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當時，蒲山公李密參與楊玄感反叛，兵敗逃亡。李勣與浚儀人王伯當知道李密天下英雄，一同勸說翟讓奉李密為主，以收買人心，擴大影響。
隋朝令王世充討伐李密，李勣多次拒戰，以奇計在洛水兩岸幾次大敗王世充，李密因此封他為東海郡公。當時河南、山東大水，饑民遍地，隋朝賑給不周，每天餓死數萬人。李勣向李密進言：“天下大亂，本是為飢。如果我們攻陷黎陽國倉，大事可成啊。”李密聽計，派李勣帶五千人自願武渡黃河掩襲黎陽倉隋朝守軍，當日攻克，開倉招民眾隨便領糧，十天之間，就招募到兵士二十多萬人。一年多後，宇文化及江都弒隋煬帝，越王楊侗即位於東京洛陽，赦免李密諸人，封魏國公，拜太尉。隋廷又授李勣右武侯大將軍，命他們一同討伐宇文化及。李勣守黎陽倉城，宇文化及率軍四面攻城，形式危急，李勣從城中嚮往挖地道，忽然現身城外，大敗宇文化及，解圍而去。
講李勣，不得不交待李密。李密為人，身先士卒，躬服儉素，號令嚴整，每戰所得金寶都賜與手下將士，因此非常受人愛戴。在與隋軍的交戰過程中，威信日隆，號為魏公，他讓祖君彥所作的《討隋煬帝檄文》千古流傳，辭采壯烈。後來李密與翟讓之間產生矛盾，兩人手下都勸他們先下手為強，其間原委，皆是由爭權奪利而起，不是簡單的“地主階級陰謀家殺害農民起義軍領神”那麼簡單，而且翟讓為人簡單粗暴，其兄翟寬與屬下又數次侮辱李密手下兵士，逐漸結怨。李密最後在眾人勸說下決定除去翟讓，趁宴請機會斬殺翟氏兄弟。由於李勣當時是翟讓屬下，也被亂兵刀砍劍劈，遭受重創，李密見到後馬上制止士兵的殺戮，李勣免於一死。翟讓另外的大將單雄信等人叩首求命，李密都釋而不殺。李密後來又多次打敗隋軍，最盛時有眾三十餘萬，各地割據的首領都派使請他為稱帝，李連淵也不得不上書推戴，肉麻地稱“天生蒸民，必有司牧，當今為牧，非子而誰？老夫年余知命，願不及此，欣戴大弟，攀鱗附翼……”屢戰屢勝之際，李密軍士有糧而無餉銀，軍士漸怨，幾次反敗於王世充。其間李密手下有人謀叛王世充，李密本想將計就計，趁王世充半渡洛水時出兵一舉擊滅。豈料天意弄人，王世充發軍時，李密的偵察兵都沒有發覺，等整軍將戰時，王世充軍隊已經全軍渡河上岸。李密見大事已去，不得不率小股人馬逃遁。本來李密想去黎陽李勣處，有人勸他：“殺翟讓之時，李勣被亂兵砍傷差點死掉，他能不記仇嗎？現在投奔他，靠得住嗎？”最後，不得已之下，李密與王伯當投靠李淵。
當時李勣全統李密舊境，東至於大海，南至於長江，西至汝州，東至魏郡，一時間未有所屬。不過李勣是真義士，他對長史郭孝恪說：“魏公（李密）已歸大唐，如果我自己上表向唐主獻地，是自邀功勞而彰主公敗績，還是把土地人口軍人數目造冊，總啟魏公，讓魏公自獻。於是派使臣上表。唐高祖李淵聽說李勣有使人來忙召見，一見只有給李密的信，很感奇怪。使人詳細道明原委，高祖大喜，認為李勣“感德推功，實純臣也！”馬上下詔封李勣黎陽總管、萊國公，不久又加右武侯大將軍，賜姓李氏，並封其父李蓋為王，為李蓋固辭，於是封為舒國公。下詔遣李勣部統河南、山東之兵以拒王世充。
