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英國陸軍軍官都是自願招募，但多數都是像亨利·奧斯汀這種鄉紳階層家庭的兒子，接受過一定的教育；或是貴族家的旁系，沒有爵位的子弟；海軍軍官的成分也大致相同，絕大多數都是像弗朗西斯和查爾斯這種出身。
英國陸軍在1809年約有20萬人，而1804年只有13萬多人，這5年因為拿破崙戰爭中英軍減員劇烈，陸軍一直在不停招募更多的士兵，部隊擴大了，編制也增加了。
但直到1809年，陸軍中的貴族以及貴族之子的軍官，只有140人，奧利弗就是其中之一。
奧利弗參加軍隊的時候，正值伊比利亞半島戰爭爆發，半島戰爭始於1807年7月，拿破崙一世對葡萄牙與英國之間的貿易極為不滿，要求葡萄牙向英國宣戰，葡萄牙沒有答應，於是，法國與西班牙聯軍入侵了葡萄牙，軍事行動從11月19日開始到30日結束，葡萄牙攝政王放棄里斯本，帶著王室成員倉皇出逃到殖民地巴西。
王室逃跑得如此匆忙，以至於居然在碼頭上扔下了14輛裝滿珠寶的馬車。
英國到1808年7月開始介入半島戰爭，這時候奧利弗正在皇家軍事學院進修指揮課程；
接著由於西班牙境內的反抗活動，以及其他，法國與西班牙翻臉，同盟解除並立即成了敵人，法國軍隊在11月入侵西班牙，12月1日，馬德里投降；
一個月後，1809年1月，2萬6千人的英軍在與8萬人的法國軍隊遭遇，這場戰役被稱為“科倫納之戰”。英軍的指揮官約翰·摩爾想將原本有3萬人的軍隊從半島戰場撤出，主要原因是因為氣候惡劣，寒冷加上地處英軍極不適應的山地地形，缺醫少食，使得英軍的作戰極為艱難；英軍一路向科倫納港撤退，路上丟下了3000多傷病員；但由於後勤調度沒跟上，英軍在科倫納港等了兩天，運輸船都沒有到達，以至於被迫跟追擊的法國軍隊來了一場正面戰；
戰役進行的非常激烈，英軍陣亡900人，還被迫殺死了帶不走的2000匹戰馬、摧毀了幾百支火炮，扔下數百名病得太重的士兵，這些士兵後來全死了；但還是在戰役開始的前期想辦法送走了4000多名受傷和生病的士兵；
這是一場激烈的戰役，也是一次不光彩的撤退，最大的戰鬥損失是指揮官約翰摩爾在戰役中被炮彈碎片擊中，受了致命傷，他的肋骨斷裂，左肩和左胸都有大量傷口，醫生想辦法給他包紮了傷口；幾個小時後，摩爾得知英軍保持了戰鬥的優勢，這才咽下了最後一口氣。
科倫納戰役之後，英國國內不出意外的出現了兩種不同的看法，一方認為摩爾進行了不光彩的撤退，嚴重影響了英國軍隊的整體士氣，還使得西班牙與英國的關係變得緊張，以至於西班牙南部的殘餘西班牙軍隊往直布羅陀調動，試圖在英軍士氣大跌、直布羅陀成無後援據點的時候，尋找機會奪回直布羅陀；
另一方認為摩爾及時撤出了2萬5千人的軍隊，最大限度的保存了部隊，這使得英國能有可用部隊及時補充其他戰場，功大於過。
英軍在西班牙的部隊撤出戰場，但在葡萄牙還有一支2萬人的軍隊，約翰·摩爾陣亡後，葡萄牙的英軍在4月有了新的指揮官，阿瑟·韋斯利將軍。
法軍入侵西班牙的時候，奧利弗剛被派駐馬德拉島；次年4月便調往直布羅陀。
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在倫敦的時候，他們就很關注半島戰爭；到了馬德拉島，朱利安也想辦法打聽直布羅陀的消息。目前的消息是，直布羅陀邊界的西班牙軍隊幾乎全部撤走，支援中部戰場；直布羅陀增加的英軍沒有撤走，現在有3000多名英軍駐紮在小小的直布羅陀，人數比馬德拉島駐軍多出將近4倍。暫時來說直布羅陀還沒有危險，法國軍隊主要關注西班牙北部與中部的富庶地區，還沒有空閒來關注直布羅陀。
幾個人便都放心下來。
拜倫不用為好友擔憂了，就開始在島上到處浪。他喜歡騎馬，整天騎馬到處去；對男女關係也相當隨便，很快就在島上度假的年輕女性中尋找到新的愛人；
格蘭特很惋惜馬德拉島早就被葡萄牙人開發了，失去了那種天然的野性，英國人的到來更加劇了島上的現代化過程，俗不可耐；不過豐沙爾之外的地區還是有點可看性的；
愛麗絲因為在馬德拉島上住了1年多，興趣不大，只在周邊逛逛，非常悠閒的度過了這兩周。
卡爾文·玻西在他們之後一周，返回了馬德拉島，邀請了他們去他的別墅做客。
不出愛麗絲所料，拜倫立即喜歡上了玻西，覺得他神秘有趣，還跟玻西來了一場友誼拳擊賽。
拳擊在倫敦的時髦男青年中也是一項廣受歡迎的活動，就連格蘭特都會。相對而言，英國男青年們的拳擊技巧都是套路，玻西的拳擊技巧就很野路子。
而且看得出來，玻西留了餘地，並沒有全力進攻，最後兩人微妙的打平了。
拜倫也看出玻西放水了，不過因為打得很過癮，就不在意他放水的事兒了。
第二天又來跟玻西商量船隻的事情，玻西說可以送他們去里斯本，但因為半島戰爭的緣故，他們最好繞過戰區。
在島上待了兩周，一行人便乘坐玻西號前往葡萄牙首都里斯本。
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韋斯利將軍到了葡萄牙後，很快就在5月打了一場第二次波爾圖戰役，將法國軍隊打出了葡萄牙，里斯本目前相當歌舞昇平。