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關羽恃才傲物，說話不講情面，使他與好多人的關係出現不和。劉備當了漢中王后，準備立嗣，派人赴荊州徵求關羽的意見，關羽認為劉封非親子，不能選立，並建議劉備派劉封駐守地處邊遠的上庸山城，將其調離成都，以絕後患。為此，劉封對他很不滿，在他敗走麥城時，劉封在上庸拒絕對他增援。劉封的行為絕不說明關羽對其預料正確，因為，第一，劉封始終沒有背叛劉備，只是拒絕增援關羽；第二，劉備初收劉封為義子時，關羽就持反對態度，那時他對劉封並無一點了解，反對的理由只是收養義長子會造成以後立嗣麻煩。關羽這種傲慢態度也表現在對友國人事的態度上，諸葛亮的哥哥諸葛瑾在東吳做官，受孫權之託去成都索要荊州，劉備為了應付，即寫下讓關羽交割地盤的信，諸葛瑾持信到了荊州，關羽只是不認，且很不客氣，弄得諸葛瑾滿面羞慚而去。孫權為了抗擊曹操，一度主動地與關羽拉關係，曾托媒人去荊州，求關羽將其女兒許配給自己的兒子，結姻親關係。關羽一聽勃然大怒說： “吾虎女安能嫁犬子乎!”(第七十三回)幾乎要將媒人斬首。關羽的態度激怒了孫權，使孫權下定了聯合曹兵襲取荊州的決心。
關羽傲氣十足的最大資本是自己的勇武，他不明白勇武只是對一般戰將的起碼要求，而對一個統帥人物的諸多條件中，勇力不是最主要的。
缺乏統帥的用人之能
關羽在主動出擊曹兵時，擔心東吳呂蒙從後方渡江攻襲荊州，曾作了相應的部署。後來呂蒙採納了陸遜的建議，他向孫權託病辭職，讓沒有名望的陸遜代己之任。陸遜一到任，就向關羽致書送禮，信中語詞極其卑謹，一副討好關羽的樣子，關羽果然麻痹大意，撤走了荊州的大半防衛之兵，結果呂蒙乘機偷襲了荊州。這裡，關羽因驕傲輕敵所致，未能識別陸遜的詐謀，吃了大虧。
關羽出兵攻曹前，原派傅士仁、糜芳為先鋒，二人在寨中飲酒時，軍中失火燒著火炮，打死本軍多人，軍器糧草盡被燒毀，關羽即令斬之，因眾人求免，關羽令武士各杖四十，摘去先鋒印綬，並罰糜芳守南郡，傅士仁守公安，臨走又警告說： “若吾得勝回來之日，稍有差池，二罪俱罰!”(第七十三回)後來，呂蒙偷襲荊州，傅士仁、糜芳相繼投降東吳。在傅、糜投敵事件上，關羽犯了一系列的錯誤： 第一，二人在失火事件中負有領導責任，在他們受到處分、心中不服的情況下，派二人去守後方重城，他們是很難盡力配合的；第二，派二人去守後方，本應多加勉勵，但他委派時卻說是罰他們去守二城，這就使他們對守城工作失去了興趣，喪失了誠心；第三，臨走時作出警告，顯得多此一舉。在警告的內容中，他把自己的得勝與二人受罰聯繫起來，似乎自己得勝了二人反要受到處罰。這就不是鼓勵二人對他前方作戰採取積極配合的態度，使二人產生消極對立情緒。
還在他出兵不久，身邊的隨軍司馬王甫曾建議說： “糜芳、傅士仁守二隘口，恐不竭力，必須得一人以總督荊州。”(第七十三回)關羽回答他已派潘濬守荊州，用不著擔憂。王甫指出： “潘濬平生多忌而好利，不可任用。”建議派為人忠誠廉直的趙累代替，關羽堅持說： “吾素知潘濬為人，今既差定，不必更改。”呂蒙偷襲荊州後，孫權對潘濬官職未作變動，仍舊讓他執掌州事。關羽自謂素知其人的潘濬，對關羽未起任何幫助作用。我們從這裡可以看到，第一，關羽的識人不准；第二，他過分自信，聽不進別人的勸告。
識人、用人是領導工作的重要內容，關羽在識人、用人上的一系列失誤說明，他可以是一名優秀的戰將，但不是一名優秀的統帥。
我們可以以孔明入川為界，把關羽的一生劃分為兩個時期： 前一時期，他在劉備、孔明的領導下作戰，雖有個人性格方面的諸多毛病，但這不影響他成為一名優秀的戰將；後一個時期，他鎮守荊州，對荊州負全盤領導責任，這時，他剛而自矜、忽視人際關係的個人性格及識人、用人上的一系列失誤等因素綜合作用，終使他未能成為一名優秀的領導人。
千里走單騎暴露出的性格弱點
關羽在離開曹營時，他能領到出關文憑但未領文憑，在這一小事上，關羽和曹操的性格被充分體現出來。
曹操在徐州擊敗劉備後，關羽曾有條件地投降了曹操，其中一個條件是： 如果知道劉備的下落，雖遠必往。曹操自信只要自己感化到家，關羽日久必會放棄歸劉之心，於是就答應了這個條件。關羽到曹營後，操給了他很高的待遇，生活上關懷備至，並送給他赤兔馬，立功後又封給很高的爵位。後來關羽知道劉備在袁紹處，他封存了操所贈的除赤兔馬之外的一切東西，留下告別書信，帶原來隨行人員出走。操知道關羽離去後，曾趕到城外送行，賜以路費、征袍離去。
這裡，曹操所以不給關羽過關文憑，原因有二。一是操雖曾贈給關羽許多東西，但遺憾的是，這些都是操主動給予，關羽從未求過曹操。在從徐州回許都的路上，關羽和兩位嫂嫂一共只得到一間房子，關羽在這時也未去求曹操給間房子，他讓嫂嫂住進房內，自己在外面站了一晚上。曹操一味地贈與，而關羽從未要求過，這使作為丞相的曹操心理上感到極大的不平衡。未給關羽過關文憑，是想等他在這一關鍵事情上來求自己一次。出城送關羽，贈與路費和戰袍，實是給關羽提供一次相求的機會，但關羽終未提出。