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本雅明很注意策略，這一點與卡夫卡相似。兩人猶如同出一宗的謀略家，“採取各種預防措施，防止別人解釋自己的作品”。本雅明認為，卡夫卡小說最重要的一點是，它們都沒有一個明確的象徵意義。另外，他也迷戀布萊希特那種完全不同的、非猶太人的詭計，因為在他的思想中布萊希特是卡夫卡的對立物。（毫不奇怪，布萊希特一點也不欣賞本雅明那篇關於卡夫卡的傑作。）布萊希特的書桌旁放著一個小小的木刻毛驢，脖子上掛著一個小牌子，上面寫著：“我也應該能看懂。”在本雅明看來，布萊希特是一個神秘宗教讀物的讚賞者。那些讀物使用一種把複雜變成簡單的高超的詭計，把一切事情變得一目了然。本雅明同布萊希特的關係帶有“受虐性”（克拉考爾的說法），雖然使他的大多數朋友為此感到悲哀，但卻說明他在多大程度上迷戀於這種詭計。
從性格上，本雅明極為反感通常的解釋方法。正如他在《單向街》中寫的：“所有致命的打擊都發自左手。”恰恰因為他看到“所有的人類知識都採取了解釋的形式”，因此他懂得防止解釋（不管這種解釋是多麼顯而易見）的重要性。他最常用的策略是，從某些東西中排除象徵，例如從卡夫卡的小說或歌德的《親和力》中排除大家都認為有的象徵，而把象徵注入進人們通常認為它們不存在的地方，例如，他把德國巴羅克戲劇當做歷史悲觀主義的諷喻。他說：“每一本書都是一個策略。”在給友人的一封信里，他半開玩笑地聲稱，他的著作有著49層意義。對於現代主義者來說，就像對於猶太教神秘哲學家一樣，任何事物都不是一目了然的，一切事物都是難以洞悉的。他在《單向街》中寫道：“在所有事物中，曖昧性遠多於確實性。”對於本雅明最不可理喻的就是單純性：“純淨透明的眼睛只是一個謊言。”
正如他的好友和追隨者阿多諾所說，本雅明的多數獨創性觀點得自於他那種顯微鏡式的觀察，以及他對理論視野的不斷開拓。朔勒姆寫道：“最吸引他的是微小的東西。”他喜愛舊玩具、郵票、帶圖明信片，甚至玻璃球里微縮的冬景，只要一搖動就會下雪。他的手跡也幾乎需要藉助放大鏡才能看清。據朔勒姆說，本雅明有一個未能實現的抱負，即在一頁紙上寫一百行字。（羅伯特·瓦爾澤實現了這個抱負，他曾經用一種極其細小的字體把他的小說抄寫成縮微圖書。）朔勒姆說，1927年8月他到巴黎看望本雅明（這是朔勒姆移居巴勒斯坦後兩人的一次重逢），本雅明拉著他去看克呂尼博物館的猶太人祭祀物品展覽，專門指給他看“兩顆麥粒，一個猶太同胞在那上面鐫刻了完整的猶太教舍瑪”。
把一件東西縮小為的是便於攜帶。這對於漂泊者和流亡難民顯然是最理想的占有物品的方式。本雅明既是一個漂泊者，因為總在四處流動，又是一個收藏者，常被占有物所累。縮小也就是使其隱匿。本雅明常被極其微小的東西所吸引，正如他常被需要破譯其秘密的東西所吸引，如紋章、字謎、手跡等。縮小也意味著使其無用。因為從某種意義上講，把一件東西縮小到不可思議的地步，也就把它從原來的意義中解放了出來。它的縮微物就成了一個象徵它的引人注目的東西。它既是整體（即完整的），又是斷片（不正常的過小的規格）。它就變成一個沒有利害關係的沉思和冥想的對象。熱愛小東西是孩子式的情感，是超現實主義所侵占的領域。本雅明指出，超現實主義者眼中的巴黎是一個“小世界”。超現實主義對照片的看法也是如此，他們把照片當做一種謎語式的、甚至反常的對象，而不是一種可理解的或美的對象。對此本雅明做了見解獨到的論述。性格憂鬱者總是對與物類似的東西的統治感到恐懼，但是超現實主義的趣味可以對這種恐懼起揶揄作用。超現實主義對於感覺的偉大貢獻就在於，它使憂鬱者變得快樂。
本雅明在《德國悲劇的起源》中寫道：“憂鬱者允許自己享用的唯一樂趣，也是強有力的樂趣，就是諷喻。”的確，諷喻是他們讀解世界的典型方式。他引證波德萊爾的話：“在我眼裡一切都成為諷喻。”諷喻體現為從僵化和微不足道的東西中提取意義的過程，這是本雅明的主要研究對象——德國巴羅克戲劇和波德萊爾——的典型手法。諷喻也可以轉化為哲學論證和精微分析，而這恰是本雅明自己經常使用的方法。
憂鬱者把世界本身看做一個物：避難所，慰藉物，迷幻藥。去世前，本雅明曾打算寫一篇關於幻想的縮微術的文章。這似乎是過去準備寫一篇論歌德的《威廉·邁斯特》中的“新麥路西納”的老計劃的一個延續。在歌德的作品中，一個男子愛上了一個微型女子。後者暫時獲得了正常人的身材，無意之中給他帶來了一個盒子，裡面有一個小王國，她是那個王國的公主。在歌德的故事中，世界完完整整地縮小成一個可收藏的物品。
