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佩德羅於1350年繼承了父親的王位，然後撕毀了與法蘭西的長期盟約，轉而向英格蘭效忠。他自1362年起開始向英格蘭示好。查理五世繼承法蘭西王位之後，決定懲罰卡斯蒂利亞國王的背信棄義。討伐佩德羅也能給查理五世一個機會去奪回軍事主動權。或許更重要的是，眾多兇殘的僱傭兵長期以來在法蘭西鄉間遊蕩肆虐，現在南方有了一場新的利潤豐厚的戰爭，也許會把他們吸引過去。這些僱傭兵多年來盤踞在法蘭西，尤其是布列塔尼、諾曼第和羅亞爾河谷等地，一直是動盪的根源。脫離軍隊的士兵們獨立行動，控制城堡、莊園和教堂，利用這些地方為基地，對周邊地區實施軍事占領。他們肆無忌憚地偷竊、謀殺和強姦。一旦一個地區被盤剝得一貧如洗，他們就轉向下一個目標。許多法蘭西人認為，這些僱傭兵是上帝派來懲罰他們的。新國王則認為他們是穩定治國的障礙。於是，機會來臨的時候，查理五世立刻選擇支持特拉斯塔馬拉的恩里克，幫助他去廢黜佩德羅。1366年，佩德羅被逐出卡斯蒂利亞，在邊境城鎮巴約訥會見了黑太子。黑太子把佩德羅當作朋友，收留了他，並立即同意讓英格蘭參加這場新的戰爭。
就像愛德華三世的其他戰爭一樣，爭奪卡斯蒂利亞王位的戰爭同樣代價昂貴。黑太子自1363年抵達阿基坦以來，徵收了一系列不得民心的爐火稅，這無助於團結他的新公國，也不利於贏得民眾的支持。1366年，他大膽地同意獨立承擔入侵佩德羅的王國、驅逐法蘭西人的全部軍費。作為回報，佩德羅將自己的兩個女兒康斯坦絲和伊莎貝拉作為抵押人質（這兩位公主後來分別嫁給了黑太子的兩個弟弟，岡特的約翰和伍德斯托克的托馬斯），承諾將來償付高達27.6萬鎊的軍費。但是，卡斯蒂利亞這樣窮困的小國絕不可能支付這麼龐大的戰爭開支，黑太子一定也知道這一點。
戰役起初很順利。1367年1月6日，大軍正在集結的時候，黑太子的王妃瓊生下了他們的第二個兒子（他們的長子愛德華生於1365年）。這個孩子出生在波爾多，被取名為理查，以紀念獅心王理查，阿基坦的埃莉諾最有出息的一個兒子。據坎特伯雷的編年史家威廉·索恩的說法，三位“國王”參加了他的洗禮：卡斯蒂利亞國王佩德羅、馬略卡國王詹姆斯四世和亞美尼亞國王理查。三位國王到訪，而且小王子出生於第十二夜：這被認為是極好的兆頭，預示這個男嬰將來會成就偉大的事業。而對他的父親來說，這是戰役的一個很吉利的開端。
黑太子和弟弟岡特的約翰一道，率領一支由加斯科涅臣民和僱傭兵組成的軍隊，翻過了庇里牛斯山脈，途經洛格羅尼奧，開赴納赫里利亞河岸，特拉斯塔馬拉的恩里克正在那裡嚴陣以待。黑太子此時正處於其軍事力量的巔峰，而且特拉斯塔馬拉的恩里克過於輕敵。查理五世曾寫信給恩里克，明確告誡他，不要與英格蘭人正面交鋒，但他充耳不聞。法蘭西國王在信中說，英格蘭軍隊包括“全世界騎士的精英”。的確如此。約翰·錢多斯爵士、史蒂芬·卡辛頓和普瓦圖貴族吉夏爾·德·安格勒都是驍勇善戰的指揮官。在從庇里牛斯山脈下山的途中，黑太子還將兩百名士兵冊封為騎士。
