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威爾伯是一名出色的學生，他的父母本來是要讓他去耶魯大學上學的。但是一次溜冰事故讓威爾伯的健康受到了很大影響，接著他們的母親就患病逝世了。奧列佛在學校的時候不是很普通，更多的是因為惡作劇受到注意而不是智力上的優越。他並沒有完成他大學的最後一年，他18歲就離開大學並和他22歲的哥哥創立了一家小小的印刷公司，並第一次用了“萊特兄弟”的名字。3年後，他們改行去修理自行車；又一個3年後，他們創立了兩個不同樣式的自行車品牌。
在1896年威爾伯得了斑疹傷寒症，他的護理者就是他的兄弟，威爾伯讀到了李里恩梭逝世的消息也在同時產生了對飛行的興趣。在1899年的5月他寫信給史密森學會索要航空學的研究資料。他很快地找到了最主要的標準：升高用的機翼，推進動力源和一個適當的控制系統。但是威爾伯有他自己的見解，這恰恰被以往的飛行家所忽視：控制系統必須擴展到運動的3個軸——傾斜、翻轉和偏航。因此他的概念“機翼扭曲”，也就是針對風向扭曲機翼的表面。他概括說，應該在飛行路徑中進行改變。
飛行的歷史 875—2004（3）
威爾伯把一個自行車管盒子臨時準備的原型，在一個小風箏上面實驗成功。翹面機翼和方向舵也被結合用於改善側面的控制。在1900年的8月萊特兄弟在基蒂霍克實驗了他們第一次成功的人類滑翔。在北卡羅萊納州一條長長的平沙灘上，並達到了21千米/時（每小時13英里）的速度。他們第一次嘗試帶來不同的結果，但是他們並沒有停止。他們一年以後又開始了新的設計——這機翼達到6.5米（22英尺），但是也不是很成功，在1902年他們又實驗了一次，在幾次小心的風洞實驗之後，他們進展得不錯，可以達到188米（620英尺）。
到1903年萊特兄弟發明了螺旋推進器和自身重量很輕的達到12馬力四汽缸的汽油動力馬達。這對一個復翼飛機是非常適合的，尤其對由12米（40英尺）長的柳木和棉花製成的機翼。在12月14日，萊特兄弟猜拳決定誰先飛行。威爾伯勝了，但是飛機在起飛的時候就墜毀了，在兩天的修理，還有一天的安息日休息以後，最後，在10月17日上午10點35分，在風速44千米/時（27英里/時）的情況下，奧列佛在4個救生艇人員和一個男孩的協助下成功了。這次飛機飛行了36米（120英尺）。在空中停留了12秒。然後威爾伯開始了他的第二次嘗試，達到了53米（175英尺）。在第三次實驗中奧列佛飛行了61米（200英尺）。在第四次也是最後一次的飛行中，威爾伯在59秒中至少飛行了260米（852英尺）。這看起來很公平，因為弟弟先飛行，而哥哥飛得更遠。
奧列佛回想起他第一飛行的時候說：“我發現機器不斷地上下急劇地波動，出現這個不穩定的過程，部分是因為我缺少控制飛行裝置的經驗，另一部分的原因是因為我們採用了一種新的控制系統。為什麼一點小小的嘗試完成了過去一個傻瓜或者苦幹的人所必需的東西呢？自然地，我什麼都過度了。”但是萊特兄弟完成了其他人以前沒有完成的事情：他們沒有像以前的先驅者那樣採用斜坡，相反他們在平地上，採用比空氣重的動力裝置起飛，可接受的控制程度，在他們起飛的水平面並在同樣的水平面降落。6年後他們以25，000美元的價格把萊特飛行裝置賣給了美國政府，超過65千米/時（40英里/時）的還要加收5，000美元。
從此開始，飛行的歷史開始到達了前所未有的高度和發展速度——儘管長距離的飛行的成功花費了有點長的時間。飛行速度的紀錄在早些時候被認為是很容易打破的，所以，萊特兄弟的飛行速度紀錄並沒有維持很長的時間。格倫。寇蒂斯（1878—1930）在1909年8月23日創下70千米/時（43.35英里/時）的紀錄，但是這個紀錄第二天就被一個法國人打破了，路易斯。布萊里奧（1872—1936）在蘭斯（法國東北部城市）的飛行速度達到了74千米/時（46英里/時），布萊里奧在不到1個月後再次打破了這個他自己創造的紀錄，他第一個橫穿了英吉利海峽：在1909年7月25日，他駕駛著改進了的XI型單翼飛機從加萊（法國北部港市）附近的巴納克起飛，在36分鐘之後在多佛（英國東南部的港口）附近的諾斯福爾草原降落——至少有39千米（24英里）的距離，因此，他獲得了《每日郵報》頒發的1000英鎊的獎金。
這個法國飛行員和設計師把這一無可爭辯的飛行速度紀錄保持到1922年，比利。米切爾在美國底特律駕駛寇蒂斯HS D—12（1876—1936）才打破這個紀錄——達到了359千米/時（223英里/時）。顯而易見的是，從那以後，飛行器速度的提升開始以百來計算了。可是，4個月後又一個法國人薩迪。勒考，駕駛利奧波德-德拉奇重新打破了這個紀錄。法國人對飛行的熱愛也沒有局限於有翼的飛行器，保羅。考努（1881-1944）像萊特兄弟一樣本來是自行車製造者，1917年12月，在法國的里修，他第一次用直升機試飛成功。
第一次世界大戰中，有很多王牌飛行員湧現出來——他們在機身上刻著“Kills（殺）”，在敞開的駕駛員座艙中駕駛雙翼飛機或者三翼飛機戰鬥。起初，他們扔下炸彈或者用連發左輪手槍開火，後來機關槍就被安裝在上機翼或者飛機的前端。他們之中的一個先驅者是托馬斯。索普維思爵士（1888—1989），他的第一次飛行以失敗而告終，但是他接著設計英國空軍的支柱——索普維思“駱駝”式戰鬥機。德國人方面最著名的製造者是福克和阿爾巴特羅斯。