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三月二十九日的山中城之戰，揭開了後北條氏滅亡的序幕。
【小田原之陣】
山中城守將，乃是北條氏重臣松田康長。當時，玉繩城主北條氏勝，小田原旗本眾間宮康俊、朝倉景澄等亦入城增援，總兵力約四千到五千人。
而攻城方則由豐臣秀次為大將，秀次自身兵力就有一萬九千強，其下中村一氏、山內一豐、田中吉政、堀尾吉晴、一柳直末等，總兵員據《毛利家文書·山中城取卷人數書》統計，達到六萬七千八百！
山中城乃是依據箱根天險築就的險峻山城，是北條氏引以為傲的堅固要塞。但是面對十倍以上的強大敵勢，僅僅數個小時的激戰就被攻克了。根據參與此戰的渡邊勘兵衛之《渡邊水庵覺書》殘卷記載，攻方先陣中村一氏首先從岱崎出丸攻入，轉向東丸，最後攻陷城將松田的大本營西之丸。
在進攻山中城的同時，秀吉命令織田信雄、細川忠興、蒲生氏鄉、蜂須賀家政、福島正則等統軍四萬四千，進攻韭山城。韭山乃是平山城，由北條氏規三千六百軍把守。從三月二十九日到六月二十四日，此城一直被重重包圍，成為整體棋局上一枚被看牢的死子。
一邊包圍韭山城，一邊秀吉親驅大軍，於四月一日進入箱根山區，三日就來到了小田原城下。小田原，是廣五里的大城，塹廣壕深，石壘堅固，外城上全部布置了戰鬥力最強的北條一族重臣。秀吉甫見之下，亦讚嘆不已，認識到長期包圍戰是不可避免的了。
為了做好長期戰的準備，秀吉在小田原東南方修築了石垣山城，作為本陣。史稱石垣山一夜城，但家康的家臣松平家忠在日記中卻記載，從圍城之日起，直到六月二十六日，此城才最後完工。
秀吉把愛妾淀姬也接到了石垣山城，並且打破慣例，允許諸大名的妻妾隨陣。在長時間無聊的圍城戰中，或者召太夫、觀幸若，或者置酒宴、開茶會，日子過得倒十分悠閒。
城中的北條氏一樣悠哉游哉，用圍棋、將棋、雙六等博戲來打發日子。氏政聲稱城內軍民都已經貯備了足夠兩三年的糧草，氣焰囂張，只等西軍乏食自退。
【大掃蕩】
豐臣秀吉可不是個只會耐心等待勝機的人，他在包圍小田原的同時，分遣各部隊，開始掃蕩原北條領的每一座城池。首先，三月二十八日，前田利家和上杉景勝統帥“北陸支隊”三萬五千大軍，沿東山道而下，翻越碓冰嶺，包圍了北條氏重臣大道寺政繁守備的松井田城。四月二十日城落，打開了上野的門戶。從此，上州的北條支城次第陷落，“北陸支隊”直撲武藏。
此時，秀吉又派出木村吉清、淺野長政等部，以及家康的部分兵力，前往策應前田和上杉。繼上州陷落以後，武州和上下總也逐步落入秀吉的掌握。
四月二十七日，江戶開城；五月初，前田、上杉軍攻降河越和松山，五月十九日再包圍岩付，在淺野、木村、本多（忠勝）、鳥居（元忠）、平岩（親吉）等軍的支援下，二十二日將其攻克。
武藏缽形城主，為主張出擊野戰的北條氏邦。在強大的攻勢下，六月十四日，氏邦開城向前田利家投降。到此為止，北條殘餘的支城，只剩下八王子和忍城了。六月二十三日未明，前田、上杉軍乘霧猛攻山城八王子，將其攻陷。
