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一五七九 天正7年?
十一月二十八日，與三春城主田村清顯之女愛姬結婚（三年後圓房）（十三歲）
四月七日，德川幕府第二代將軍秀忠出生於濱松城。
一五八零 天正8年
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八月，蘆名盛氏歿，享年六十歲。
一五八一 天正9年
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九月，二階堂盛義歿。
*同年荷蘭發布獨立宣言。
一五八二 天正10年
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一月十一日，在軍事評定會議上擔任主席。三月二十九日，跟隨輝宗初次臨陣、與相馬氏作戰。四月二十六日，討伐金津城的朝比奈十兵衛。六月三日，攻打伊具郡丸森、金山兩城。七月九日，凱旋返回米澤。（十六歲）
三月十一日，武田勝賴為織田信長·德川家康之聯軍擊敗，後自裁而死。六月二日，織田信長因明智光秀之叛變而切腹自盡，享年四十九歲。六月十三日，豐臣秀吉與明智光秀於山城山崎作戰，結果光秀戰敗。
*同年，羅馬教宗古雷哥利十三世修改曆法
一五八三 天正11年?
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四月二十四日，豐臣秀吉于越前北莊消滅柴田勝家。
一五八四 天正12年
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五月，與相馬盛胤議和。十月一日，輝宗隱居，政宗繼任為伊達十七世。（十八歲）
四月，豐臣秀吉與織田信雄·德川家康的聯合軍於小牧、長久手作戰失敗。六月二十八日，葡萄牙的商船航行至肥前平戶。
一五八五 天正13年
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三月二十日，敘任從五位下美作守。四月，小濱城主大內定綱依附會津的蘆名義廣，正式背叛政宗。五月二日，派遣原田宗時與蘆名氏交戰，結果宗時慘敗。五月三日，政宗親自出陣，攻陷耶麻郡檜原城。八月十三日，為討伐大內定綱而出兵杉之目城。八月二十四日，攻打在安達郡小手森城的定綱，定綱敗走小濱。九月二十五日，攻陷岩角城，定綱亡命會津。九月二十六日，進入小濱城。十月八日，父輝宗遭安達郡二本松城主畠山義繼之暗算，於高田原猝死，享年四十二歲。十月十四日，為父舉行盛大之葬禮，法名覺范寺殿性山受心大居士，有家臣遠藤基信、須田伯耆及內馬場右衛門等殉死。十月二十五日，出兵攻打二本松。十一月十五日，進入岩角城準備對抗佐竹、蘆名、岩城、石川、白河等勢力所組成之聯軍。十一月十七日，於人取橋發生激戰，鬼庭左月入道良直戰死。十一月二十一日，班師返回小濱城。（十九歲）
三月十日，秀吉成為內大臣正二位。四月十六日，越前北莊的丹羽長秀歿。七月十一日，秀吉成為關白、從一位，改姓藤原。
八月六日，土佐之長曾我部元親向秀吉投降。十月七日，賜予千宗易「利休居士」
之封號。秀吉派遺織田有樂齋請求德川家康入京，結果為家康所拒，此乃表明家康不願臣屬於秀吉之志。十二月十日，權中納言正三位、羽柴秀勝薨。
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一五八六 天正14年
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三月，出任左京大夫。七月十六日，畠山國王丸於二本松城內縱火，然後逃離會津。政宗與伊達成實進入二本松城，並且擔任城主。十月，愛姬之父田村清顯歿。十二月，由相馬義胤居中調停，與佐竹、蘆名、二階堂、石川、白河氏等和睦相處。（二十歲）
五月十四日，德川家康與豐臣秀吉之妹結婚。九月，家康因秀吉答應以其母大政所為人質而應邀上京。十月二十七日，家康至大坂城謁見秀吉。十一月二十五日，後陽成天皇即位。十二月十九日，秀吉受封為太政大臣，賜予豐臣之姓。
一五八七 天正15年
二月，最上義光侵犯伊達領域。九月，豐臣秀吉遣使前來。十二月，因鯰貝宗信叛變而動怒，出兵攻陷鯰貝城。十二月，大內定綱投降。（二十一歲）
三月一日，秀吉出兵攻打九州島島。四月二十一日，島津義久向秀吉請降。六月，秀吉下令切支丹離開日本。十月一日，秀吉於北野召開盛大茶會。
一五八八 天正16年
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二月二日，出兵攻打大崎，留守政景、泉田重光等人大敗。三月，伊達成實與蘆名氏在玉井作戰，結果攻破蘆名。閏五月，石川彈正出城攻打小手森城，獲得大勝。六月，在郡山與佐竹·蘆名聯軍會戰。七月二十日，聯軍撤退。七月二十一日，與大崎、最上氏議和。九月二十日，向豐臣秀吉及秀次進貢。十月十七日，秀吉遣使來到米澤。十一月二十六日，弟竺丸行冠禮，名為小次郎。（二十二歲）
四月，後陽成天皇來到聚落第。五月，秀吉將長崎的切支丹放逐，並且命令鍋島直茂管理長崎。閏五月十四日，秀吉因佐佐成政無法平定其領地內的動亂而令其切腹自盡。七月八日，秀吉命令諸國開始執行收刀之令，並在此年鑄造大判、小判等貨幣。
*此年英國海軍大破西班牙的無敵艦隊。?