李密歸唐後，從前在信中對自己親熱過份的“老哥”李淵相待甚薄，只拜光祿卿的散官。不久，唐朝聽說李密降於王世充的舊將紛紛離心，就派李密前往黎陽招降舊部。心懷怨望的李密行至洮陽，高祖李淵又派人召還他，疑懼之下，李密決定反唐。王伯當一直勸他不要反唐，但見李密意決，就橫下心，說：“義士之立世，不以存亡易心。我一直受您厚恩，期待以性命相投。您不聽我勸告，我肯定會和您一道起事，生死以之，但是恐怕結果也不會好啊。”隋唐之際，英雄輩出，男兒義氣相應，很是感人，誠為我中國人作人的樣板。唐將史萬寶、盛彥師早有準備，伏兵山谷，橫擊李密及王伯當等人，眾人皆被殺。李密時年才三十七歲。雖然《舊唐書》稱他“狂哉李密，始亂終逆”，但字裡行間也不得不佩服此人的倜儻奇才和愛人下士的仁德大度。
李勣聽說李密被誅，上表請唐朝容許他收葬故主，唐庭詔許。李密服重孝，與從前僚屬舊臣將士隆重地把李密安葬於黎山之南，墳高七仞，以君禮葬之，朝野聞訊都讚嘆他的忠義。
不久，竇建德軍擒斬弒隋煬帝的宇文化及，乘勝又大敗李勣，並以其父李蓋為人質，令李勣仍守黎陽。轉年，李密趁機又歸唐，有人勸竇建德殺掉李蓋，可建德也是位磊落大夫，表示說“李密忠臣，各為其主”，派人送李蓋歸唐。後來就一帆風順。李密協同李世民連平王世充、竇建德、劉黑闥、徐圓朗、輔公袥等人，功勳赫赫。其間，還有一個插曲可述。單雄信投王世充後，極受寵遇，也很賣命。李世民攻洛陽時，有一次與單雄信相遇，雄信號為“飛將”，藝高膽大，援槍直刺李世民，好幾次差點追及把這位秦王捅落馬下。（此事可見尉遲敬德傳。有逸史記載李勣當時在旁，對單雄信這位老哥們說“此秦王也”，“雄信惶懼遂退”，這肯定是小說家語，絕不可信，以單雄信性格，他肯定會槍挑李世民向王世充報功。王世充投降後，李世民把與唐軍苦戰的十幾名大將列入處決名單，李勣泣請，以自己家財爵位換這位老哥們一命，由於先前差點被單雄信殺掉，李世民堅執不允。李勣無奈，與單雄信訣於大獄。單雄信埋怨他，“我固知汝不辦事”。李勣大哭，用刀從腿上割下一塊肉給單雄信吃掉，說“本來想隨仁兄一起死，但誰來照顧你的家人呢。此肉隨兄入地下，以表我拳拳真情。”單雄信死後，李密如家人般照顧他的妻子兒女，確是千古義氣的典範。
貞觀十五年，拜李勣為兵部尚書，還未赴京上任，薛延陀部又侵擾李思摩部落。李勣獲唐廷委任為朔州行軍總管，率輕騎三千追薛延陀於青山，大敗敵師，斬名王一人，俘五萬多人。（薛延陀部為匈奴別種，為鐵勒族，對唐朝時叛時附）。回朝後，李勣遇暴疾，藥方上講治此病鬍鬚灰可以做藥引。唐太宗聽說後，自剪鬍鬚，為李勣和藥。儒家禮儀，身體髮膚受之父母，一般人都不會輕易損傷，何況九五天子，親剪“龍鬚”為臣子做藥引，誠為千古美談。（明太祖朱元璋把大便曬乾後也分賜臣下，還得讓臣下謝恩大讚這種烘乾的“黃龍湯”，顯然就是暴虐王八蛋所為，是朱家天子的一貫作風，同唐太宗此舉相去十萬八千里）。李勣叩首見血以謝，感動得一塌糊塗。太宗說：“吾為社稷計耳，不煩深謝！”不久，君臣宴飲，太宗醺然對李勣 講：“朕將以太子託付於您。您往年不負李密，今日必不會負朕。”李勣雪涕，誓以必死。俄而沉醉，太宗親解御衣為這位勛臣蓋上以免著涼，如此寵遇，古今罕有。
