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不久，曹操在建安十三年由“自為司空”而“自為丞相”，想起了這位架子大的司馬懿，於是又派人去。這時候，曹操已經知道了他上次並非真有風癱；所以，就吩咐這一次被派去的人：“倘若他再不肯來，就抓了他來。”
於是，司馬懿也就不敢再裝風癱，而“敬酒不吃吃罰酒”了。他跟隨曹操的“行者”來到了許縣，曹操卻也暫時不給他官職，而把他當作一個晚輩（世交的子弟）看待，叫他與兒子曹丕在一塊兒住、一塊兒玩。
司馬懿很有辦法，花不了多少時間便把曹丕侍候得十分舒眼。曹丕舒服了，曹操也很舒服。曹操任命司馬懿作黃門侍郎，然後一升再升，作議郎、丞相東曹“掾屬”。掾是處長，屬是處長下面的職員。再過了一陣，司馬懿就當起丞相府的“主簿”來了。
曹操在建安二十年三月。去陝西打張魯，帶了司馬懿同去。
張魯很快便投降了。司馬懿勸曹操一口氣由漢中向南，越過大巴山，搶劉備從劉璋之手所奪到的今日四川省。曹操不太欣賞司馬懿的這種拍馬屁而不切實際的建議，卻不願意向司馬懿示弱，說沒有把握一口氣又打劉備，搶四川。曹操只是輕描淡寫，向司馬懿說：“人苦無足，既得隴右，復欲得蜀”。
曹操在建安十八年當魏公，二十一年稱魏王。魏國等於是漢朝內部的另外一國，自己有一個小朝廷，設了丞相以下的宮。“太子中庶子”是這些官之中的一個。“中”的意思，是“內”。“庶子”的意思在這裡不是嫡子以外、庶出的子；而是“眾多的子”，“眾多的、與太子年齡相仿佛的年輕人”。換句話說，是太子的“賓客”，他們住在太子公館之“內”，與太子生活在一起。
本來，司馬懿早就在擔任黃門侍郎以前，與曹丕一起生活過，而不曾有什麼名義。現在，建安二十一年，曹操叫他當正式的“太子中庶子”。
於是，司馬懿的一套“媚”的功夫，有了更確定的對象。他常常被曹丕邀請“參與機密”。他每次參與機密，都拿得出“奇策”來。因此，他越久越被信任。
陳群是曹家的“老臣”，陳群的地位被司馬懿趕上了。陳群與司馬懿，加上吳質、朱鑠，被人們稱為“四友”。
司馬懿一方面做了曹丕的親信，同時也保持了與曹操的接觸。他做了太子中庶子以後不久，曹操就把他調回，放在自己身邊當“軍司馬”。他常常對曹操有所建議。這些建議，也頗有被曹操採取的。
他的最重要的一次建議，是在建安二十四年，曹操於關羽擄了于禁之時，有意思放棄許縣，遷都到黃河以北、鄴縣之類的地方，司馬懿懇切諫阻，說千萬不可遷都，一遷都人心就會動搖。曹操對司馬懿的建議，欣然接受。遷都的念頭，立即打消。
曹操與司馬懿處得很久了，對司馬懿的才幹，有進一步的了解；同時，對他也生了一種恐懼之心。曹操看出了司馬懿有一種“狼顧”的特徵。“顧”是回頭看；“狼顧”是像狼那樣能夠身體不動，兩肩不動，而頭與頸項可以向左右轉一百八十度。凡是有這種“狼顧”的特徵的人，曹操知道，心術一定很壞，壞得像狼一樣。曹操這個學問，是從看相的書上得來的。
