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曹操在戰前曾派兵劫袁紹之糧，這已引起了袁紹對屯糧重地烏巢的注意，他派大將淳于瓊等領兵駐守烏巢。淳于瓊性剛好酒，到了烏巢，整天與諸將聚飲，操兵攻陷烏巢時，他正醉臥帳中，不及禦敵，結果糧草被操軍盡行燒絕。看來，袁紹對自己部將的性格是不了解的，他不知道避人之短是調兵遣將時應特別加以注意的。
第三，軍事上消極防禦，受敵調遣。在戰役的關鍵時刻，許攸捕獲了曹操的催糧信使，知操糧草已盡，建議袁紹分兵襲擊許昌，乘操回兵救應時兩路首尾相攻，擊潰操軍，這真是主動出擊、出奇制勝的妙計，但袁紹卻認為書信所言是操的誘敵之計，拒絕主動出擊，這樣，袁紹把自己的軍隊放在了消極被動的地位。
烏巢糧草被燒時，袁紹召集文武各官商議救援，張郃主張立即援救烏巢，郭圖主張乘虛劫曹操軍營。這時，袁紹派張郃領兵五千劫營，派蔣奇領兵一萬往救烏巢。他這一軍事步驟不能出奇制勝，又有諸多失誤： 其一是兩個拳頭打人，不能集中使用兵力；其二是兩路軍馬甚少，無異以卵擊石；其三是力主援救烏巢的張郃卻被派往劫營，這樣，劫營主將的信心必然不足。結果，袁紹兩路軍馬失利，軍心動搖，加之烏巢糧草被燒，敗局已幾乎不可挽回。
曹兵得勝後，故意揚言要分兵兩路攻鄴郡、黎恫，切斷袁兵歸路，袁紹急忙各派兵五萬救應兩地，曹操乘袁紹兵動時分大軍八路齊出，袁軍四散奔走，不可收拾，徹底潰敗。這裡，袁紹判斷失誤，被敵人所調遣，迅速失敗已在所難免。
第四，是非不分，逼反部將。上下一心、同仇敵愾是軍事戰役取得勝利的基本保證，但袁紹卻在兩軍決戰的關鍵時刻輕信挑撥，猜忌部下，把自己的部下逼到敵人一邊去，削弱自己，壯大敵人。許攸向袁紹獻計未被採納，這時去後方催糧的審配來信反映許攸過去在冀州的“經濟問題”，並匯報許攸之子侄已被收監。袁紹見信後大罵許： “濫行匹夫!尚有面目於吾前獻計耶!汝與曹操有舊，想今亦受他財賄，為他作奸細，啜賺吾軍耳!本當斬首，今權且寄頭在項!可速退出，今後不許相見!”(第三十回)許攸覺得自己子侄被害，無顏復回冀州，準備拔劍自殺，被身邊人勸住，投奔了曹操，向曹操獻了烏巢斷糧之計，後又獻了決漳河灌冀州之計，均獲成功。張郃、高覽二將曾被袁紹派去劫曹軍營寨，因為對方早有準備而失敗。出兵前與張郃有意見分歧的郭圖怕張郃回軍後追究是非，就在袁紹面前誣陷說： 張郃、高覽見主公兵敗，心中必喜。原因是“二人素有降曹之意，今遣擊寨，故意不肯用力，以致損折士卒”(第三十回)。袁紹即派人召二人回來問罪，而郭圖卻先讓人告知二將說，回來將被袁紹殺頭。二人只好去投曹操。袁紹兵敗回冀州途中，對他出兵時未聽田豐之諫表示後悔，而前來接應袁紹的謀士逢紀卻誣陷說： “豐在獄中聞主公兵敗，撫掌大笑曰： ‘果不出吾之料!’”(第三十一回)袁紹竟信以為真，派人持劍先往冀州獄中殺掉田豐。
袁紹作為最高領導人，在這些事情上的直接失誤，一是沒有調查研究，聽信一面之詞，甚至不給被誣陷者以申辯的機會，二是對部下追究責任不選擇適當的時機，因為即使是許攸果有經濟問題，張郃賣陣為真，也應在戰役結束後再作處理，絕不該在戰役的關鍵時刻，尤其是在自己不能控制張郃的時候就要給予處理。袁紹對這些事件的間接責任，一是他平時不能用明確的奮鬥目標統一部下的思想，致使他們各懷私心，互相拆台和誣陷，二是他對部下沒有基本的信任。
官渡之戰集中暴露了袁紹低劣的領導水平。然而，袁紹一生的重大失誤並非到此為止。他敗退冀州後，準備選定接班人，由於集團內部的派系鬥爭錯綜複雜，幾個謀士各為其主，因而他對此事一直躊躇不決，下不了決心。他既不願按照傳統的接班方法立長子袁譚為接班人，又不能在對三子袁尚有所心許的情況下逐步收繳袁譚的兵權，保證袁尚地位的穩固性，結果在他死後，兩個兒子鏖兵相爭，先前的派系鬥爭公開化，袁譚甚至勾結曹操為外援。這種內部紛爭被曹操所利用，導致袁紹集團徹底覆滅。
袁紹性格的一個最大弱點是對什麼事情都優柔寡斷，下不了決心。有時候似乎是下了決心，但行動起來又搖擺不定，這實際上還是信心不足，決心不大。但值得注意的是，袁紹當年在朝廷為司隸校尉，在何進手下幹事時，卻是表現得非常果斷。靈帝死後，宦官準備作亂，他挺身而出，點御林兵五千斬關入宮，引大臣入內，扶立少帝。他曾向何進建議對宦官斬草除根，一再勸告何進乘軍權在手時下手，認為“此天贊之時，不可失也”。(第二回)他為誅宦官也曾提出過召外兵入京的錯誤建議，但並未顯出動搖不定的性格。當謀殺宦官的事情敗露後，他勸何進不要冒險入宮，何進不聽勸阻，決意入宮，他與曹操帶劍護送。何進被殺後，他即時誅殺宦官，平定叛亂。董卓謀廢少帝，大臣無人敢於反對，惟袁紹挺身抗爭，拔劍相對。此時的袁紹英勇果斷，敢做敢為，也許是當時“初生牛犢不怕虎”，他尚具有青年人的勃勃朝氣，但人們各年齡段的性格變化不至於產生如此天壤差別。也許是有些人一當上主要領導，負起全面責任就顧慮重重，動搖不定，而袁紹就屬於這類人物。