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本雅明是法國人稱作“憂鬱者”（un Trise）的人。朔勒姆說，他年輕時就具有“一種深刻的沉鬱”。他認為自己是一個性格憂鬱的人，但卻鄙視現代心理學的標籤，而寧願藉助傳統占星術的解釋：“我的星宿是土星，一個運轉最緩慢的星球，常常迂迴和拖延的星球。”閱讀他的兩部主要著作——1928年發表的關於德國巴羅克戲劇的《德國悲劇的起源》和從未完成的《巴黎，十九世紀的首都》，讀者必須把握住他的憂鬱理論，否則便無法理解它們。
本雅明的氣質貫穿他的全部主要作品。他的氣質決定了他選擇寫什麼。因為他從中看到與他契合的東西，比如17世紀巴羅克戲劇就把土星性格的各種怠惰特徵戲劇化地表現出來。再如他用輝煌的方式論述了另一些帶有土星氣質的作家：波德萊爾，普魯斯特，卡夫卡和卡爾·克勞斯。他甚至發現了歌德身上的土星氣質。儘管他在論歌德的《親和力》的著名論文中激烈地反對通過作家的生平來理解其作品，但是他卻在一些最深刻的段落里有選擇地使用了歌德的生活材料，比如揭示歌德憂鬱性格和孤僻心理的材料。同樣，他也描述了普魯斯特的“把整個世界拖進漩渦中心的孤獨”，分析了卡夫卡為什麼與克利一樣“在本質上是孤獨的”，引證了羅伯特·瓦爾澤（譯註：瑞士現代作家）“對生活里成功的恐懼”。他的觀點是，人們不應用作者的生活來解釋作品，而應用作品來解釋作者的生活。
他的兩本回憶童年和學校生活的書寫於20世紀30年代初期，在他生前沒有發表。書里包含著他對自己最細緻的自畫像。那時他的憂鬱性格正在形成。無論在學校里，還是與母親一起步行，“孤獨都是唯一對我合適的狀態”。他是個經常生病的孩子，但孤寂並不僅僅限於室內，而且還有在大都市中的孤寂。它占據著這個街頭行人的心頭：白日夢，觀望，冥想和徘徊。本雅明具有19世紀對“閒逛者”形象的感受力——波德萊爾就極其清醒地意識到自己的憂鬱症，並體現了那種形象。本雅明從自己與城市之間的夢幻般的、狡猾而微妙的關係中培養了自己的感受力。街道、小巷、拱廊和迷宮都成為他文學研究經常觸及的題目，尤其在關於19世紀巴黎的巨著中，在遊記和回憶錄中。（對於羅伯特·瓦爾澤來說，散步是他隱居生活和輝煌作品的中心，本雅明寫過一篇關於他的文章，但沒能像人們期待的那樣充分展開。）僅有的一本在本雅明生前發表的帶有審慎的自傳性質的書是《單向街》。書中，個人回憶被放進一個地點，他在其中不斷地變換著位置。
《1900年前後柏林的童年》一開始就寫道：“在一個城市裡找不到路固然討厭，但你若想迷失在一個城市裡，就像迷失在森林裡一樣，就需要練習。……我很晚才在生活中學會了這門藝術，從而實現了我童年時代的夢想。那時我把吸墨紙上雜亂的墨跡想像成迷宮。”這個段落也出現在《柏林記事》中。本雅明指出，必須經過反覆練習才能學會迷失，那是一種原始的“在城市面前無能為力”的感覺。他的目標就是要成為一個街道地圖辨識者，知道怎樣迷失，也知道怎樣藉助想像的地圖確定自己的位置。在《柏林記事》里，他還談了許多年裡他是怎樣設想繪製個人生活地圖的。他把這張地圖設想成灰色，並且設計出一套彩色標誌，“清楚地標出我的朋友和我的女友的住宅，青年運動的‘辯論密室’，共產主義青年開會場所，我只住過一夜的旅館和妓院房間，值得記住的動物園的長凳，通向各個學校的道路和我親眼目睹了葬禮的墳墓，以及那些聞名遐邇的咖啡館，雖然它們當年常被人們掛在嘴邊的名字如今已被完全遺忘了”。本雅明說，有一次，他在巴黎杜瑪戈咖啡館等人時，畫了一張自己生活經歷的圖表，看上去就像一個迷宮，其中每一個重要關係都像是“一個通向迷津的入口”。
