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1913年8月29日，宋慶齡抵達橫濱，見到了久別的父親與姐姐宋靄齡。第二天晚上，她就由父親和姐姐陪著去拜訪孫中山，這是宋慶齡成年後首次會晤孫中山。宋慶齡對孫中山的仰慕，很大程度來自父親宋耀如的影響。在孫中山的革命事業里，宋耀如都是他最堅定的支持者，數十年未變。宋慶齡帶著崇敬與興奮的心情，見到了孫中山。
以後的一段日子裡，宋耀如帶著兩姐妹，頻繁出入孫中山的寓所。那時宋耀如已有肝病，不能長時期坐在日本矮桌邊從事書寫，而宋靄齡馬上要回國結婚，被緊急召喚過去的宋慶齡由父親陪同，每天到東京赤坂區靈南坂26號孫中山住處工作。
1914年9月宋靄齡回上海與孔祥熙結婚，宋慶齡接替姐姐，做了孫中山的秘書。愛的火苗不知何時在兩人之間悄悄燃燒起來，並且越燒越旺，年歲的差距顯然已經不是阻礙，即使孫中山已有妻室和三個子女。
以《西行漫記》聞名的美國記者斯諾曾在20世紀30年代問宋是如何愛上孫先生的。她答道：
我當時並不是愛上他，而是出於敬仰。我偷跑出去協助他工作，是發自少女浪漫的念頭——但這是一個好念頭。我想為拯救中國出力，而孫博士是一位能夠拯救中國的人，所以，我想幫助他。
宋慶齡一連寫了好幾封信給仍在美國求學的妹妹宋美齡，信中熱情地述說她為孫中山工作的愉快與期待：“我從來沒有這樣快活過，我想，這類事是我從小姑娘的時候就想做的。我真的接近了革命運動的中心。”“我能幫助中國，我也能幫助孫博士，他需要我。”
兩人究竟是如何捅破了這層窗戶紙呢？宋慶齡在1921年的《自述》中寫道：
孫博士得悉我正在學習中文，他贈我一些中國文學方面的書籍和有關當代政治方面的英文書。他非常關心我的學習和生活，對我的工作鼓勵甚多，使我不知不覺漸漸地被他吸引，所以當他要求和我結婚時，我就同意了。
晚年宋慶齡回憶起那段日子，似乎仍沉浸在甜蜜的回憶中。
1915年夏天，宋慶齡陪母親看病回國後，留在日本的孫中山完全變了樣，經常陷入深思狀態。打開著書本，眼睛卻凝視著別處，甚至不思飲食。房東梅屋夫人很擔心，直率地問：“您是不是患了相思病？”孫中山沉默了一會回答說：“我忘不了慶齡。遇到她以後，我感到有生以來第一次遇到了愛，知道了戀愛的苦樂。”
當梅屋夫人提醒他們之間的年齡差異過大，結婚會折壽的，孫中山卻堅定地說：“如果能與她結婚，即使第二天死去也不後悔。”梅屋夫人也深深地被這一片深情所打動。
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一段美麗的婚姻（2）
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起初宋耀如並不相信女兒會嫁給一個有妻室的人。孫中山寫信試探他態度時，宋耀如回信說：“她恥於和妾談話，怎麼會想讓自己成為這樣的人。您知道，在熱海的時候，她甚至從未和張靜江的二房說過話，此外，不論是誰，我們不允許女兒和一個已有家室的人結婚。對於我們來說，好的名聲遠比榮譽和面子重要。”
聽說女兒要和孫中山結婚，宋家上下像遭遇了大地震。宋母反對猶甚，但意志堅定的慶齡始終不為所動，父親只好將她軟禁在家。