貞觀十八年，李勣跟從太宗伐高麗，攻破遼東、白崖等數城。貞觀二十年，又率軍大破薛延陀部，平定磧北。
隋朝令王世充討伐李密，李勣多次拒戰，以奇計在洛水兩岸幾次大敗王世充，李密因此封他為東海郡公。當時河南、山東大水，饑民遍地，隋朝賑給不周，每天餓死數萬人。李勣向李密進言：“天下大亂，本是為飢。如果我們攻陷黎陽國倉，大事可成啊。”李密聽計，派李勣帶五千人自願武渡黃河掩襲黎陽倉隋朝守軍，當日攻克，開倉招民眾隨便領糧，十天之間，就招募到兵士二十多萬人。一年多後，宇文化及江都弒隋煬帝，越王楊侗即位於東京洛陽，赦免李密諸人，封魏國公，拜太尉。隋廷又授李勣右武侯大將軍，命他們一同討伐宇文化及。李勣守黎陽倉城，宇文化及率軍四面攻城，形式危急，李勣從城中嚮往挖地道，忽然現身城外，大敗宇文化及，解圍而去。
講李勣，不得不交待李密。李密為人，身先士卒，躬服儉素，號令嚴整，每戰所得金寶都賜與手下將士，因此非常受人愛戴。在與隋軍的交戰過程中，威信日隆，號為魏公，他讓祖君彥所作的《討隋煬帝檄文》千古流傳，辭采壯烈。後來李密與翟讓之間產生矛盾，兩人手下都勸他們先下手為強，其間原委，皆是由爭權奪利而起，不是簡單的“地主階級陰謀家殺害農民起義軍領神”那麼簡單，而且翟讓為人簡單粗暴，其兄翟寬與屬下又數次侮辱李密手下兵士，逐漸結怨。李密最後在眾人勸說下決定除去翟讓，趁宴請機會斬殺翟氏兄弟。由於李勣當時是翟讓屬下，也被亂兵刀砍劍劈，遭受重創，李密見到後馬上制止士兵的殺戮，李勣免於一死。翟讓另外的大將單雄信等人叩首求命，李密都釋而不殺。李密後來又多次打敗隋軍，最盛時有眾三十餘萬，各地割據的首領都派使請他為稱帝，李連淵也不得不上書推戴，肉麻地稱“天生蒸民，必有司牧，當今為牧，非子而誰？老夫年余知命，願不及此，欣戴大弟，攀鱗附翼……”屢戰屢勝之際，李密軍士有糧而無餉銀，軍士漸怨，幾次反敗於王世充。其間李密手下有人謀叛王世充，李密本想將計就計，趁王世充半渡洛水時出兵一舉擊滅。豈料天意弄人，王世充發軍時，李密的偵察兵都沒有發覺，等整軍將戰時，王世充軍隊已經全軍渡河上岸。李密見大事已去，不得不率小股人馬逃遁。本來李密想去黎陽李勣處，有人勸他：“殺翟讓之時，李勣被亂兵砍傷差點死掉，他能不記仇嗎？現在投奔他，靠得住嗎？”最後，不得已之下，李密與王伯當投靠李淵。
當時李勣全統李密舊境，東至於大海，南至於長江，西至汝州，東至魏郡，一時間未有所屬。不過李勣是真義士，他對長史郭孝恪說：“魏公（李密）已歸大唐，如果我自己上表向唐主獻地，是自邀功勞而彰主公敗績，還是把土地人口軍人數目造冊，總啟魏公，讓魏公自獻。於是派使臣上表。唐高祖李淵聽說李勣有使人來忙召見，一見只有給李密的信，很感奇怪。使人詳細道明原委，高祖大喜，認為李勣“感德推功，實純臣也！”馬上下詔封李勣黎陽總管、萊國公，不久又加右武侯大將軍，賜姓李氏，並封其父李蓋為王，為李蓋固辭，於是封為舒國公。下詔遣李勣部統河南、山東之兵以拒王世充。