一五八九 天正17年
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十一月二十八日，與三春城主田村清顯之女愛姬結婚（三年後圓房）（十三歲）
四月七日，德川幕府第二代將軍秀忠出生於濱松城。
一五八零 天正8年
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八月，蘆名盛氏歿，享年六十歲。
一五八一 天正9年
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九月，二階堂盛義歿。
*同年荷蘭發布獨立宣言。
一五八二 天正10年
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一月十一日，在軍事評定會議上擔任主席。三月二十九日，跟隨輝宗初次臨陣、與相馬氏作戰。四月二十六日，討伐金津城的朝比奈十兵衛。六月三日，攻打伊具郡丸森、金山兩城。七月九日，凱旋返回米澤。（十六歲）
三月十一日，武田勝賴為織田信長·德川家康之聯軍擊敗，後自裁而死。六月二日，織田信長因明智光秀之叛變而切腹自盡，享年四十九歲。六月十三日，豐臣秀吉與明智光秀於山城山崎作戰，結果光秀戰敗。
*同年，羅馬教宗古雷哥利十三世修改曆法
一五八三 天正11年?
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四月二十四日，豐臣秀吉于越前北莊消滅柴田勝家。
一五八四 天正12年
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五月，與相馬盛胤議和。十月一日，輝宗隱居，政宗繼任為伊達十七世。（十八歲）
四月，豐臣秀吉與織田信雄·德川家康的聯合軍於小牧、長久手作戰失敗。六月二十八日，葡萄牙的商船航行至肥前平戶。
一五八五 天正13年
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三月二十日，敘任從五位下美作守。四月，小濱城主大內定綱依附會津的蘆名義廣，正式背叛政宗。五月二日，派遣原田宗時與蘆名氏交戰，結果宗時慘敗。五月三日，政宗親自出陣，攻陷耶麻郡檜原城。八月十三日，為討伐大內定綱而出兵杉之目城。八月二十四日，攻打在安達郡小手森城的定綱，定綱敗走小濱。九月二十五日，攻陷岩角城，定綱亡命會津。九月二十六日，進入小濱城。十月八日，父輝宗遭安達郡二本松城主畠山義繼之暗算，於高田原猝死，享年四十二歲。十月十四日，為父舉行盛大之葬禮，法名覺范寺殿性山受心大居士，有家臣遠藤基信、須田伯耆及內馬場右衛門等殉死。十月二十五日，出兵攻打二本松。十一月十五日，進入岩角城準備對抗佐竹、蘆名、岩城、石川、白河等勢力所組成之聯軍。十一月十七日，於人取橋發生激戰，鬼庭左月入道良直戰死。十一月二十一日，班師返回小濱城。（十九歲）
三月十日，秀吉成為內大臣正二位。四月十六日，越前北莊的丹羽長秀歿。七月十一日，秀吉成為關白、從一位，改姓藤原。
八月六日，土佐之長曾我部元親向秀吉投降。十月七日，賜予千宗易「利休居士」
之封號。秀吉派遺織田有樂齋請求德川家康入京，結果為家康所拒，此乃表明家康不願臣屬於秀吉之志。十二月十日，權中納言正三位、羽柴秀勝薨。
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一五八六 天正14年
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三月，出任左京大夫。七月十六日，畠山國王丸於二本松城內縱火，然後逃離會津。政宗與伊達成實進入二本松城，並且擔任城主。十月，愛姬之父田村清顯歿。十二月，由相馬義胤居中調停，與佐竹、蘆名、二階堂、石川、白河氏等和睦相處。（二十歲）
五月十四日，德川家康與豐臣秀吉之妹結婚。九月，家康因秀吉答應以其母大政所為人質而應邀上京。十月二十七日，家康至大坂城謁見秀吉。十一月二十五日，後陽成天皇即位。十二月十九日，秀吉受封為太政大臣，賜予豐臣之姓。
一五八七 天正15年
二月，最上義光侵犯伊達領域。九月，豐臣秀吉遣使前來。十二月，因鯰貝宗信叛變而動怒，出兵攻陷鯰貝城。十二月，大內定綱投降。（二十一歲）
三月一日，秀吉出兵攻打九州島島。四月二十一日，島津義久向秀吉請降。六月，秀吉下令切支丹離開日本。十月一日，秀吉於北野召開盛大茶會。
一五八八 天正16年
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二月二日，出兵攻打大崎，留守政景、泉田重光等人大敗。三月，伊達成實與蘆名氏在玉井作戰，結果攻破蘆名。閏五月，石川彈正出城攻打小手森城，獲得大勝。六月，在郡山與佐竹·蘆名聯軍會戰。七月二十日，聯軍撤退。七月二十一日，與大崎、最上氏議和。九月二十日，向豐臣秀吉及秀次進貢。十月十七日，秀吉遣使來到米澤。十一月二十六日，弟竺丸行冠禮，名為小次郎。（二十二歲）
四月，後陽成天皇來到聚落第。五月，秀吉將長崎的切支丹放逐，並且命令鍋島直茂管理長崎。閏五月十四日，秀吉因佐佐成政無法平定其領地內的動亂而令其切腹自盡。七月八日，秀吉命令諸國開始執行收刀之令，並在此年鑄造大判、小判等貨幣。
*此年英國海軍大破西班牙的無敵艦隊。?
一五八九 天正17年
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