那一邊，孫中山的友人亦紛紛表示異議。與他患難與共的親密戰友胡漢民、朱執信、汪精衛、廖仲愷等都曾試圖勸阻，但孫中山心意已決，只回答說：“展堂（胡漢民字），執信！我是同你們商量國家大事的，不是請你們來商量我家庭的私事。”“我不是神，我是人。”這種堅定和磊落也體現了孫中山對宋慶齡感情的珍視與尊重。
10月的一個夜晚，宋慶齡在女傭的幫助下，爬窗逃走，來到日本。她在給在美國上大學的弟弟宋子文信中說：“自己僅有的歡樂，只有和孫博士在一起時，才能獲得。”給同樣在美國讀大學的三妹宋美齡的信里寫：“我一生最大的快樂，是和孫先生一起為中國而奮鬥中獲得的，我情願為他做一切需要我去做的事情，付出一切代價和犧牲！”可以說，孫中山與宋慶齡的個人情感，自一開始就超越了單純的男女之情，而與那個大時代下國家、民族的命運聯繫在一起。
宋耀如在女兒離家出走後，立即與妻子搭船追至日本攔阻。宋慶齡晚年向斯諾回憶說：“我父親到了日本，對孫博士大罵一頓，我父親想要解除婚約，理由是我尚未成年，又未徵得雙親同意，但他未能如願，於是就和孫博士絕交，並與我脫離父女關係。”莊吉女兒的回憶是，宋耀如站在大門口，氣勢洶洶地吼道：“我要見搶走我女兒的總理！”莊吉夫婦很擔心出事，打算出去勸宋耀如。孫中山向他們說，這是他的事情，不讓他們出去。孫走到門口台階上對宋耀如說道：“請問，找我有什麼事？”暴怒的宋耀如突然叭的一聲跪在地上說：“我的不懂規矩的女兒，就託付給你了，請千萬多關照。”然後磕了三個頭就走了。
宋慶齡極為傷心，65年之後的1980年9月17日，在致老友愛潑斯坦的信中說：“我的父母看了我留下的告別信後，就乘一班輪船趕到日本，想勸我離開丈夫，跟他們回去。”“我母親哭著，正患肝病的父親勸著……他甚至跑去向日本政府請求，說我尚未成年，是被迫成親的！當然，日本政府不能干預。”“儘管我非常可憐我的父母——我也傷心地哭了，但我拒絕離開我的丈夫。”宋慶齡這段發自肺腑的話也令愛潑斯坦感慨良多。他後來說：“她（宋慶齡）寫這些話的時候已年過80，可以看出這事給她內心的傷痕有多深。”
以後的一段日子裡，宋耀如帶著兩姐妹，頻繁出入孫中山的寓所。那時宋耀如已有肝病，不能長時期坐在日本矮桌邊從事書寫，而宋靄齡馬上要回國結婚，被緊急召喚過去的宋慶齡由父親陪同，每天到東京赤坂區靈南坂26號孫中山住處工作。
1914年9月宋靄齡回上海與孔祥熙結婚，宋慶齡接替姐姐，做了孫中山的秘書。愛的火苗不知何時在兩人之間悄悄燃燒起來，並且越燒越旺，年歲的差距顯然已經不是阻礙，即使孫中山已有妻室和三個子女。
以《西行漫記》聞名的美國記者斯諾曾在20世紀30年代問宋是如何愛上孫先生的。她答道：
我當時並不是愛上他，而是出於敬仰。我偷跑出去協助他工作，是發自少女浪漫的念頭——但這是一個好念頭。我想為拯救中國出力，而孫博士是一位能夠拯救中國的人，所以，我想幫助他。
宋慶齡一連寫了好幾封信給仍在美國求學的妹妹宋美齡，信中熱情地述說她為孫中山工作的愉快與期待：“我從來沒有這樣快活過，我想，這類事是我從小姑娘的時候就想做的。我真的接近了革命運動的中心。”“我能幫助中國，我也能幫助孫博士，他需要我。”
兩人究竟是如何捅破了這層窗戶紙呢？宋慶齡在1921年的《自述》中寫道：
孫博士得悉我正在學習中文，他贈我一些中國文學方面的書籍和有關當代政治方面的英文書。他非常關心我的學習和生活，對我的工作鼓勵甚多，使我不知不覺漸漸地被他吸引，所以當他要求和我結婚時，我就同意了。
晚年宋慶齡回憶起那段日子，似乎仍沉浸在甜蜜的回憶中。
