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托比·馬奎爾在《鐵達尼號》上映之前就決定改變自己的選劇本偏好，以便跟萊昂納多區分開，他倆經常會參與同一部電影的試鏡競爭。之後他開始專注一些更獨立的影片，取得了不錯的成績。
幾年前，詹姆斯·卡梅隆著手開發漫威漫畫《蜘蛛俠》的劇本，當時他就屬意讓萊昂納多來出演彼得帕克，但是劇本寫完之後，當時的製片公司並不滿意，項目停擺。之後蜘蛛俠的電影改編版權轉到索尼哥倫比亞公司手裡，在考慮了李安、托尼·斯科特、大衛·芬奇等知名導演之後，他們找了《致命快感》的導演山姆·雷米，男主角的備選名單上有萊昂納多、希斯·萊傑、小弗雷迪·普林茲等。
萊昂納多雖然是個漫畫FANS，但對出演一個超級英雄並不感興趣，拒絕了試鏡，轉身推薦了小夥伴托比去試鏡。山姆·雷米看了托比在《蘋果酒屋法則》中的表演後，拍板簽下了他作為男主角。《蜘蛛俠Spider-Man》2001年1月在紐約開機，拍了5個月，托比更是提前幾個月就開始健身練腹肌。
跟3個小夥伴相比，盧卡斯·哈斯很有點胸無大志。度過青春期後，他的相貌跟童星時代沒有太大的變化，還是娃娃臉，這樣一張臉正太期和少年期都很可愛，但年過24歲之後就不太適合轉型成為成年男子的角色了，局限性太大，他也就放棄治療了，每年接1、2份打醬油的工作表示「哥還是混好萊塢的」，大部分時間都用來玩。
萊昂納多對小夥伴很好，花錢又大方，基本走哪兒都帶著盧卡斯。從小就認識的好處就是，一般情況下做妻子的都會很討厭丈夫跟小夥伴們太親近，可在薩莫這兒就沒有這個顧慮；當然也是因為他倆都有錢，不在意為盧卡斯和其他玩伴們支付帳單。
薩莫因為從小家境富裕，花錢也是很爽快的，小夫妻倆身邊總是圍繞著很多玩伴，在盧森堡還結識了扮演屠夫兒子彼得的愛爾蘭演員希里安·墨菲。
希里安·墨菲1976年5月出生，比萊昂納多小1歲半，10月初剛拍完丹尼·博伊爾的科幻電影《驚變28天28 Days Later》。丹尼·博伊爾在拍完《海灘》之後就開始計劃開拍《驚變28天》，編劇是《海灘》的作者亞歷克斯·加蘭。
同樣是被丹尼·博伊爾開過光的男人，倆人還挺有共同語言的，萊昂納多很快就接納了希里安成為他的小夥伴中的一員，希里安表面上看著害羞靦腆，其實內心裡也是個狂野小青年，居然很好的融入了這個小團體。
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大忙人史蒂芬·史匹柏終於在11月定下了《逍遙法外Catch Me If You 》的拍攝日期，將在2002年2月的第二個周一，2月11日開拍。前期製作在11月初就開始了，其中包括選擇拍攝外景地，按照拍攝日程表，拍攝周期12周，預計將在5月的第一個周五殺青。去掉周末的話，全部拍攝時間不超過60天。
之後在採訪中，萊昂納多表示，從來沒有見過這麼密集的拍攝日程表和轉場，他原以為需要3天的鏡頭只用了1天就拍完了。
在洛杉磯開機，待了兩周，便轉去紐約。
薩莫只跟著他在紐約待了三周，等他轉場去了新澤西，她仍然留在紐約。
拍攝日程是如此緊張，要在60天時間裡輾轉147個場地，這就意味著通常上午他們在某大道拍攝，下午就要轉場到某俱樂部，有時候晚上還得連軸轉，繼續轉場。密集轉場考驗的是導演的控場能力、團隊的合作協調能力、以及工作人員和演員的身體素質。
萊昂納多在《紐約黑幫》之後留了幾個月長發，到2000年聖誕節之前就剪短了，之後也沒有再將發色染深，現在就是本色的深金棕色。進組後，髮型師將他的頭髮修剪到耳上，是規規矩矩的少年髮型，他將在影片中扮演一個16歲的男孩，而他的實際年齡是27歲。
工作很辛苦，但好在拍攝場地都在紐約附近，這樣他就能在周末的時候返回紐約。
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3月的最後一個周五，晚上，12點剛過，薩莫已經睡著了。
迷迷糊糊覺著有人開了門，關門聲，腳步聲，有人走進了臥室。
她困極了，睜不開眼，只迷迷糊糊的覺著那人上了床，躺在她身邊，手臂搭在她腰上，臉貼著她後脖頸。
她動了一下。
「baby，吵醒你了嗎？」萊昂納多輕聲說。
「Leo。」她呢喃。
「接著睡吧。」在她脖頸上蹭蹭。
「幾點了？」
「不知道，大概過了12點。」
「我有點口渴。」
他立即起身，「我給你拿一杯水過來。」
他去廚房開了櫥櫃，拿出一瓶礦泉水，擰開蓋子，倒在她的水杯里。她不喜歡直接飲用水管里的水，覺得有異味，家裡常備各種價位的各國產的天然礦泉水，比如依雲礦泉水。
等他端了水杯回到臥室，薩莫已經枕著靠枕半靠在床頭。她接過水杯，朝他微笑，「累了嗎？」
「不累。」他看著她，她眼睛有些浮腫，看上去很有些楚楚可憐。看著她一口氣喝了大半杯水，將水杯放在床頭柜上，才說：「快躺下——」
但又十分著急，「下午……醫生怎麼說？你怎麼不給我打電話？我整個下午都心不在焉，一直在想這件事。」
薩莫神情慵懶的沖他笑了一下，「你就惦記這個？而不是惦記著我？」
「當然是惦記你！這本來就是同一件事情。」他湊近她，胡亂吻著她的臉和唇，「快告訴我，到底怎麼樣。」