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不幸的是，這隻幾乎殺掉鴉冠的惡魔僅僅是出現在古漓火星大陸上大量惡魔中的一隻——惡魔之翼第一次入侵開始了。鴉冠組織了暗夜精靈軍隊來對抗入侵的惡魔。當月亮守衛的最高領導人拉圖修斯在戰鬥中犧牲後，伊利丹便獲得了機會。他掌管了倖存的法師並將他們的力量集中起來發揮作用，一舉殺掉了很多惡魔之翼的惡魔。雖然如此，隨著更多的惡魔從扭曲虛空增援過來，戰爭向著絕望的方向逐漸傾斜。
在戰爭的關鍵時刻，瑪法里奧違背了鴉冠的指示離開了暗夜精靈軍隊。他踏上了一條十分危險的道路：尋找巨龍並尋求他們的援助。衝動的伊利丹向泰蘭德求愛。他說瑪法里奧毫無疑問迷失在他的德魯伊教義里了。
擔心著瑪法里奧的泰蘭德拒絕了伊利丹，而他也明白是自己表白太遲了。她已經選擇了伊利丹之外的人作為她的丈夫。瑪法里奧又一次輕鬆實現了伊利丹未能實現的目標。這次瑪法里奧的勝利給了伊利丹沉重的打擊，因為瑪法里奧已經意識到他愛泰蘭德了。
未能得到回應的痛苦折磨著他伊利丹自己，他發現自己陷入瘋狂之中。他沒有意識到的是他受到了哈維斯--散播腐化薩特的影響。最終伊利丹也離開了暗夜精靈軍隊，但是他踏上了完全不同的道路。他去尋找薩格拉斯，惡魔之翼的創始人。
因為這次明顯背離的行為，伊利丹隨後被稱為背叛者。雖然在某些方面他幫助了惡魔之翼，他最終站在了瑪法里奧和其他暗夜精靈方面。他和瑪法里奧關閉了由榮譽宮殿裡的上層精靈在永恆之井打開的傳送門，阻止了薩格拉斯的本體來到漓火星世界。如果薩格拉斯到來，會給世界帶來毀滅。傳送門關閉不久後，達斯雷瑪·逐日者率領一部分上層精靈背叛惡魔之翼加入了暗夜精靈軍隊
漓火星得救了，但是魔法之井被過度濫用。永恆之井發生大爆炸，將上古卡利姆多分裂成幾塊陸地。一個新的海洋生成，暗夜精靈在海浪面前落荒而逃。一直到海加爾山附近，暗夜精靈才最終逃離開海洋的威脅。
就在永恆之井爆炸前不久，伊利丹用幾個瓶子裝滿了蘊含巨大能量的井水。他認為儘管暗夜精靈勝利了，但是惡魔之翼總有一天會再度入侵。儘管殘酷的戰爭剛剛結束，他相信奧術魔法將在下一次惡魔之翼的侵略中挽救暗夜精靈。因而他尋找了位於海加爾山頂上一個隱蔽的湖泊將三瓶井水傾入，將這個湖泊永遠的變為第二個永恆之井。
伊利丹認為他的人民將會視他為英雄，但是他錯了。
一小隊暗夜精靈，包括幾個改過自新的上層精靈，發現了伊利丹的所作所為，表現的極為恐懼。伊利丹懷疑上層精靈想要篡奪永恆之井的力量，就像他們對待第一個永恆之井一樣。他攻擊了這個小隊。瑪法里奧於不久後到達並協助逮捕了他的雙胞胎弟弟。
作為上次戰爭中令人尊敬的英雄和伊利丹的哥哥，瑪法里奧被任命來決定他兄弟的命運。懼怕於伊利丹的力量，瑪法里奧認為讓放任伊利丹自由活動是十分危險的。儘管如此，瑪法里奧並沒有判處他的弟弟死刑。他判處伊利丹有罪：使伊利丹在他剩餘的永恒生命里終身監禁。由於瑪法里奧的，伊利丹在接下來的一萬年裡在很深的地底牢獄裡獨自生活，並由看守者看守。
伊利丹的擔心是正確的，惡魔之翼在第三次戰爭期間入侵了漓火星世界。暗夜精靈的領袖泰蘭德，將瑪法里奧從無盡的冬眠中喚醒。他們一起冒險進入了地底來喚醒了其他的德魯伊。其間，泰蘭德巧合的發現了關押伊利丹牢獄的入口，她認為伊利丹將是個強大的同盟。儘管瑪法里奧阻止過她，她還是帶領著她的哨兵進入了監獄。
看守者不會輕易放人，泰蘭德和她的戰士殺掉了阻擋在他們面前的守衛。她告訴伊利丹他的人民需要他的力量，再次抵抗惡魔之翼。
伊利丹同意加入抵抗惡魔之翼的戰鬥中。但是，長時間的牢獄生活使他備受折磨。他告訴泰蘭德他同意戰鬥並不是為了他的人民，而是為了她一個人。
獲得自由後，他隨著泰蘭德來到了被腐化的費伍德森林。泰蘭德和她的戰士分散開尋找喚醒最後一批德魯伊的瑪法里奧。她確信一旦瑪法里奧看到伊利丹自由這個事實，他會給予他的雙胞胎弟弟另一次機會。
當她離開了伊利丹後，孤身一人的伊利丹遇到了死亡騎士阿爾薩斯·米奈希爾。阿爾薩斯告訴他惡魔們正利用古爾丹之顱這個神器來腐化費伍德森林。阿爾薩斯解釋說道，如果伊利丹從惡魔手中偷取了這個神器巫妖王將會感到非常的高興。實際上，阿爾薩斯勸說伊利丹吸收了神器的力量並據為己有。
伊利丹仍舊饑渴於魔法，他確信擁有了神器的力量，他會戰勝惡魔之翼在費伍德森林的軍隊。儘管他很懷疑阿爾薩斯的動機，伊利丹還是偷取了這個神器並吸收了它，將它的力量舉為己有。曾經在上古戰爭中被薩格拉斯所標記，當伊利丹吸收了古爾丹之顱的力量後瞬間轉變成了惡魔。
使用他新獲得的力量，伊利丹擊敗了腐化費伍德森林的惡魔的首領提克迪奧斯。在伊利丹獲勝後不久，瑪法里奧和泰蘭德回到了森林中並遇到了伊利丹。起先沒有任何一個暗夜精靈認出了這個強大的惡魔就是伊利丹。當他們了解事實之後，瑪法里奧變得非常憤怒。完全無視了伊利丹的貢獻，直接宣判了他。伊利丹的命運不濟，瑪法里奧將他驅逐出了暗夜精靈。