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竇建德做的最有政治意義的事就是滅了宇文化及，其實是有點撿便宜了。因為唐的李神通此前已經攻打宇文化及很久，本來也有希望拿下，可是李神通偏偏不准宇文化及的請降，沒想到竇建德又盯上了這塊肥肉，於是加緊攻城，本希望趕在竇建德到來之前結束此戰，最後在李神通的不力指揮下，終於沒打下來，唐軍沒辦法也只得退讓。竇建德非常幸運地滅掉了宇文化及之後，禮遇隋煬帝的蕭皇后，然後又為隋煬帝發喪，還聯絡洛陽的皇泰主，得封為夏王，取得了政治上的一定優勢。可見竇建德雖是農民出身，但他卻並不乏政治頭腦。
此後竇建德又向唐軍在河北的軍團發動進攻。唐軍主帥是李神通，大將當中有李世NFDD0（本姓徐，賜姓李），這個搭配和江南一帶的李孝恭、李靖的搭配差不多，主帥是宗室，助手是名將，只可惜一來江南比河北要弱，二來李神通比李孝恭差了很多，李世NFDD0和李靖也有差距。結果是唐軍全軍覆沒，李神通等人被俘虜，李世NFDD0被迫投降。要說這比李元吉、裴寂的慘敗也差不了多少了，想必李淵肯定十分氣惱——其實唐開國之戰除了李世民打的幾場大仗之外，其他的還真是不利。
竇建德收降了李世NFDD0，待他如上賓。作為回報，也是為了取得竇建德的信任好趁機逃跑，李世NFDD0為竇建德進攻王世充，俘虜了劉黑闥。後來竇建德餘部以劉黑闥為首東山再起，也得感謝一下李世NFDD0，只是他們不懂得“報恩”，反而把李世NFDD0又一次打得全軍覆沒。此為後話，反正李世NFDD0取得信任之後，便計劃著逃回唐朝了，只是按古時的迷信說法，竇建德氣數未盡，李世NFDD0的計劃中途敗露，顧不上再救他父親，隻身逃回了唐朝。
這時怎麼看竇建德都是非常有利的。可是誰知道他和李密的命運差不多，竇建德也是一戰而敗，敗得一塌糊塗，自己也成了人家的俘虜。
本來王、竇之間是敵國關係，可是洛陽被圍，危急之下王世充只好求助於竇建德。中書舍人劉斌認為應該援助王世充，而且唐、鄭兩軍都已經疲憊，這是一個非常好的漁翁得利的時機。劉斌的看法應該說是沒有錯的，像後世有人說竇建德不應該來只怕並不恰當。因為一旦唐朝占領了洛陽，那麼據有長安、洛陽東西二京的唐實力可說是大增，其地盤再也無人可及，而且那樣的話李世民得以全力以赴地攻打竇建德，竇若再想取勝是難上加難。這個就是唇亡齒寒的道理。
不過答應王世充後，竇建德並不急於出兵，而是派人給李世民寫了封信，勸他回去。信里自誇了一通，然後又展望了一番唐軍的前景：“彼（就是指唐軍）則外無救援，內絕軍糧，將聽楚歌之聲，方見崤陵之哭”，文采是有了（此信當然不是竇建德親寫，是孔德紹寫的），可惜也只是大話。想想真是可笑，李世民哪能憑他一封信就給嚇回去呢？李淵寫信李世民尚且沒有退兵，何況是竇建德。但竇建德同意出兵幫助王世充，對李世民壓力也不小。好在竇建德一時也不能出兵，因為他正在對付孟海公。
亂世群雄（下）(2)
時間拖到了第二年也就是武德四年，王世充眼裡的救星竇建德總算發兵了。此時夏軍新破孟海公，可謂士氣正盛，而且三方對比一下，的確夏方最有利。假如我們回到當初猜測一下此戰的結果，只怕能料到最後那樣一個結局的人不多。
夏出兵了，李世民必須決定相應措施。當時唐軍中展開了一場大辯論。正方一辯郭孝恪立論，說應該打而不該撤兵，因為這樣可以一舉滅掉兩國。正方二辯薛收發言認為“洛陽乏糧，無法守太久，竇建德來援則是要置我方於死地，因此不能讓他們合力攻擊，否則就麻煩了。所以要分兵據守成皋，以逸待勞，先破竇建德，王世充自然不難收降。”反方一辯、二辯、三辯蕭瑀、屈突通、封德彝一起發言，認為“吾兵疲老，世充憑守堅城，未易猝拔，建德席勝而來，鋒銳氣盛；吾腹背受敵，非完策也，不若退保新安，以承其弊”。最後正方三辯李世民拍板決定：“世充兵摧食盡，上下離心，不煩力攻，可以坐克。建德新破海公，將驕卒惰，吾據武牢，扼其咽喉。彼若冒險爭鋒，吾取之甚易。若狐疑不戰，旬月之間，世充自潰。城破兵強，氣勢自倍，一舉兩克，在此行矣。若不速進，賊入武牢，諸城新附，必不能守；兩賊併力，其勢必強，何弊之承？吾計決矣！”千百年而下，當我們再看這場辯論時，不得不佩服李世民當時的果斷和勇氣。
既然決定分兵，那麼事不宜遲，立刻動身。李世民率三千五百騎兵奔赴虎牢關，剛一去就親自出戰，連設三道埋伏，然後以自己為餌引誘竇軍出擊，結果五百人對戰五千人居然獲得了勝利。開頭就敗了一陣，而且人家還是以少勝多，竇建德一定鬱悶之極。
此後兩軍相持，直到四月，竇建德軍中謀臣凌敬進言勸竇建德去攻打太原。這是有點圍魏救趙的意思了。但是竇建德沒聽。後來竇建德失敗，有人歸罪於此，這個後面再說。那麼既然沒聽，只好相持。
這樣又到了五月，李世民認為時機成熟，於是出兵與竇建德會戰。從早晨開始李世民嚴陣以待，夏軍雖然占據人數上的優勢，但雙方只是小打小鬧，沒有大舉出戰，竇建德的這個優勢顯示不出來。到了中午，夏軍又渴又餓，而且還很累——看來夏軍的素質確實沒有唐軍高，唐軍別的不說，這個耐飢大概是早就練出來了，經歷了追劉武周時三天兩夜的不吃飯，這次的苦根本不算什麼。就在中午這會兒，李世民準確抓住了時機，帶兵猛攻。當時竇建德正在接受大臣們的朝拜——真是太湊巧了，簡直讓人懷疑他內部是不是有奸細出賣情報。結果混亂之中竇建德無法指揮，十餘萬人得不到有效組織，於是大亂，被俘虜了五萬人。竇建德沒辦法，只好突圍，中了一槊，在牛渚口落下馬來。唐將白士讓下手要殺他，這時人的求生本能發揮了作用，竇建德大呼：“我是竇建德……”