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公元200年正月，董承預謀誅殺曹操的事情泄露，涉案人員更是一個不漏地被曹操殺掉。曹操發現劉備也是董承的同夥，立刻起兵東征。一場爭鬥之後，自然是劉備敗了，便投奔袁紹去了。當時守下邳的是關羽，孤軍自然難於抵抗，就暫時投降。
同年，袁紹發布討伐曹操檄文，指控曹操“豺狼野心，潛包禍謀，乃欲撓折棟樑，孤弱漢室，除忠害良，專為梟雄”。袁紹派顏良等攻東郡。袁紹帶著大兵，進至黎陽。荀攸因袁紹兵多，勸曹操引兵西向延津（黃河渡口，在今河南延津縣北），裝出要繞道襲擊袁紹後方的樣子，袁紹果然分兵而西。曹操就趕快引兵回來，把顏良擊斬。於是袁紹整兵渡河，攻擊曹操，大將文丑先到，曹操又把文丑擊斬。
曹操破顏良、文丑之後，回兵官渡。袁紹便進兵陽武（今屬河南原陽縣），彼此相持。直到這一年八月里，袁紹才慢慢地進兵，靠著沙堆紮營，從東到西，連綿好幾十里，曹操也分兵和他相持。袁紹在地面上築起土山，地下掘了隧道，勢要攻破曹操的營。
這時的曹操，兵力比袁紹弱，糧食也不夠了。於是曹操不得不冒險了，準備襲擊袁紹的糧道。當時袁紹有運糧的車子幾千輛到了，曹操派兵襲擊，把糧車盡數燒掉。但這並不能對袁紹傷筋動骨，到十月，袁紹運來另一批糧。
當時袁紹手下有一個謀士許攸，他投奔曹操，建議曹操輕兵奇襲袁紹的糧倉烏巢，燒其輜重。於是曹操親自率領步騎五千，冒用袁軍旗號，人銜枚馬縛口，各帶柴草一束，利用夜暗走小路偷襲烏巢。當曹軍急攻烏巢時，袁紹增援的部隊已經迫近。曹操孤注一擲，勠力死戰，大破袁軍，並將其糧草全數燒毀。
袁紹聽得曹操攻打烏巢，對兒子袁譚說道：“我趁這時機，把他的大營打破，他就無家可歸了。”遂派張郃、高覽去攻曹操的大營，沒能攻克。後來聽得淳于瓊被殺，張郃、高覽就投降了曹操。這導致了軍心動搖，內部分裂，大軍崩潰。曹操乘勝追擊，袁紹倉皇帶八百騎兵退回河北。
公元202年五月，袁紹病死。袁紹之子袁譚、袁尚為爭位失和，相互攻擊，袁譚被袁尚打敗，便派人求救於曹操。曹操見機會不可失，回兵攻取河北。公元204年八月，曹操攻下袁尚的根據地鄴城（漢鄴縣，今河南臨漳縣），袁尚於是逃到中山（今河北定縣）。此時袁譚已乘機占領了冀州的東部，就去攻擊袁尚，袁尚逃到故安（漢縣，今河北易縣東南），投奔了袁紹另一個兒子袁熙。曹操突然又和袁譚翻臉了，公元205年在南皮縣（今河北南皮縣）地方把他攻殺。袁熙的部下焦觸和張南發動叛變，袁熙、袁尚逃入烏丸。
烏丸亦作烏桓，是東胡部落的一支，在現今內蒙古、遼寧境內。公元207年，曹操遠征烏桓，在柳城大敗烏桓，斬殺蹋頓單于，袁熙、袁尚再次逃到遼東，遼東太守是公孫康。有人勸曹操進兵遼東，曹操就預料袁熙、袁尚不服公孫康，要起內訌，便徑從柳城回兵。果然不久之後，公孫康便把袁熙、袁尚的頭送來了。到此，袁氏才算全滅。
從公元199年袁曹交兵至此，前後共歷九年，和曹操大破陶謙、呂布、袁術等前後不過兩三年，大不相同。所以說袁紹的確是曹操的一個勁敵。
赤壁鏖戰，天下三分