忍城，由成田氏長的某家臣守護，城周都是沼澤地，攻方難以布置攻城器械。六月五日攻城開始，秀吉命令石田三成和長束正家前往負責築壩，準備水攻。但是由於種種原因，堤防突然崩潰，反而損傷了己方許多兵馬，忍城這才得以倖存，直到小田原的降服。工程失敗，原因是多方面的，由此可見石田三成的軍事能力真的不強，不過如果因此就嘲笑三成毫不知兵，又未免過分了一點。
【關東的夕陽落日】
領內支城次第陷落，小田原城內的士氣為之糜沮，北條氏政和氏直父子也不再敢過於囂張了。然後，發生了兩件事，促使北條勢終於全面崩潰。
第一，是六月二十四日，北條氏規再也支持不下去了，以韭山歸降秀吉。第二，此後不久，小田原城內的老臣筆頭松田憲秀被發覺乃是秀吉內應。城內人心惶惶，已不復昔日驕蠻景象。
北條氏規離開韭山以後，直接回到小田原城，勸說氏直投降。後世部分學者認為，這著棋乃是德川家康的功勞。家康和氏規曾經同在今川家做人質，交情非常不錯。經過徹夜長談，氏直被說服了。
七月五日，氏直弟氏房出城來到豐臣方大將瀧川雄利陣中，要求以切腹來換取城兵尤其是兄長氏直的性命。秀吉聞報後，答應了他的請求，但要求北條氏政、氏照兄弟，以及二人的老臣大道寺政繁、松田憲秀四人剖腹謝罪。
秀吉的理由是，氏政兄弟是頑強的主戰派，絕對不可饒恕，而氏政作為家康的女婿，則流放高野山完事。就這樣，早雲以來稱霸關東近百年的小田原北條氏，到第五代，終於滅亡了。
七月六日，家康軍進入小田原城，次日，籠城兵全部出城來到家康陣所接受收容。十日，氏政和氏照也來到家康本陣，並於第二日，於城下醫師田村安棲家中切腹。
豐臣秀吉終於拿下了這所謂的天下第一堅城小田原，此戰不但使他基本統一了關東地區，而且因為伊達政宗、最上義光等諸多東北地區大名的參陣和表示服從，他實際上，已經統一了整個日本。
【小田原之陣】
山中城守將，乃是北條氏重臣松田康長。當時，玉繩城主北條氏勝，小田原旗本眾間宮康俊、朝倉景澄等亦入城增援，總兵力約四千到五千人。
而攻城方則由豐臣秀次為大將，秀次自身兵力就有一萬九千強，其下中村一氏、山內一豐、田中吉政、堀尾吉晴、一柳直末等，總兵員據《毛利家文書·山中城取卷人數書》統計，達到六萬七千八百！
山中城乃是依據箱根天險築就的險峻山城，是北條氏引以為傲的堅固要塞。但是面對十倍以上的強大敵勢，僅僅數個小時的激戰就被攻克了。根據參與此戰的渡邊勘兵衛之《渡邊水庵覺書》殘卷記載，攻方先陣中村一氏首先從岱崎出丸攻入，轉向東丸，最後攻陷城將松田的大本營西之丸。
在進攻山中城的同時，秀吉命令織田信雄、細川忠興、蒲生氏鄉、蜂須賀家政、福島正則等統軍四萬四千，進攻韭山城。韭山乃是平山城，由北條氏規三千六百軍把守。從三月二十九日到六月二十四日，此城一直被重重包圍，成為整體棋局上一枚被看牢的死子。
一邊包圍韭山城，一邊秀吉親驅大軍，於四月一日進入箱根山區，三日就來到了小田原城下。小田原，是廣五里的大城，塹廣壕深，石壘堅固，外城上全部布置了戰鬥力最強的北條一族重臣。秀吉甫見之下，亦讚嘆不已，認識到長期包圍戰是不可避免的了。
為了做好長期戰的準備，秀吉在小田原東南方修築了石垣山城，作為本陣。史稱石垣山一夜城，但家康的家臣松平家忠在日記中卻記載，從圍城之日起，直到六月二十六日，此城才最後完工。