李密歸唐後，從前在信中對自己親熱過份的“老哥”李淵相待甚薄，只拜光祿卿的散官。不久，唐朝聽說李密降於王世充的舊將紛紛離心，就派李密前往黎陽招降舊部。心懷怨望的李密行至洮陽，高祖李淵又派人召還他，疑懼之下，李密決定反唐。王伯當一直勸他不要反唐，但見李密意決，就橫下心，說：“義士之立世，不以存亡易心。我一直受您厚恩，期待以性命相投。您不聽我勸告，我肯定會和您一道起事，生死以之，但是恐怕結果也不會好啊。”隋唐之際，英雄輩出，男兒義氣相應，很是感人，誠為我中國人作人的樣板。唐將史萬寶、盛彥師早有準備，伏兵山谷，橫擊李密及王伯當等人，眾人皆被殺。李密時年才三十七歲。雖然《舊唐書》稱他“狂哉李密，始亂終逆”，但字裡行間也不得不佩服此人的倜儻奇才和愛人下士的仁德大度。
李勣聽說李密被誅，上表請唐朝容許他收葬故主，唐庭詔許。李密服重孝，與從前僚屬舊臣將士隆重地把李密安葬於黎山之南，墳高七仞，以君禮葬之，朝野聞訊都讚嘆他的忠義。
不久，竇建德軍擒斬弒隋煬帝的宇文化及，乘勝又大敗李勣，並以其父李蓋為人質，令李勣仍守黎陽。轉年，李密趁機又歸唐，有人勸竇建德殺掉李蓋，可建德也是位磊落大夫，表示說“李密忠臣，各為其主”，派人送李蓋歸唐。後來就一帆風順。李密協同李世民連平王世充、竇建德、劉黑闥、徐圓朗、輔公袥等人，功勳赫赫。其間，還有一個插曲可述。單雄信投王世充後，極受寵遇，也很賣命。李世民攻洛陽時，有一次與單雄信相遇，雄信號為“飛將”，藝高膽大，援槍直刺李世民，好幾次差點追及把這位秦王捅落馬下。（此事可見尉遲敬德傳。有逸史記載李勣當時在旁，對單雄信這位老哥們說“此秦王也”，“雄信惶懼遂退”，這肯定是小說家語，絕不可信，以單雄信性格，他肯定會槍挑李世民向王世充報功。王世充投降後，李世民把與唐軍苦戰的十幾名大將列入處決名單，李勣泣請，以自己家財爵位換這位老哥們一命，由於先前差點被單雄信殺掉，李世民堅執不允。李勣無奈，與單雄信訣於大獄。單雄信埋怨他，“我固知汝不辦事”。李勣大哭，用刀從腿上割下一塊肉給單雄信吃掉，說“本來想隨仁兄一起死，但誰來照顧你的家人呢。此肉隨兄入地下，以表我拳拳真情。”單雄信死後，李密如家人般照顧他的妻子兒女，確是千古義氣的典範。
貞觀十五年，拜李勣為兵部尚書，還未赴京上任，薛延陀部又侵擾李思摩部落。李勣獲唐廷委任為朔州行軍總管，率輕騎三千追薛延陀於青山，大敗敵師，斬名王一人，俘五萬多人。（薛延陀部為匈奴別種，為鐵勒族，對唐朝時叛時附）。回朝後，李勣遇暴疾，藥方上講治此病鬍鬚灰可以做藥引。唐太宗聽說後，自剪鬍鬚，為李勣和藥。儒家禮儀，身體髮膚受之父母，一般人都不會輕易損傷，何況九五天子，親剪“龍鬚”為臣子做藥引，誠為千古美談。（明太祖朱元璋把大便曬乾後也分賜臣下，還得讓臣下謝恩大讚這種烘乾的“黃龍湯”，顯然就是暴虐王八蛋所為，是朱家天子的一貫作風，同唐太宗此舉相去十萬八千里）。李勣叩首見血以謝，感動得一塌糊塗。太宗說：“吾為社稷計耳，不煩深謝！”不久，君臣宴飲，太宗醺然對李勣 講：“朕將以太子託付於您。您往年不負李密，今日必不會負朕。”李勣雪涕，誓以必死。俄而沉醉，太宗親解御衣為這位勛臣蓋上以免著涼，如此寵遇，古今罕有。
貞觀十八年，李勣跟從太宗伐高麗，攻破遼東、白崖等數城。貞觀二十年，又率軍大破薛延陀部，平定磧北。