建安五年（公元200年），曹操與袁紹還在對峙時，袁紹就分兵給劉備去攻略汝南（漢郡，治平輿，今河南汝南縣），聯合黃巾餘黨龔都，抄曹操的後路。公元201年，曹操親自討伐劉備，劉備就逃奔劉表。劉表親自到郊外迎接劉備，待以上賓之禮，遂屯於新野。荊州豪傑都前往歸附劉備，引起劉表的猜疑，劉表暗裡提防劉備。劉備向劉表提出趁曹操進攻烏桓時偷襲許都的建議，劉表沒有採納。公元207年，劉備前往隆中拜訪諸葛亮，三顧茅廬之後，諸葛亮向劉備獻上了隆中對。
劉表此時年事已高，二子劉琦與劉琮便開始爭位。劉表和他的夫人蔡氏都喜歡劉琮，想讓他繼承位置。劉琦覺得不安，去請教諸葛亮。諸葛亮對他說：“君不見申生在內而危，重耳在外而安乎？”劉琦明白了。恰好江夏太守黃祖被孫權殺死，劉琦就乘機請求外出，做了江夏太守。
公元208年秋，曹操開始領兵南征荊州。同年八月，劉表病故，享年六十七歲。劉表死後，荊州群臣擁立其次子劉琮為繼承人。而劉琮在繼位一個月內，因為群臣大多主降曹，於是便在九月向曹操請降。
這時候，劉備屯駐樊城。他對於曹操，是不能投降，又無從抵抗，只能渡過漢水，向南逃走。當時荊州不願意投降曹操的人，都跟著劉備一起走，到當陽時，已有十幾萬了，一天只能走十幾里路。
曹操親率五千名精銳騎兵，一日一夜走三百里去追擊劉備，在當陽東北的長阪，追上劉備了。劉備拋下追隨他的十幾萬民眾，拋下妻子及兒子，與諸葛亮、張飛、趙雲等數十人騎馬逃向夏口（就是現在的漢口）去依靠劉琦。曹操俘獲了大量的人馬輜重。
劉備在長阪遇到了前來打探消息的江東大臣魯肅。魯肅勸劉備和孫權聯合，劉備自然歡喜。而劉備手下的諸葛亮也說：“事急矣，請奉命求救於孫將軍。”於是魯肅回去復命，諸葛亮從漢口東行，到現在的九江，和孫權相見。
同年，袁紹發布討伐曹操檄文，指控曹操“豺狼野心，潛包禍謀，乃欲撓折棟樑，孤弱漢室，除忠害良，專為梟雄”。袁紹派顏良等攻東郡。袁紹帶著大兵，進至黎陽。荀攸因袁紹兵多，勸曹操引兵西向延津（黃河渡口，在今河南延津縣北），裝出要繞道襲擊袁紹後方的樣子，袁紹果然分兵而西。曹操就趕快引兵回來，把顏良擊斬。於是袁紹整兵渡河，攻擊曹操，大將文丑先到，曹操又把文丑擊斬。
曹操破顏良、文丑之後，回兵官渡。袁紹便進兵陽武（今屬河南原陽縣），彼此相持。直到這一年八月里，袁紹才慢慢地進兵，靠著沙堆紮營，從東到西，連綿好幾十里，曹操也分兵和他相持。袁紹在地面上築起土山，地下掘了隧道，勢要攻破曹操的營。
這時的曹操，兵力比袁紹弱，糧食也不夠了。於是曹操不得不冒險了，準備襲擊袁紹的糧道。當時袁紹有運糧的車子幾千輛到了，曹操派兵襲擊，把糧車盡數燒掉。但這並不能對袁紹傷筋動骨，到十月，袁紹運來另一批糧。
當時袁紹手下有一個謀士許攸，他投奔曹操，建議曹操輕兵奇襲袁紹的糧倉烏巢，燒其輜重。於是曹操親自率領步騎五千，冒用袁軍旗號，人銜枚馬縛口，各帶柴草一束，利用夜暗走小路偷襲烏巢。當曹軍急攻烏巢時，袁紹增援的部隊已經迫近。曹操孤注一擲，勠力死戰，大破袁軍，並將其糧草全數燒毀。
