多世紀了，他所建立的龐大黑幫王國和在中國現代史上刻下的獨特印記至今還被人津津樂道，《劍橋中國史》的注釋上說：“杜月笙是上海最難以認識清楚但最有勢力的華人。”1927年到1937年，杜月笙的勢力達到頂峰；1937年抗戰爆發，他離開上海，先到香港後赴重慶；1945年抗戰勝利，他以無可爭議的民間幫會總代表的身份返回上海，而此時，已進入了他生命中的最後六年。
一 重回上海，黃金時代已一去不返
1945年8月底，在全國歡慶抗戰勝利的喜悅氛圍中，57歲的杜月笙返回闊別8年之久的上海。火車上的杜月笙有喜有憂，心事重重。
杜月笙喜的是自己在抗戰中不但沒有象上海另一“大亨”張嘯林那樣落水當漢奸，還積極參加了各種抗日救國運動。他和黃炎培等籌組上海市各界抗敵後援會，為抗日活動募捐了不少錢款；他組織了抗日民間武裝“蘇浙行動委員會別動隊”，多次配合正規軍作戰；他還部署門徒協助軍統刺殺了上海市偽市長、大漢奸傅筱庵以及自己幾十年的把兄弟、投敵的張嘯林。有這樣的累累功勞，如今抗戰勝利，杜月笙想蔣介石理應給他一碗好飯吃，當時上海坊間也確實傳說他即將被任命為上海市市長。
他的擔憂卻更深重。老於世故的他十分明白，抗戰勝利後上海的租界消失了，市政歸於統一，他的黑社會組織不僅失去了賴以生存、繁衍的治安死角，而且失去了最有力的奧援——帝國主義，他和他的集團已不再具備勾結帝國主義的媒介和租界別動隊的價值；國民黨現盡可使用軍隊、警察、特務等統治上海，犯不上再利用這股名聲不好又頗難駕馭的黑社會勢力——自己過去呼風喚雨、縱橫捭闔的好時光只怕要成為明日黃花。
然而好事沒有出現，立即有消息傳來，上海市長一職已由錢大均出任；壞事倒比想像的還糟：杜月笙人還未到上海，上海北站已出現大字標語：“打倒社會惡勢力！”“杜月笙是惡勢力的代表！”“打倒杜月笙！”驚惶之下，杜月笙臨時決定改在南站下車。下車時冷冷清清，沒有一名政要迎接。
杜月笙得知，使他一返滬就挨當頭一棒是他的門生吳紹澍主使。當過他10年徒弟的吳紹澍如今已是身兼上海市政治軍事特派員、上海市副市長、國民黨上海市黨部主任委員等六職的接收大員。吳紹澍知道蔣介石“對幫會的長遠政策是消滅”的內部精神，他既要和杜月笙脫離瓜葛，又要扳倒杜月笙以樹威，因此公開向杜月笙樹起叛幟。杜月笙尷尬抵滬後一直等待他的拜見，然而始終不見人影，後來吳紹澍終於上門，杜月笙大喜，抱病熱情接待，不料吳紹澍態度倨傲，丟下幾句官話即揚長而去。杜月笙的親信顧嘉棠、葉焯山及杜門中人咬牙切齒，發誓要把“欺師滅祖”的吳紹澍剁成肉泥，杜月笙強壓怒氣，一一勸止。他很清楚，如今已不是當年。
接著，打擊接踵而來。他的門徒謝葆生因漢奸罪被槍斃，他也相救不得；他的總管家、萬昌米行老闆萬墨林被上海市警察局長宣鐵吾投進監獄，罪名是“經營私運，壟斷市場，操縱物價，資款作弊”；甚至，杜月笙本人後來也被變相扣押。國民黨在上海徵集“救濟特捐”支撐內戰，籌款目標無法達到，宣鐵吾就變相扣押杜月笙8小時，杜月笙被迫出錢才贖回自由之身。上海市當局已把當年“親密朋友”杜月笙當成重點打壓的對象，杜月笙及其集團的伸展空間大為壓縮。他悲哀地看到，昔日左右逢源、一呼百應的黃金時代的確一去不返了。
二 勉力周旋，在餘暉殘照中掙扎
在不斷的被動挨打之中，杜月笙逐漸緩過勁來。畢竟，他在上海有完整的班底，有一批精心栽培多年的得力幹將。杜月笙一邊韜光養晦以適應新局，一邊努力重建“聞人”的尊榮。
首先，他通過國民黨上層最可依賴的密友戴笠開始收拾吳紹澍。正負責清算漢奸工作的戴笠抓住吳紹澍私放汪偽上海稅統局局長邵式軍以謀取錢財的鐵證，以“縱放巨奸、吞沒逆產”的罪名呈報蔣介石，不久中央電令下達，先是免了吳紹澍的副市長職務，接著又罷黜了他兼任的上海市社會局局長，改為接近杜月笙的中央委員吳開先繼任。吳紹澍從此一蹶不振，杜月笙“被徒弟欺負”而失去的顏面得以挽回，並出了一口惡氣。