英格蘭軍隊的新老騎士們從山區走出，接近納赫拉鎮附近平原時，特拉斯塔馬拉的恩里克驚慌失措。他沒有避免戰鬥，反而在河邊擺開防禦陣勢，準備背水一戰。這恰恰是查理五世明確告誡他不要做的事情。4月3日清晨，英格蘭軍隊向法蘭西—卡斯蒂利亞聯軍（由特拉斯塔馬拉的恩里克和杜·蓋克蘭指揮）發動突襲，攻擊其左翼，造成了極大混亂。英格蘭人運用的是慣用的老戰術，先是用長弓猛射，然後由徒步的武士猛烈攻擊。法蘭西—卡斯蒂利亞聯軍大敗，隨後被英格蘭騎兵衝殺到河岸邊。至少五千人慘遭屠戮或溺死在河裡。特拉斯塔馬拉的恩里克逃了一條命，但是杜·蓋克蘭和法蘭西—卡斯蒂利亞聯軍的幾乎全部貴族都被俘虜。
從戰術上講，這是愛德華王子最輝煌的一次勝利，儘管抓獲的俘虜的級別沒有1356年在普瓦捷的收穫那麼高。黑太子又一次證明，他在激戰之中頭腦敏捷、冷酷無情而驍勇善戰。但是，如果說納赫拉戰役在軍事上是一場徹底的、光榮的勝利，在政治上和愛德華王子個人的層面卻是個災難。殘酷的佩德羅雖然奪回了王位，但沒有能力籌集資金來償付自己的拯救者。於是愛德華王子基本上是破產了。加斯科涅領主們對他施加了極大壓力，要求他支付報酬。雖然兜售了佩德羅的珠寶，並且從納赫拉戰役的戰俘那裡收取了贖金，但還是沒有辦法償付戰爭的開支。
更糟糕的是，在西班牙的熾熱夏季，感染和疾病橫掃英格蘭軍營。1367年，黑死病雖不算嚴重，但是愛德華王子的士兵們染上了其他疾病，包括傳染非常普遍的痢疾，英格蘭軍隊撤回波爾多的時候，把痢疾也帶了過去。無論貴族還是窮人，染上了痢疾之後，都受到極大摧殘。大約在納赫拉戰役期間，黑太子染上了一種嚴重的疾病——有時被認為是痢疾，但也有可能是瘧疾，更有可能是水腫。在他的餘生，這種疾病始終沒有治癒，常常令他臥床許久。他返回加斯科涅之後，一位傳道士作了布道，將他比作聖子。愛德華王子後來在病重的時候回憶道：“即便是最偉大的王公，也不可以被如此當面吹捧。因為命運隨時隨地都可以將他擊倒，然後他所有聞名遐邇的功績都會被遺忘，化為塵埃。”
就像愛德華三世的其他戰爭一樣，爭奪卡斯蒂利亞王位的戰爭同樣代價昂貴。黑太子自1363年抵達阿基坦以來，徵收了一系列不得民心的爐火稅，這無助於團結他的新公國，也不利於贏得民眾的支持。1366年，他大膽地同意獨立承擔入侵佩德羅的王國、驅逐法蘭西人的全部軍費。作為回報，佩德羅將自己的兩個女兒康斯坦絲和伊莎貝拉作為抵押人質（這兩位公主後來分別嫁給了黑太子的兩個弟弟，岡特的約翰和伍德斯托克的托馬斯），承諾將來償付高達27.6萬鎊的軍費。但是，卡斯蒂利亞這樣窮困的小國絕不可能支付這麼龐大的戰爭開支，黑太子一定也知道這一點。