袁紹聽得曹操攻打烏巢，對兒子袁譚說道：“我趁這時機，把他的大營打破，他就無家可歸了。”遂派張郃、高覽去攻曹操的大營，沒能攻克。後來聽得淳于瓊被殺，張郃、高覽就投降了曹操。這導致了軍心動搖，內部分裂，大軍崩潰。曹操乘勝追擊，袁紹倉皇帶八百騎兵退回河北。
公元202年五月，袁紹病死。袁紹之子袁譚、袁尚為爭位失和，相互攻擊，袁譚被袁尚打敗，便派人求救於曹操。曹操見機會不可失，回兵攻取河北。公元204年八月，曹操攻下袁尚的根據地鄴城（漢鄴縣，今河南臨漳縣），袁尚於是逃到中山（今河北定縣）。此時袁譚已乘機占領了冀州的東部，就去攻擊袁尚，袁尚逃到故安（漢縣，今河北易縣東南），投奔了袁紹另一個兒子袁熙。曹操突然又和袁譚翻臉了，公元205年在南皮縣（今河北南皮縣）地方把他攻殺。袁熙的部下焦觸和張南發動叛變，袁熙、袁尚逃入烏丸。
烏丸亦作烏桓，是東胡部落的一支，在現今內蒙古、遼寧境內。公元207年，曹操遠征烏桓，在柳城大敗烏桓，斬殺蹋頓單于，袁熙、袁尚再次逃到遼東，遼東太守是公孫康。有人勸曹操進兵遼東，曹操就預料袁熙、袁尚不服公孫康，要起內訌，便徑從柳城回兵。果然不久之後，公孫康便把袁熙、袁尚的頭送來了。到此，袁氏才算全滅。
從公元199年袁曹交兵至此，前後共歷九年，和曹操大破陶謙、呂布、袁術等前後不過兩三年，大不相同。所以說袁紹的確是曹操的一個勁敵。
赤壁鏖戰，天下三分
建安五年（公元200年），曹操與袁紹還在對峙時，袁紹就分兵給劉備去攻略汝南（漢郡，治平輿，今河南汝南縣），聯合黃巾餘黨龔都，抄曹操的後路。公元201年，曹操親自討伐劉備，劉備就逃奔劉表。劉表親自到郊外迎接劉備，待以上賓之禮，遂屯於新野。荊州豪傑都前往歸附劉備，引起劉表的猜疑，劉表暗裡提防劉備。劉備向劉表提出趁曹操進攻烏桓時偷襲許都的建議，劉表沒有採納。公元207年，劉備前往隆中拜訪諸葛亮，三顧茅廬之後，諸葛亮向劉備獻上了隆中對。
劉表此時年事已高，二子劉琦與劉琮便開始爭位。劉表和他的夫人蔡氏都喜歡劉琮，想讓他繼承位置。劉琦覺得不安，去請教諸葛亮。諸葛亮對他說：“君不見申生在內而危，重耳在外而安乎？”劉琦明白了。恰好江夏太守黃祖被孫權殺死，劉琦就乘機請求外出，做了江夏太守。
公元208年秋，曹操開始領兵南征荊州。同年八月，劉表病故，享年六十七歲。劉表死後，荊州群臣擁立其次子劉琮為繼承人。而劉琮在繼位一個月內，因為群臣大多主降曹，於是便在九月向曹操請降。
這時候，劉備屯駐樊城。他對於曹操，是不能投降，又無從抵抗，只能渡過漢水，向南逃走。當時荊州不願意投降曹操的人，都跟著劉備一起走，到當陽時，已有十幾萬了，一天只能走十幾里路。
曹操親率五千名精銳騎兵，一日一夜走三百里去追擊劉備，在當陽東北的長阪，追上劉備了。劉備拋下追隨他的十幾萬民眾，拋下妻子及兒子，與諸葛亮、張飛、趙雲等數十人騎馬逃向夏口（就是現在的漢口）去依靠劉琦。曹操俘獲了大量的人馬輜重。
劉備在長阪遇到了前來打探消息的江東大臣魯肅。魯肅勸劉備和孫權聯合，劉備自然歡喜。而劉備手下的諸葛亮也說：“事急矣，請奉命求救於孫將軍。”於是魯肅回去復命，諸葛亮從漢口東行，到現在的九江，和孫權相見。