與歌德故事中的盒子一樣，一本書不僅是這個世界的一個片斷，而且本身就是一個小世界。書籍就是世界的微縮，讀者棲居於其中。在《柏林記事》中，本雅明回憶起童年的感受：“你從來不是在閱讀書籍，而是住在裡面，駐足於行與行之間。”童年時的讀書狂熱最終與成年時的寫作情結匯合起來。本雅明在《打開我的藏書》中說，最值得稱讚的獲得書籍的方法是寫書。而理解它們的最好方法也是進入書的空間。他在《單向街》中寫道：除非謄寫一遍，否則就不能真正理解一本書，就像一個人永遠無法在飛機上真正感受一片風景，除非他徒步行走在那片風景之中。
從性格上，本雅明極為反感通常的解釋方法。正如他在《單向街》中寫的：“所有致命的打擊都發自左手。”恰恰因為他看到“所有的人類知識都採取了解釋的形式”，因此他懂得防止解釋（不管這種解釋是多麼顯而易見）的重要性。他最常用的策略是，從某些東西中排除象徵，例如從卡夫卡的小說或歌德的《親和力》中排除大家都認為有的象徵，而把象徵注入進人們通常認為它們不存在的地方，例如，他把德國巴羅克戲劇當做歷史悲觀主義的諷喻。他說：“每一本書都是一個策略。”在給友人的一封信里，他半開玩笑地聲稱，他的著作有著49層意義。對於現代主義者來說，就像對於猶太教神秘哲學家一樣，任何事物都不是一目了然的，一切事物都是難以洞悉的。他在《單向街》中寫道：“在所有事物中，曖昧性遠多於確實性。”對於本雅明最不可理喻的就是單純性：“純淨透明的眼睛只是一個謊言。”
正如他的好友和追隨者阿多諾所說，本雅明的多數獨創性觀點得自於他那種顯微鏡式的觀察，以及他對理論視野的不斷開拓。朔勒姆寫道：“最吸引他的是微小的東西。”他喜愛舊玩具、郵票、帶圖明信片，甚至玻璃球里微縮的冬景，只要一搖動就會下雪。他的手跡也幾乎需要藉助放大鏡才能看清。據朔勒姆說，本雅明有一個未能實現的抱負，即在一頁紙上寫一百行字。（羅伯特·瓦爾澤實現了這個抱負，他曾經用一種極其細小的字體把他的小說抄寫成縮微圖書。）朔勒姆說，1927年8月他到巴黎看望本雅明（這是朔勒姆移居巴勒斯坦後兩人的一次重逢），本雅明拉著他去看克呂尼博物館的猶太人祭祀物品展覽，專門指給他看“兩顆麥粒，一個猶太同胞在那上面鐫刻了完整的猶太教舍瑪”。
把一件東西縮小為的是便於攜帶。這對於漂泊者和流亡難民顯然是最理想的占有物品的方式。本雅明既是一個漂泊者，因為總在四處流動，又是一個收藏者，常被占有物所累。縮小也就是使其隱匿。本雅明常被極其微小的東西所吸引，正如他常被需要破譯其秘密的東西所吸引，如紋章、字謎、手跡等。縮小也意味著使其無用。因為從某種意義上講，把一件東西縮小到不可思議的地步，也就把它從原來的意義中解放了出來。它的縮微物就成了一個象徵它的引人注目的東西。它既是整體（即完整的），又是斷片（不正常的過小的規格）。它就變成一個沒有利害關係的沉思和冥想的對象。熱愛小東西是孩子式的情感，是超現實主義所侵占的領域。本雅明指出，超現實主義者眼中的巴黎是一個“小世界”。超現實主義對照片的看法也是如此，他們把照片當做一種謎語式的、甚至反常的對象，而不是一種可理解的或美的對象。對此本雅明做了見解獨到的論述。性格憂鬱者總是對與物類似的東西的統治感到恐懼，但是超現實主義的趣味可以對這種恐懼起揶揄作用。超現實主義對於感覺的偉大貢獻就在於，它使憂鬱者變得快樂。
本雅明在《德國悲劇的起源》中寫道：“憂鬱者允許自己享用的唯一樂趣，也是強有力的樂趣，就是諷喻。”的確，諷喻是他們讀解世界的典型方式。他引證波德萊爾的話：“在我眼裡一切都成為諷喻。”諷喻體現為從僵化和微不足道的東西中提取意義的過程，這是本雅明的主要研究對象——德國巴羅克戲劇和波德萊爾——的典型手法。諷喻也可以轉化為哲學論證和精微分析，而這恰是本雅明自己經常使用的方法。
憂鬱者把世界本身看做一個物：避難所，慰藉物，迷幻藥。去世前，本雅明曾打算寫一篇關於幻想的縮微術的文章。這似乎是過去準備寫一篇論歌德的《威廉·邁斯特》中的“新麥路西納”的老計劃的一個延續。在歌德的作品中，一個男子愛上了一個微型女子。後者暫時獲得了正常人的身材，無意之中給他帶來了一個盒子，裡面有一個小王國，她是那個王國的公主。在歌德的故事中，世界完完整整地縮小成一個可收藏的物品。
與歌德故事中的盒子一樣，一本書不僅是這個世界的一個片斷，而且本身就是一個小世界。書籍就是世界的微縮，讀者棲居於其中。在《柏林記事》中，本雅明回憶起童年的感受：“你從來不是在閱讀書籍，而是住在裡面，駐足於行與行之間。”童年時的讀書狂熱最終與成年時的寫作情結匯合起來。本雅明在《打開我的藏書》中說，最值得稱讚的獲得書籍的方法是寫書。而理解它們的最好方法也是進入書的空間。他在《單向街》中寫道：除非謄寫一遍，否則就不能真正理解一本書，就像一個人永遠無法在飛機上真正感受一片風景，除非他徒步行走在那片風景之中。