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年少的圓圓雖周旋於勾欄，畢竟是身在南曲之中，與秦淮北邊一帶的妓院即北曲有所不同，北曲又名米市，也就是一種娼寮，身份地位自然不如河南岸的南曲了。北曲的姑娘才貌雙全，又自視甚高，她們除了清歌侑酒，陪傳筵宴而外，很少有滅燭留髡的風流韻事。只有當北曲姑娘有了如意的郎君，才肯以身相許，當然，也須得有一種儀式，還要吹吹打打的熱鬧一番，姊妹們也來道賀鬧新房，吃喜酒送賀禮，從此說明是名花有主了。
圓圓十八歲時在姑蘇登台演出，曾在台上演過《長生殿》里的楊貴妃，《霸王別姬》里的虞姬以及《西廂記》里的崔鶯鶯，因此而紅遍了姑蘇，聲名大噪，惹得一班子官宦子弟像蒼蠅見了血似地，叮住她不放，一氣之下，陳圓圓到了南京，成了秦淮的南曲名妓。後人將柳如是、顧橫波、馬湘蘭、陳圓圓、寇白門、卞玉京、李香君、董小宛等八位南曲名妓譽之為「金陵八艷」。而在這八人當中，馬湘蘭在前，董小宛最稚，當陳圓圓、柳如是等人名噪秦淮時，董小宛尚未出道呢。
崇禎末年，冒辟疆到南京參加鄉試，說實在的，像冒辟疆、方密之、侯朝宗等人自視甚高，對於名利官場看得很淡；所以每回應試總是心不在焉，應試下闈以後也從來不去看榜，中與不中，並不放在心上。一連考了十來天，冒辟疆終於出了考場，想去秦淮河散散心。
從貢院街走過去，跨過武定橋，但見長板橋、桃葉渡一帶的沿河兩岸，精緻的河房鱗次櫛比，朱欄曲檻，描金畫檐，五光十色煞是好看。有玫瑰紅的，有橄欖青的，有淡藍的，有橙黃的，有茄兒紫的，還有石榴紅的……那河房裡的擺設更是千種百樣，全是些紫檀、紅木、黃楊、楠木之類的桌椅，精心雕刻，漆得油光閃亮，極為氣派和講究。
冒辟疆心情輕鬆，一路上游遊逛逛，街上橋下，人來船往，好不熱鬧，弄得他目不暇接，看得他眼花瞭亂。
這時候，一家河房前的戲台子上正唱著大戲，行人駐足觀望，不時拍手叫好，場面十分熱鬧。冒辟疆信步走去，仔細一聽，原來唱的是崑曲，正合他的口胃。這崑曲極為舒緩，曲調優美，唱詞華麗，對仗也格外講究，冒辟疆不由得擠進了人群，踮起腳跟往戲台上定睛看去。這麼一看不打緊，他整個人竟像只木頭樁子似的呆住不動了——那戲台上正咿呀調哳唱著崑曲的姑娘，簡直是個傾國傾城的美人兒——「著粉則太白，施朱則太赤，眉若翠羽，肌如白雪，腰如束素，齒若含貝，嫣然一笑，惑陽城，迷下蔡……」，簡直把冒辟疆的魂兒整個都勾去了！
結果，冒辟疆與陳圓圓相識了，當時，陳圓圓也很想借個廣泛交際的機會，結識一些名士，出籍從良，安安分分恪守婦道做個賢妻良母，這也是許多周旋於勾欄之中的妙齡女子心中的夢想呀！到了及笄之年，陳圓圓便把自己的終身完全託付給了冒辟疆。
一次，陳圓圓情意綿綿地對冒辟疆說道：「妾是風塵女子，殘花敗柳，今蒙公子錯愛，願終生以報。」說罷臉紅得像熟透了的蘋果。
冒辟疆心中一動，拉住了陳圓圓的手：「都門繁盛，遊客眾多，王公大臣，不知凡幾；公子王孫，不知凡幾；名士才子，不知凡幾。冒襄貴不及他人，美不及他人，才不及他人，況已有妻室，芳卿卻為何對冒襄青眼相待並且以身相許呢？」
陳圓圓搖搖頭，聲音有些苦澀：「遭逢亂世，妾身自覺身如飄萍，朝不保夕。妾見公子為人謙和又有才德，又因公子眉宇間有堂堂正氣，不似那尋常人醉生夢死的模樣。妾雖蒲柳賤軀，倘蒙公子不棄，或許能為公子解憂。請勿視我僅為青樓淺薄女子！」
「圓圓！」冒辟疆甚為感動，兩人目光相遇，心裡都有了一種碰撞般的震盪。
「圓圓，你好好保重，冒襄即刻回如皋稟報父母，等來年春暖花開之日，便是你我同眠共枕之時！」
然而，正如陳圓圓所擔心的那樣，在那種兵荒馬亂的年月，年輕女子的命運更加朝不保夕。等到冒辟疆備了彩轎禮品來到秦淮河畔時，才得知陳圓圓已被身為皇親國戚的老色狼田弘遇搶去了北京！自此，冒辟疆追悔莫及，情緒十分低落。這一回重遊金陵，但見秦淮河畔樓船畫肪絡繹不絕，遊蕩子弟，妙齡女子，輕歌鼓吹，笑語不絕。冒辟疆觸景生情，不由得想到了已離別多年的紅顏知己陳圓圓，禁不住黯然神傷。正是，「繁華已盡，人去樓空，此情可待成追憶，只是當時已惘然。」
冒辟疆和侯朝宗品茗閒談，不覺已是夜幕四合了。
「月上柳梢頭，人約黃昏後。朝宗兄，你看那河畔燈光通明，如錦如畫，好一派歌舞昇平的繁華景象！」
「對了！我這就帶你去媚香樓，讓香君再給你介紹一位出眾的姑娘，你看如何？」
「我已經對不起圓圓姑娘了，又怎好再找一位紅顏知己？罷了，莫要耽誤了人家姑娘的大好前程！」
「哎，冒兄這話可就不對了。有道是才子佳人，郎才女貌，像冒見這般官宦人家的公子，德才兼備，又生得氣宇軒昂，丰神瀟灑，北曲里的姑娘正是求之不得呢！」
「朝宗兄，你又何必挖苦為兄呢？誰不知你是侯司徒的公子，才高八斗哇！唉，這些不說也罷，只是北曲里那些個響噹噹的姑娘，一個個都差不多是名花有主了，到哪裡再去尋找得出像圓圓和香君那樣才藝雙絕，而且又是人品出眾的姑娘呢？」