秀吉把愛妾淀姬也接到了石垣山城，並且打破慣例，允許諸大名的妻妾隨陣。在長時間無聊的圍城戰中，或者召太夫、觀幸若，或者置酒宴、開茶會，日子過得倒十分悠閒。
城中的北條氏一樣悠哉游哉，用圍棋、將棋、雙六等博戲來打發日子。氏政聲稱城內軍民都已經貯備了足夠兩三年的糧草，氣焰囂張，只等西軍乏食自退。
【大掃蕩】
豐臣秀吉可不是個只會耐心等待勝機的人，他在包圍小田原的同時，分遣各部隊，開始掃蕩原北條領的每一座城池。首先，三月二十八日，前田利家和上杉景勝統帥“北陸支隊”三萬五千大軍，沿東山道而下，翻越碓冰嶺，包圍了北條氏重臣大道寺政繁守備的松井田城。四月二十日城落，打開了上野的門戶。從此，上州的北條支城次第陷落，“北陸支隊”直撲武藏。
此時，秀吉又派出木村吉清、淺野長政等部，以及家康的部分兵力，前往策應前田和上杉。繼上州陷落以後，武州和上下總也逐步落入秀吉的掌握。
四月二十七日，江戶開城；五月初，前田、上杉軍攻降河越和松山，五月十九日再包圍岩付，在淺野、木村、本多（忠勝）、鳥居（元忠）、平岩（親吉）等軍的支援下，二十二日將其攻克。
武藏缽形城主，為主張出擊野戰的北條氏邦。在強大的攻勢下，六月十四日，氏邦開城向前田利家投降。到此為止，北條殘餘的支城，只剩下八王子和忍城了。六月二十三日未明，前田、上杉軍乘霧猛攻山城八王子，將其攻陷。
忍城，由成田氏長的某家臣守護，城周都是沼澤地，攻方難以布置攻城器械。六月五日攻城開始，秀吉命令石田三成和長束正家前往負責築壩，準備水攻。但是由於種種原因，堤防突然崩潰，反而損傷了己方許多兵馬，忍城這才得以倖存，直到小田原的降服。工程失敗，原因是多方面的，由此可見石田三成的軍事能力真的不強，不過如果因此就嘲笑三成毫不知兵，又未免過分了一點。
【關東的夕陽落日】
領內支城次第陷落，小田原城內的士氣為之糜沮，北條氏政和氏直父子也不再敢過於囂張了。然後，發生了兩件事，促使北條勢終於全面崩潰。
第一，是六月二十四日，北條氏規再也支持不下去了，以韭山歸降秀吉。第二，此後不久，小田原城內的老臣筆頭松田憲秀被發覺乃是秀吉內應。城內人心惶惶，已不復昔日驕蠻景象。
北條氏規離開韭山以後，直接回到小田原城，勸說氏直投降。後世部分學者認為，這著棋乃是德川家康的功勞。家康和氏規曾經同在今川家做人質，交情非常不錯。經過徹夜長談，氏直被說服了。
七月五日，氏直弟氏房出城來到豐臣方大將瀧川雄利陣中，要求以切腹來換取城兵尤其是兄長氏直的性命。秀吉聞報後，答應了他的請求，但要求北條氏政、氏照兄弟，以及二人的老臣大道寺政繁、松田憲秀四人剖腹謝罪。
秀吉的理由是，氏政兄弟是頑強的主戰派，絕對不可饒恕，而氏政作為家康的女婿，則流放高野山完事。就這樣，早雲以來稱霸關東近百年的小田原北條氏，到第五代，終於滅亡了。
七月六日，家康軍進入小田原城，次日，籠城兵全部出城來到家康陣所接受收容。十日，氏政和氏照也來到家康本陣，並於第二日，於城下醫師田村安棲家中切腹。
豐臣秀吉終於拿下了這所謂的天下第一堅城小田原，此戰不但使他基本統一了關東地區，而且因為伊達政宗、最上義光等諸多東北地區大名的參陣和表示服從，他實際上，已經統一了整個日本。