1915年夏天，宋慶齡陪母親看病回國後，留在日本的孫中山完全變了樣，經常陷入深思狀態。打開著書本，眼睛卻凝視著別處，甚至不思飲食。房東梅屋夫人很擔心，直率地問：“您是不是患了相思病？”孫中山沉默了一會回答說：“我忘不了慶齡。遇到她以後，我感到有生以來第一次遇到了愛，知道了戀愛的苦樂。”
當梅屋夫人提醒他們之間的年齡差異過大，結婚會折壽的，孫中山卻堅定地說：“如果能與她結婚，即使第二天死去也不後悔。”梅屋夫人也深深地被這一片深情所打動。
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一段美麗的婚姻（2）
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起初宋耀如並不相信女兒會嫁給一個有妻室的人。孫中山寫信試探他態度時，宋耀如回信說：“她恥於和妾談話，怎麼會想讓自己成為這樣的人。您知道，在熱海的時候，她甚至從未和張靜江的二房說過話，此外，不論是誰，我們不允許女兒和一個已有家室的人結婚。對於我們來說，好的名聲遠比榮譽和面子重要。”
聽說女兒要和孫中山結婚，宋家上下像遭遇了大地震。宋母反對猶甚，但意志堅定的慶齡始終不為所動，父親只好將她軟禁在家。
那一邊，孫中山的友人亦紛紛表示異議。與他患難與共的親密戰友胡漢民、朱執信、汪精衛、廖仲愷等都曾試圖勸阻，但孫中山心意已決，只回答說：“展堂（胡漢民字），執信！我是同你們商量國家大事的，不是請你們來商量我家庭的私事。”“我不是神，我是人。”這種堅定和磊落也體現了孫中山對宋慶齡感情的珍視與尊重。
10月的一個夜晚，宋慶齡在女傭的幫助下，爬窗逃走，來到日本。她在給在美國上大學的弟弟宋子文信中說：“自己僅有的歡樂，只有和孫博士在一起時，才能獲得。”給同樣在美國讀大學的三妹宋美齡的信里寫：“我一生最大的快樂，是和孫先生一起為中國而奮鬥中獲得的，我情願為他做一切需要我去做的事情，付出一切代價和犧牲！”可以說，孫中山與宋慶齡的個人情感，自一開始就超越了單純的男女之情，而與那個大時代下國家、民族的命運聯繫在一起。
宋耀如在女兒離家出走後，立即與妻子搭船追至日本攔阻。宋慶齡晚年向斯諾回憶說：“我父親到了日本，對孫博士大罵一頓，我父親想要解除婚約，理由是我尚未成年，又未徵得雙親同意，但他未能如願，於是就和孫博士絕交，並與我脫離父女關係。”莊吉女兒的回憶是，宋耀如站在大門口，氣勢洶洶地吼道：“我要見搶走我女兒的總理！”莊吉夫婦很擔心出事，打算出去勸宋耀如。孫中山向他們說，這是他的事情，不讓他們出去。孫走到門口台階上對宋耀如說道：“請問，找我有什麼事？”暴怒的宋耀如突然叭的一聲跪在地上說：“我的不懂規矩的女兒，就託付給你了，請千萬多關照。”然後磕了三個頭就走了。
宋慶齡極為傷心，65年之後的1980年9月17日，在致老友愛潑斯坦的信中說：“我的父母看了我留下的告別信後，就乘一班輪船趕到日本，想勸我離開丈夫，跟他們回去。”“我母親哭著，正患肝病的父親勸著……他甚至跑去向日本政府請求，說我尚未成年，是被迫成親的！當然，日本政府不能干預。”“儘管我非常可憐我的父母——我也傷心地哭了，但我拒絕離開我的丈夫。”宋慶齡這段發自肺腑的話也令愛潑斯坦感慨良多。他後來說：“她（宋慶齡）寫這些話的時候已年過80，可以看出這事給她內心的傷痕有多深。”