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如果說，山下奉文在仕途上還有一些坎坷曲折，那他在掠寶方面卻是十分走運的。正當他再一次無所適從的時候，命運之神又垂顧於他。1941年11月6日，東京打來急電，要他在11月9日前回大本營述職。他於11月8日抵達，次日，便被任命為負責進攻馬來亞、新加坡的第二十五軍司令官。
日本進攻南方的計劃非常龐大，除香港、馬來亞、婆羅州（今加里曼丹島）、底摩爾（今帝泱島）、蘇門答臘島、西伯里斯（今蘇拉威西島）、爪哇、緬甸、菲律賓等南方要地之外，還包括中部太平洋的關島、威克島以及澳大利亞受託統治的包爾（新不列顛島）、卡比恩（新愛爾蘭島）等等。
山下奉文發誓要在這裡為自己塑起一座紀念碑。
他取得了成功。這成功不僅表現在戰事上，也表現在他對財物的更大規模的劫掠上。
在馬來亞，隸屬山下奉文的日本憲兵隊敲詐華僑團體。當時，在東南亞的許多國家，真正的財產擁有者不是當地的土著居民，而是華僑。在許多地方，一旦給了華人適當的土壤，他們就與猶太人一樣，很快便成為最會做生意的人，那些早期華人移民到東南亞之後，從種植橡膠起家，逐漸擴大規模，也逐漸積累經驗，憑著他們的精明能幹和吃苦耐勞，慢慢地站穩了腳跟。後來，在廣大的東南亞土地上，便崛起了一個個華人富翁，這些華人富翁所擁有的財產，往往是當地的土著富翁所根本無法比擬的。山下奉文到了那裡，自然便把目光盯在華人身上。他首先敲詐的那個華僑團體，包括大富翁林朋根和電影製片商肖氏兄弟。在黑洞洞的槍口面前，林朋根和肖氏兄弟深知自己縱有千億資產，若不“識相”，也無法保住自己的生命，因此，他們被迫給山下奉文貢獻大量財寶。但是，山下奉文的欲望是沒有止境的，他不斷地去找林朋根和肖氏兄弟的麻煩，並揚言要抄他們的家，要殺他們的人。在無可奈何的情況下，華人們建立了一個華僑聯盟。華僑聯盟的宗旨是共同抗敵，互通信息，抑制日軍的掠奪。開始，這個聯盟起到了一些作用，因為他們控制了馬來亞的經濟和物資供應，他們想利用這一點，迫使日軍就犯，因為日軍並不希望占領地出現任何一點社會動盪，這樣，雙方似乎就有可能達成一些協議，日軍也不至於無止境地去騷擾他們。但是，山下奉文是一隻狡猾的狐狸，他一面親自出面安撫華僑富翁，一面又將子彈上膛。這樣，林朋根和肖氏兄弟又被迫再次籌資5000萬馬來元作為“禮物”送給山下奉文，以抵償他們在30年代支持中國抗日活動的“罪過”。
山下奉文於1942年6月25日“以天皇的名義”正式接受了他們的禮物。但是，山下奉文並未就此罷休。在新加坡，他幾乎把地皮颳了一層。
不久，他再一次被派住滿洲。
很快他又回來了，1944年9月23日，當他的夫人在送走當時已晉升為陸軍大將的山下奉文去綏芬河視察部隊，正打算自己去哈爾濱購買毛皮大衣的時候，山下奉文突然匆匆返回官邸，對夫人說：“這是絕對的機密。”夫人久子摸不著頭腦，等著他繼續說下去。
“我要去菲律賓！”
當時，菲律賓的戰局十分複雜，用分析家的話來說，“即將陷入絕境”，以至於山下奉文在臨行前，把夫人和小姨妹的生活也作了一番安排。他要夫人回國去，久子要求道：與其回國還不如留在牡丹江。山下奉文說：“不，如果反正是死的話，還是死在自己的土地上好。”把山下奉文派往頻臨絕境的戰場，一方面可以理解為他奇襲新加坡時立下了赫赫戰功，被認為是一個不可多得的將才。臨行前他主動去覲見天皇時，天皇那簡短的一句話——“辛苦！帝國安危重任，皆落於駐菲律賓部隊的肩上。”——可以幫助人們作出這方面的理解；但是，從另一方面來說，當時的許多日本高級將領卻不這樣理解，他們覺得這只不過是山下奉文再一次被趕出了天皇的身邊，再一次失去了仕途晉升良機。
正如人們預料的那樣，山下奉文在菲律賓的日子並不好過，他遭到了麥克阿瑟將軍率領的部隊的猛烈進攻和菲律賓民眾的頑強抵抗。山下奉文從到菲律賓的那一天起，就註定了只能取退守之勢，攻呂宋不下，在萊特島的戰事又毫無前途，他甚至還受了傷，儘管只是左腿上受了一點輕傷，可也是他一生中唯一的一次受傷。在無計可施的情況下，他只得率部退守碧瑤山中。進山之後，他還在夢想著有朝一口東山再起，在呂宋島與盟軍展開決戰。可是，參謀長武藤的觀察報告卻幾乎徹底打掉了“馬來亞之虎”的信心，武膝在觀察報告中指出，在呂宋與盟軍展開決戰，有四不可：一，已經失去了對空中的控制權，若與空軍優勢十分明顯的美軍相抗衡，只能處於被動的局面，說不定，山下奉文的部隊會被一舉殲滅；二，無法進行機動作戰，運輸力量是靠分散在全島的3000餘輛卡車和馬尼拉至仁牙因間的鐵路，但卡車的數量不足以運送一個師團的兵力，而且汽油燃料十分奇缺。鐵路沒有經管不說，機車大部分已經損壞，目前只有十二三輛勉強可以開動；三，糧食缺乏，大米一直是從法屬印度支那和泰國運送來的，但由於美軍的奇襲，運輸路線大部分已被破壞，瀕於斷絕的境地，第十四方面軍的主食從11月中旬起已不得不減為每人每日只發8兩，這對於隨時可能蹈入死地，體能和意志力都消耗極大的士兵來說，是無法想像的；四，菲律賓市民抗日情緒日益高漲，游擊隊遍及全國，特別是美軍在雷伊泰灣登陸之後，游擊隊顯得更加活躍，甚至在日軍軍官的住處也安上了炸藥！如此形勢，怎能展開決戰？因此，唯一的辦法，就是構築自給自足的據點，一面儘量牽制美軍在整個南太平洋上的軍事行動，一面擊退來犯之敵。