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1989年和1990年間，希拉蕊加入了十幾個公司的董事會，每年進帳超過20萬美元。她在羅斯律師事務所的薪酬也增加了。而且，她還在認真跟朋友探討自己參加選舉的問題。1999年，柯林頓因為在莫妮卡?萊溫斯基的問題上作偽證而陷入彈劾危機的時候，她也有過類似打算。而這一次，她在考慮，如果柯林頓不參選的話，她就打算競選州長。之前，她從來沒有考慮過自己參加競選的可能性。
就在柯林頓跟希拉蕊的生活一片混亂之時，柯林頓也決定在1990年11月的選舉中再次爭取連任。做決定之前，他沒有多少考慮時間，希拉蕊也沒有表現出一點點願意離婚的樣子。他繼續偷偷摸摸地跟瑪麗蓮?喬?詹金斯幽會，並且對不止一個人說過，他既愛自己的妻子也愛詹金斯。他跟迪克?莫里斯探討過離婚的可能性有多大，在莫里斯看來，當時的他“驚慌失措、情緒低落”。自從1987年7月宣布不參加總統競選之後，他這個州長就一直當得心不在焉，有時候甚至會出現疏漏，他的精力都放在別的事情上了，先是跟詹金斯卿卿我我，然後就是挽救自己婚姻的前途與命運。如果他想要當上總統，不管是在1992年還是再晚些時候，如果沒有希拉蕊的幫助，希望都非常渺茫。再加上鬧得沸沸揚揚的分居也是他所害怕的，他跟切爾西的關係也會因此而無可挽回地改變。
第一個決定，也是影響其他所有決定的那個決定是，他到底打算如何處理他跟希拉蕊的婚姻。吉姆?布萊爾聽說了關於柯林頓同詹金斯搞婚外戀的傳言，但是他確信柯林頓不會放棄婚姻，就算希拉蕊同意。其中一個重要的原因就是，這樣一來，柯林頓無論如何也當不上總統了。柯林頓從來都沒有向布萊爾表示過要離婚，而布萊爾也從來沒有問過他。“我根本不相信會發生這種事。”他說，“如果說柯林頓想跟哪個女人在加勒比海的一個小島上生活90天，這我信。”另外一些朋友說，希拉蕊曾經要求或者建議柯林頓針對自己的“問題”去進行心理諮詢。
《希拉蕊傳》以阿肯色為家(48)
希拉蕊和柯林頓最終決定共同挽救他們的婚姻，不管需要付出什麼代價，而柯林頓也明白自己有義務對伴侶忠實。（到底他們是如何做出決定的，我們今天也只能猜測而已。貝齊?賴特的解釋是，他們兩個進行了“談判”，在這之後，“柯林頓必須像小狗一樣，她說什麼就幹什麼……我發現在萊溫斯基事件爆發之後同樣的情況又出現了。她會承受這些侮辱，但是她必須要為此而得到一些什麼才行。因此，她競選了參議員”。）
事實上，直到柯林頓和希拉蕊進入白宮之前，柯林頓和瑪麗蓮?喬?詹金斯的關係一直非常親密，經常見面。柯林頓在1989年到1991年之間給她的辦公室和家裡打過59個電話，這個數字來自之後柯林頓被迫接受的數次調查中使用的電話記錄。
在和解之後，首先柯林頓初步決定不爭取州長連任，以便能夠專注於家庭關係。如果他決定參加1992年的總統大選，不為州長職務所累也是個很有好處的選擇。如果他競選州長又失敗了，那麼當選總統的希望就化為泡影了。
他和希拉蕊探討了由她來參加州長競選的可能性。莫里斯做了兩次民意調查來評價她當選的機會。“我從這些民意調查中得出的結論是，她沒有建立自己獨立的形象，還是被看做是柯林頓夫人，沒有被看做是希拉蕊。這令人難以置信，卻是不爭的事實。人們感覺，如果她要競選州長的話，肯定是他想要在競選總統期間讓她幫忙占著位置。而且，事實上，很不幸，在我向她做的簡報中，選擇了一個讓她大為惱火的字眼—雷利恩?華萊士現象①。人們是這樣看的，而她對此很氣憤，很惱火。比爾比她還要惱火，替她爭辯道，‘你告訴他們她是法律服務公司的領導人了嗎？你告訴他們她在教育改革中所做的工作了嗎？’以及諸如此類的詰問。但是，很顯然，她並沒有建立自己獨立的形象。”莫里斯和其他人都注意到了，在決定繼續一起生活之後，柯林頓對希拉蕊極其殷勤周到，同時也更愛她、更欣賞她，而且壓力小多了。
柯林頓宣布競選連任。很快他就恢復狀態，重新精神奕奕地上路了，在全州各地進行巡迴演講，談論這個州的未來，還有他和希拉蕊為這個州的人們所做的一切。選舉之前4周，阿肯色發展和財政局被解僱的前雇員拉里?尼科爾斯對媒體宣布他打算起訴柯林頓，罪名是柯林頓在當州長期間使用“賄賂資金”同5位以上的女性偷情。他提到的女人中包括珍妮佛?弗勞爾斯。
這場官司很明顯不但是要破壞柯林頓在阿肯色的聲譽，更是要毀掉他參選總統的政治前景。（尼科爾斯是柯林頓州長競選中的對手、政敵謝菲爾德?納爾遜的帳下走卒。）正因為如此，希拉蕊意識到，這對於柯林頓和自己的長期和短期利益都是個威脅。
在貝齊?賴特和希拉蕊的授意之下，韋布?哈貝爾和文斯?福斯特被雇用充當那些婦女代表律師，而雇用行為是由競選機構直接操作或者牽線搭橋的。他們取得了那些婦女簽字的聲明書，宣稱她們從未與比爾?柯林頓發生過性關係。其中一些女性被帶到詢問室里直接接受福斯特、哈貝爾的提問，有時候希拉蕊也會參與。這5個女人中的兩個都是眾所周知的柯林頓和希拉蕊的朋友，都是黑人，而所有熟悉此案的人都深信，她們僅僅是朋友。但是，從表面上看，至少有一條界線被逾越了：希拉蕊或者說她的律師事務所（又或者二者）充當了那些被指控同她丈夫發生非正常性關係的女性的代理人。通過另外一位律師的斡旋，貝齊?賴特拿到了珍妮佛?弗勞爾斯簽署的聲明，宣布她從未與柯林頓發生過性關係。