戰役起初很順利。1367年1月6日，大軍正在集結的時候，黑太子的王妃瓊生下了他們的第二個兒子（他們的長子愛德華生於1365年）。這個孩子出生在波爾多，被取名為理查，以紀念獅心王理查，阿基坦的埃莉諾最有出息的一個兒子。據坎特伯雷的編年史家威廉·索恩的說法，三位“國王”參加了他的洗禮：卡斯蒂利亞國王佩德羅、馬略卡國王詹姆斯四世和亞美尼亞國王理查。三位國王到訪，而且小王子出生於第十二夜：這被認為是極好的兆頭，預示這個男嬰將來會成就偉大的事業。而對他的父親來說，這是戰役的一個很吉利的開端。
黑太子和弟弟岡特的約翰一道，率領一支由加斯科涅臣民和僱傭兵組成的軍隊，翻過了庇里牛斯山脈，途經洛格羅尼奧，開赴納赫里利亞河岸，特拉斯塔馬拉的恩里克正在那裡嚴陣以待。黑太子此時正處於其軍事力量的巔峰，而且特拉斯塔馬拉的恩里克過於輕敵。查理五世曾寫信給恩里克，明確告誡他，不要與英格蘭人正面交鋒，但他充耳不聞。法蘭西國王在信中說，英格蘭軍隊包括“全世界騎士的精英”。的確如此。約翰·錢多斯爵士、史蒂芬·卡辛頓和普瓦圖貴族吉夏爾·德·安格勒都是驍勇善戰的指揮官。在從庇里牛斯山脈下山的途中，黑太子還將兩百名士兵冊封為騎士。
英格蘭軍隊的新老騎士們從山區走出，接近納赫拉鎮附近平原時，特拉斯塔馬拉的恩里克驚慌失措。他沒有避免戰鬥，反而在河邊擺開防禦陣勢，準備背水一戰。這恰恰是查理五世明確告誡他不要做的事情。4月3日清晨，英格蘭軍隊向法蘭西—卡斯蒂利亞聯軍（由特拉斯塔馬拉的恩里克和杜·蓋克蘭指揮）發動突襲，攻擊其左翼，造成了極大混亂。英格蘭人運用的是慣用的老戰術，先是用長弓猛射，然後由徒步的武士猛烈攻擊。法蘭西—卡斯蒂利亞聯軍大敗，隨後被英格蘭騎兵衝殺到河岸邊。至少五千人慘遭屠戮或溺死在河裡。特拉斯塔馬拉的恩里克逃了一條命，但是杜·蓋克蘭和法蘭西—卡斯蒂利亞聯軍的幾乎全部貴族都被俘虜。
從戰術上講，這是愛德華王子最輝煌的一次勝利，儘管抓獲的俘虜的級別沒有1356年在普瓦捷的收穫那麼高。黑太子又一次證明，他在激戰之中頭腦敏捷、冷酷無情而驍勇善戰。但是，如果說納赫拉戰役在軍事上是一場徹底的、光榮的勝利，在政治上和愛德華王子個人的層面卻是個災難。殘酷的佩德羅雖然奪回了王位，但沒有能力籌集資金來償付自己的拯救者。於是愛德華王子基本上是破產了。加斯科涅領主們對他施加了極大壓力，要求他支付報酬。雖然兜售了佩德羅的珠寶，並且從納赫拉戰役的戰俘那裡收取了贖金，但還是沒有辦法償付戰爭的開支。
更糟糕的是，在西班牙的熾熱夏季，感染和疾病橫掃英格蘭軍營。1367年，黑死病雖不算嚴重，但是愛德華王子的士兵們染上了其他疾病，包括傳染非常普遍的痢疾，英格蘭軍隊撤回波爾多的時候，把痢疾也帶了過去。無論貴族還是窮人，染上了痢疾之後，都受到極大摧殘。大約在納赫拉戰役期間，黑太子染上了一種嚴重的疾病——有時被認為是痢疾，但也有可能是瘧疾，更有可能是水腫。在他的餘生，這種疾病始終沒有治癒，常常令他臥床許久。他返回加斯科涅之後，一位傳道士作了布道，將他比作聖子。愛德華王子後來在病重的時候回憶道：“即便是最偉大的王公，也不可以被如此當面吹捧。因為命運隨時隨地都可以將他擊倒，然後他所有聞名遐邇的功績都會被遺忘，化為塵埃。”