曹操而且做過一個夢，夢見有三匹馬，同在一個馬槽里吃草。這是“三馬吃一曹”（預言了司馬懿、司馬師、司馬昭，父子三人，將要把曹家的天下吃掉）。曹操因此對司馬懿更不放心。他向兒子曹丕說：“司馬懿不是能夠給別人當臣子的人。他會幹涉到你的家事。”曹丕這時候早已被司馬懿迷住，像被狐狸迷住了一樣。曹丕不僅不遵照父親的意思，對司馬懿疏遠，反而替司馬懿說了許多好話。
司馬懿也覺察到曹操對自己頗不放心，就更加在辦公之時特別賣力，一天到晚辦公，辦到深夜，應該睡覺之時，仍在處理公事。而且他大事肯做，小事也肯做，奉了命令的事，他一定去做；不曾奉到命令而似乎不妨一做的事，他也自動去做。例如餵曹操所騎的馬，如此的小忠小信，使得曹操漸漸感覺到自己的看相術可能有問題：這樣的一個忠心耿耿、辦事賣力的司馬懿，也許沒有什麼不可靠罷。
結果，曹操終於也像曹丕那樣，對司馬懿放了心。
孫權在關羽打勝曹軍之時，派呂蒙偷襲關羽的後方，是一件很奇怪的事。孫權與劉備，本是反曹的戰友，雖則在赤壁烏林之戰以後，為了荊州南三郡的問題一度幾乎翻臉。然而這關於南三郡的爭執，已經獲得和平解決，為什麼孫權要在關羽可以長驅直搗中原之時，對關羽施展出這偷襲後方的絕招呢？原來，這是司馬懿的安排。司馬懿向曹操說：孫、劉二人“外親內疏”。劉備的關羽打勝仗，不是孫權所希望的。不妨派人叫孫權偷襲關羽的後方，關羽就不得不放棄對樊城的圍攻了。
曹操聽到司馬懿的這一番話，覺得此計甚妙，就立刻派人去說動孫權。孫權也果然依照曹操的吩咐，做出那喪心背理、出賣盟友的事。
事後，孫權把關羽的首級迭到洛陽，獻給曹操。曹操接到以後，很快便舊病復發，頭痛難忍，一命嗚呼。於是，司馬懿又得到了一個重要任務：替曹家辦理喪事。他把喪事辦得井井有條，“內外肅然”。
於是，司馬懿也就不敢再裝風癱，而“敬酒不吃吃罰酒”了。他跟隨曹操的“行者”來到了許縣，曹操卻也暫時不給他官職，而把他當作一個晚輩（世交的子弟）看待，叫他與兒子曹丕在一塊兒住、一塊兒玩。
司馬懿很有辦法，花不了多少時間便把曹丕侍候得十分舒眼。曹丕舒服了，曹操也很舒服。曹操任命司馬懿作黃門侍郎，然後一升再升，作議郎、丞相東曹“掾屬”。掾是處長，屬是處長下面的職員。再過了一陣，司馬懿就當起丞相府的“主簿”來了。
曹操在建安二十年三月。去陝西打張魯，帶了司馬懿同去。
張魯很快便投降了。司馬懿勸曹操一口氣由漢中向南，越過大巴山，搶劉備從劉璋之手所奪到的今日四川省。曹操不太欣賞司馬懿的這種拍馬屁而不切實際的建議，卻不願意向司馬懿示弱，說沒有把握一口氣又打劉備，搶四川。曹操只是輕描淡寫，向司馬懿說：“人苦無足，既得隴右，復欲得蜀”。
曹操在建安十八年當魏公，二十一年稱魏王。魏國等於是漢朝內部的另外一國，自己有一個小朝廷，設了丞相以下的宮。“太子中庶子”是這些官之中的一個。“中”的意思，是“內”。“庶子”的意思在這裡不是嫡子以外、庶出的子；而是“眾多的子”，“眾多的、與太子年齡相仿佛的年輕人”。換句話說，是太子的“賓客”，他們住在太子公館之“內”，與太子生活在一起。