所有這些在本雅明的作品中經常出現的隱喻，如地圖、記憶、夢境、迷宮、拱廊、狹長街景和立體全景等，呈現了一種獨特的城市幻象和特殊的生活。本雅明寫道，巴黎“教會了我迷路的藝術”。他對城市的真正性質的理解不是得自於柏林，而是得自於巴黎，更準確地說是超現實主義運動重新想像的巴黎（布勒東的《娜佳》和阿拉貢的《巴黎的鄉下人》）。魏瑪共和國時期他就多次在那裡逗留，從1933年起他就作為流亡者在那裡生活，直到1940年在逃出法國的途中自殺。通過這些隱喻，他提出了一個關於方向感的普遍問題，確立了一種關於難度和複雜性的標準。（迷宮就是一個使人迷失的地方。）他還提出了關于禁地的概念：如何經由一種思想行動同時也是一種身體行動進入那些禁地：“整個街道網絡都在妓女的引領下洞開”，他在《柏林記事》中這樣寫道。他召喚了一個阿里阿德涅（譯註：希臘神話人物，用小線團幫助忒修斯逃出迷宮），一個妓女，她領著這個富裕家庭的孩子第一次跨過了“階級的門檻”。迷宮的隱喻，也暗示了本雅明對自己的氣質給自己設置的生活障礙的認識。
本雅明在《德國悲劇的起源》中寫道，土星性格使人“冷漠，遲緩，猶豫不決”。遲緩是憂鬱性格的一個主要特徵，笨拙則是另一個。這樣的人總是能發現太多的可能性，但卻意識不到自己缺乏現實感。再有就是固執，認為自己凡事比別人高明。本雅明回憶童年時代跟著母親上街。母親常用一些無足輕重的事情檢驗他應付實際事務的能力，而他故意表現出笨拙和緩慢來對抗母親的測驗，這種做法久而久之，就強化了他的笨拙（“直至今天我都不會煮一杯咖啡”），並且使他身上那種夢幻般的倔強變得根深蒂固。“在我身上，那些似乎比事實上的我更遲緩、更笨拙、更愚蠢的習性顯然植根於那些散步，並且它還伴隨著一種更大的危險：在內心裡我始終覺得自己比真正的我更敏捷、更靈巧、更聰明。而且這種固執的後果“最重要的是，目光所及之處，真正看到的不足三分之一”。
本雅明的氣質貫穿他的全部主要作品。他的氣質決定了他選擇寫什麼。因為他從中看到與他契合的東西，比如17世紀巴羅克戲劇就把土星性格的各種怠惰特徵戲劇化地表現出來。再如他用輝煌的方式論述了另一些帶有土星氣質的作家：波德萊爾，普魯斯特，卡夫卡和卡爾·克勞斯。他甚至發現了歌德身上的土星氣質。儘管他在論歌德的《親和力》的著名論文中激烈地反對通過作家的生平來理解其作品，但是他卻在一些最深刻的段落里有選擇地使用了歌德的生活材料，比如揭示歌德憂鬱性格和孤僻心理的材料。同樣，他也描述了普魯斯特的“把整個世界拖進漩渦中心的孤獨”，分析了卡夫卡為什麼與克利一樣“在本質上是孤獨的”，引證了羅伯特·瓦爾澤（譯註：瑞士現代作家）“對生活里成功的恐懼”。他的觀點是，人們不應用作者的生活來解釋作品，而應用作品來解釋作者的生活。
他的兩本回憶童年和學校生活的書寫於20世紀30年代初期，在他生前沒有發表。書里包含著他對自己最細緻的自畫像。那時他的憂鬱性格正在形成。無論在學校里，還是與母親一起步行，“孤獨都是唯一對我合適的狀態”。他是個經常生病的孩子，但孤寂並不僅僅限於室內，而且還有在大都市中的孤寂。它占據著這個街頭行人的心頭：白日夢，觀望，冥想和徘徊。本雅明具有19世紀對“閒逛者”形象的感受力——波德萊爾就極其清醒地意識到自己的憂鬱症，並體現了那種形象。本雅明從自己與城市之間的夢幻般的、狡猾而微妙的關係中培養了自己的感受力。街道、小巷、拱廊和迷宮都成為他文學研究經常觸及的題目，尤其在關於19世紀巴黎的巨著中，在遊記和回憶錄中。（對於羅伯特·瓦爾澤來說，散步是他隱居生活和輝煌作品的中心，本雅明寫過一篇關於他的文章，但沒能像人們期待的那樣充分展開。）僅有的一本在本雅明生前發表的帶有審慎的自傳性質的書是《單向街》。書中，個人回憶被放進一個地點，他在其中不斷地變換著位置。
