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希拉蕊最早是在1972年見到柯林頓的母親維吉尼亞的。維吉尼亞和希拉蕊愛著同一個男人，但是一開始，兩個女人就對彼此很看不上。維吉尼亞認為希拉蕊丑得恐怖，她的髮型剪得一塌糊塗（為了省錢，那個學期她是自己動手剪頭髮的），不化妝、穿牛仔褲，舉手投足都帶著嬉皮士的懶散勁兒。維吉尼亞的頭髮挑染著與眾不同的白色條形圖案，她喜歡放蕩的男人和不羈的烈馬，塗大紅色的口紅，戴假睫毛。維吉尼亞當然沒有想到柯林頓會帶一個像希拉蕊這樣的姑娘回家，雪上加霜的是，她還是個“北方佬”，雖然她其實來自中西部的伊利諾州。
羅傑是柯林頓的弟弟，之前希拉蕊並沒有見過他。然而羅傑很快就對希拉蕊形成了跟母親一樣帶有地方特色的評價：首先，她不夠漂亮；其次，她對待比爾的態度過於飛揚跋扈。
希拉蕊倒是跟維吉尼亞的第三任丈夫傑夫?德懷爾相處得比較愉快。傑夫一直對希拉蕊很和善，並不時給予希拉蕊支持和鼓勵。希拉蕊注意到他對維吉尼亞懷有一種崇敬的心態。傑夫是個很有魅力的男人，他擁有一家美容院，在20世紀60年代初曾經因為股票詐騙而入獄9個月。就是他為維吉尼亞設計了如此特別的髮型，將她已經變白的頭髮周圍的頭髮也染成白色。傑夫告訴希拉蕊，維吉尼亞最終會接受她的，並像家人那樣擁抱她。維吉尼亞最終的確接受了希拉蕊，不過她態度的轉變比冰川移動還要慢。
和希拉蕊在一起的兩年時光里，柯林頓已經簡要地將自己知道的模糊的家族歷史告訴了她。但是直到到了他的家裡，她才第一次清楚了解了柯林頓生長的環境，並推測這就是造成他拈花惹草習性的根源。
維吉尼亞自己的家族—卡西迪家族，還有柯林頓家族都有信教的傳統，但是他們的信仰並沒有使他們相信克制自己的性行為是虔誠信仰的重要組成部分。維吉尼亞的母親伊迪絲是一名護士，她經常譴責丈夫埃爾德里奇同其他女人發生婚外情，然而人們也盛傳伊迪絲跟阿肯色州霍普郡的一位內科醫生有曖昧關係。威廉?傑斐遜?布萊思很可能是柯林頓的生父，在他28歲去世的時候已經先後有了四五任妻子了。柯林頓隨其繼父老羅傑?柯林頓的姓。老羅傑跟維吉尼亞結婚之後並沒有停止追求女性的遊戲，而且在喝醉酒之後常常會因為妒火中燒對維吉尼亞拳腳相向，而導火索就是聽到人們說她妻子與別人調情的風言風語。希拉蕊相信，從小在這種環境下長大，無怪乎柯林頓會對女人、調情和性徵服擁有如此狂熱的激情。
希拉蕊一直猶豫不決、舉棋不定。最終，她還是和柯林頓一起到小石城參加了律師資格考試。
柯林頓早已開始圍繞自己的政治前途規劃兩個人的未來了，他甚至連兩人參加律師資格考試的時候填寫同樣的地址是否會帶來負面的政治影響都評估過了。他計劃在阿肯色州立大學教書，同時讓自己漸漸適應家鄉的政治氣候，然後再競選公職。
《希拉蕊傳》以阿肯色為家(3)
如果希拉蕊最終搬到阿肯色，她可以加入一家律師事務所，或者到位於費耶特維爾的法學院教書，當然，這些工作跟她的宏偉抱負根本就不相稱。因此，她接受了一份令人熱血沸騰的工作，地點在麻薩諸塞州的坎布里奇，是為瑪麗安?埃德爾曼新近創辦的兒童保護基金會工作。柯林頓和希拉蕊在阿肯色短暫逗留之後，各奔前程，兩人的交往前景充滿變數。
根據哥倫比亞特區律師協會的記錄，此後不久的7月23日和24日，希拉蕊參加了華盛頓地區的律師資格考試。在坎布里奇，她在離哈佛大學不遠的地方租了房子。這是她這輩子第一次一個人住，而她並不喜歡獨居。
11月3日，哥倫比亞特區律師協會通知希拉蕊說她沒有能夠通過律師資格考試。人生中第一次，她嘗到了失敗的苦澀。鑑於大家對她的期待，以及她對自己更高的期許，這個打擊實在是太大了。在817位報名者當中，有551名通過了考試，他們中的大多數人來自名氣遠不如耶魯的法學院。在其後的30年裡，她一直保守著這個秘密。雖然後來有很多次機會，她再也沒有參加過律師資格考試。
據那些最了解她的人推測，當時，她肯定會為自己的失敗感到深深的恥辱，而且她的自信心也因為這次經歷而碎了一地。如果她沒有經歷這次考試失敗的話，她的生活，乃至這個國家的方向將會是怎樣呢？對此，我們只能進行臆測了。
1973年感恩節期間，柯林頓飛到新英格蘭與希拉蕊共度節日。他們一起徜徉于波士頓的街頭，暢談彼此的未來。那個時候，柯林頓已經租下了一個“完美的住所”，據他說，這是一間美麗得無與倫比的、小巧的木頭和玻璃築成的小屋，方圓80英里範圍都與世隔絕，不遠處就是白水河。他們的朋友們認為，柯林頓一直都具有非凡的審美天賦，在藝術、設計和音樂方面的修養都比希拉蕊深厚。柯林頓租下的房子是由費伊?瓊斯設計的，他是這個國家20世紀中葉最傑出的建築師之一。
在坎布里奇，柯林頓告訴希拉蕊自己多麼喜歡那所房子，多麼享受在大學任教所帶來的樂趣。他還告訴她，自己正在積極地從自己的圈子中找出一個民主黨的候選人，來接受約翰?保羅?漢默施密特的挑戰。此人是阿肯色州唯一的一名共和黨國會議員。在“水門事件”醜聞發生以後，尼克森為了繼續賴在總統寶座上而進行的垂死掙扎已經連累了總統所在黨派的成員們，所以，現在是一個擊敗漢默施密特的好時機。希拉蕊能夠看出來柯林頓想要親自披掛上陣。再次跟他在一起，她的心放下來了，甚至感到很興奮。然而，他們在坎布里奇共度的時光對於明確兩個人的交往前景並沒有起到多大作用。她對婚姻和阿肯色所持的保留態度沒有改變。