本來，司馬懿早就在擔任黃門侍郎以前，與曹丕一起生活過，而不曾有什麼名義。現在，建安二十一年，曹操叫他當正式的“太子中庶子”。
於是，司馬懿的一套“媚”的功夫，有了更確定的對象。他常常被曹丕邀請“參與機密”。他每次參與機密，都拿得出“奇策”來。因此，他越久越被信任。
陳群是曹家的“老臣”，陳群的地位被司馬懿趕上了。陳群與司馬懿，加上吳質、朱鑠，被人們稱為“四友”。
司馬懿一方面做了曹丕的親信，同時也保持了與曹操的接觸。他做了太子中庶子以後不久，曹操就把他調回，放在自己身邊當“軍司馬”。他常常對曹操有所建議。這些建議，也頗有被曹操採取的。
他的最重要的一次建議，是在建安二十四年，曹操於關羽擄了于禁之時，有意思放棄許縣，遷都到黃河以北、鄴縣之類的地方，司馬懿懇切諫阻，說千萬不可遷都，一遷都人心就會動搖。曹操對司馬懿的建議，欣然接受。遷都的念頭，立即打消。
曹操與司馬懿處得很久了，對司馬懿的才幹，有進一步的了解；同時，對他也生了一種恐懼之心。曹操看出了司馬懿有一種“狼顧”的特徵。“顧”是回頭看；“狼顧”是像狼那樣能夠身體不動，兩肩不動，而頭與頸項可以向左右轉一百八十度。凡是有這種“狼顧”的特徵的人，曹操知道，心術一定很壞，壞得像狼一樣。曹操這個學問，是從看相的書上得來的。
曹操而且做過一個夢，夢見有三匹馬，同在一個馬槽里吃草。這是“三馬吃一曹”（預言了司馬懿、司馬師、司馬昭，父子三人，將要把曹家的天下吃掉）。曹操因此對司馬懿更不放心。他向兒子曹丕說：“司馬懿不是能夠給別人當臣子的人。他會幹涉到你的家事。”曹丕這時候早已被司馬懿迷住，像被狐狸迷住了一樣。曹丕不僅不遵照父親的意思，對司馬懿疏遠，反而替司馬懿說了許多好話。
司馬懿也覺察到曹操對自己頗不放心，就更加在辦公之時特別賣力，一天到晚辦公，辦到深夜，應該睡覺之時，仍在處理公事。而且他大事肯做，小事也肯做，奉了命令的事，他一定去做；不曾奉到命令而似乎不妨一做的事，他也自動去做。例如餵曹操所騎的馬，如此的小忠小信，使得曹操漸漸感覺到自己的看相術可能有問題：這樣的一個忠心耿耿、辦事賣力的司馬懿，也許沒有什麼不可靠罷。
結果，曹操終於也像曹丕那樣，對司馬懿放了心。
孫權在關羽打勝曹軍之時，派呂蒙偷襲關羽的後方，是一件很奇怪的事。孫權與劉備，本是反曹的戰友，雖則在赤壁烏林之戰以後，為了荊州南三郡的問題一度幾乎翻臉。然而這關於南三郡的爭執，已經獲得和平解決，為什麼孫權要在關羽可以長驅直搗中原之時，對關羽施展出這偷襲後方的絕招呢？原來，這是司馬懿的安排。司馬懿向曹操說：孫、劉二人“外親內疏”。劉備的關羽打勝仗，不是孫權所希望的。不妨派人叫孫權偷襲關羽的後方，關羽就不得不放棄對樊城的圍攻了。
曹操聽到司馬懿的這一番話，覺得此計甚妙，就立刻派人去說動孫權。孫權也果然依照曹操的吩咐，做出那喪心背理、出賣盟友的事。
事後，孫權把關羽的首級迭到洛陽，獻給曹操。曹操接到以後，很快便舊病復發，頭痛難忍，一命嗚呼。於是，司馬懿又得到了一個重要任務：替曹家辦理喪事。他把喪事辦得井井有條，“內外肅然”。