《1900年前後柏林的童年》一開始就寫道：“在一個城市裡找不到路固然討厭，但你若想迷失在一個城市裡，就像迷失在森林裡一樣，就需要練習。……我很晚才在生活中學會了這門藝術，從而實現了我童年時代的夢想。那時我把吸墨紙上雜亂的墨跡想像成迷宮。”這個段落也出現在《柏林記事》中。本雅明指出，必須經過反覆練習才能學會迷失，那是一種原始的“在城市面前無能為力”的感覺。他的目標就是要成為一個街道地圖辨識者，知道怎樣迷失，也知道怎樣藉助想像的地圖確定自己的位置。在《柏林記事》里，他還談了許多年裡他是怎樣設想繪製個人生活地圖的。他把這張地圖設想成灰色，並且設計出一套彩色標誌，“清楚地標出我的朋友和我的女友的住宅，青年運動的‘辯論密室’，共產主義青年開會場所，我只住過一夜的旅館和妓院房間，值得記住的動物園的長凳，通向各個學校的道路和我親眼目睹了葬禮的墳墓，以及那些聞名遐邇的咖啡館，雖然它們當年常被人們掛在嘴邊的名字如今已被完全遺忘了”。本雅明說，有一次，他在巴黎杜瑪戈咖啡館等人時，畫了一張自己生活經歷的圖表，看上去就像一個迷宮，其中每一個重要關係都像是“一個通向迷津的入口”。
所有這些在本雅明的作品中經常出現的隱喻，如地圖、記憶、夢境、迷宮、拱廊、狹長街景和立體全景等，呈現了一種獨特的城市幻象和特殊的生活。本雅明寫道，巴黎“教會了我迷路的藝術”。他對城市的真正性質的理解不是得自於柏林，而是得自於巴黎，更準確地說是超現實主義運動重新想像的巴黎（布勒東的《娜佳》和阿拉貢的《巴黎的鄉下人》）。魏瑪共和國時期他就多次在那裡逗留，從1933年起他就作為流亡者在那裡生活，直到1940年在逃出法國的途中自殺。通過這些隱喻，他提出了一個關於方向感的普遍問題，確立了一種關於難度和複雜性的標準。（迷宮就是一個使人迷失的地方。）他還提出了關于禁地的概念：如何經由一種思想行動同時也是一種身體行動進入那些禁地：“整個街道網絡都在妓女的引領下洞開”，他在《柏林記事》中這樣寫道。他召喚了一個阿里阿德涅（譯註：希臘神話人物，用小線團幫助忒修斯逃出迷宮），一個妓女，她領著這個富裕家庭的孩子第一次跨過了“階級的門檻”。迷宮的隱喻，也暗示了本雅明對自己的氣質給自己設置的生活障礙的認識。
本雅明在《德國悲劇的起源》中寫道，土星性格使人“冷漠，遲緩，猶豫不決”。遲緩是憂鬱性格的一個主要特徵，笨拙則是另一個。這樣的人總是能發現太多的可能性，但卻意識不到自己缺乏現實感。再有就是固執，認為自己凡事比別人高明。本雅明回憶童年時代跟著母親上街。母親常用一些無足輕重的事情檢驗他應付實際事務的能力，而他故意表現出笨拙和緩慢來對抗母親的測驗，這種做法久而久之，就強化了他的笨拙（“直至今天我都不會煮一杯咖啡”），並且使他身上那種夢幻般的倔強變得根深蒂固。“在我身上，那些似乎比事實上的我更遲緩、更笨拙、更愚蠢的習性顯然植根於那些散步，並且它還伴隨著一種更大的危險：在內心裡我始終覺得自己比真正的我更敏捷、更靈巧、更聰明。而且這種固執的後果“最重要的是，目光所及之處，真正看到的不足三分之一”。